methyl 3-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-2-deuterio-α-D-glucopyranoside | 74511-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 3-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-2-deuterio-α-D-glucopyranoside
• CAS: 74511-12-9
• 化学式: C₂₁H₂₂O₇
• 分子量: 387.394
• InChiKey: KOUFUTRDALSUPO-JTJWAUBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-2-deuterio-α-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 methyl 4,6-O-benzylidene-3-deoxy-2-deuterio-3-nitro-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基4,6-O-亚苄基-2,3-二脱氧-2,3-二硝基-α-D-吡喃葡萄糖苷的制备及其选择性转化为相应的2-硝基-2-烯吡喃糖苷

  摘要：

  摘要在少量苯甲酸存在下，亚硝酸钠在苯水中用亚硝酸钠处理4,6-O-亚苄基-2,3-二脱氧-3-硝基-α-D-赤-己二-2-烯吡喃糖苷（3）作为相转移催化剂的三丁基十六烷基溴化phosph，以47％的收率得到2-硝基烯烃4。在1.3当量的存在下类似的反应。乙酸得到2，3-二硝基衍生物5，产率为58％。将其选择性地转化为2-硝基烯烃4。在这些反应中，亚硝酸根离子分别从3和4的轴向和赤道侧加成。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85519-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-α-D-arabino-hexapyranosid-2-ulose 在 硼氘化钠 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到methyl 3-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-2-deuterio-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基4,6-O-亚苄基-2,3-二脱氧-2,3-二硝基-α-D-吡喃葡萄糖苷的制备及其选择性转化为相应的2-硝基-2-烯吡喃糖苷

  摘要：

  摘要在少量苯甲酸存在下，亚硝酸钠在苯水中用亚硝酸钠处理4,6-O-亚苄基-2,3-二脱氧-3-硝基-α-D-赤-己二-2-烯吡喃糖苷（3）作为相转移催化剂的三丁基十六烷基溴化phosph，以47％的收率得到2-硝基烯烃4。在1.3当量的存在下类似的反应。乙酸得到2，3-二硝基衍生物5，产率为58％。将其选择性地转化为2-硝基烯烃4。在这些反应中，亚硝酸根离子分别从3和4的轴向和赤道侧加成。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85519-6

文献信息

• α-hydrogen elimination in some 3- and 4-triflates of α-d-glycopyranosides
  作者：Ahmed El Nemr、Tsutomu Tsuchiya

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)00080-3

  日期：1997.6

  new reactions that occur when some carbohydrate triflates are treated with MeLi (or BuLi) in ether, giving C -methyl (or butyl) or unsaturated compounds. Both reactions may be explained by α-hydrogen elimination in the triflates. This paper is an extension of the previous work and describes the mechanism of unsaturation of some 3- or 4-triflylates of α- d -glycopyranosides. By using deuterated analogs

  摘要在以前的论文中[A. El Nemr和T. Tsuchiya，四面体Lett。，36（1995）7665-7668；A. El Nemr，T。Tsuchiya和Y. Kobayashi（碳水化合物）。Res。，293（1996）31–59]，我们报道了当一些碳水化合物三氟甲磺酸酯用乙醚中的MeLi（或BuLi）处理时，会产生新的反应，生成C-甲基（或丁基）或不饱和化合物。这两个反应都可以通过三氟甲磺酸酯中的α-氢消除来解释。本文是对先前工作的扩展，描述了一些α-d-糖吡喃糖苷的3-或4-三氟甲酸酯的不饱和机理。通过使用氘代类似物，发现2-O-苄基-4,6-O-亚苄基-3-O-三氟甲基-α-d-吡喃葡萄糖苷通过α生成2,3-和3,4-不饱和化合物-氢消除，相应的去甲吡喃糖苷得到2，通过α-和β-（对于14）和α-氢消除（对于19）的3-不饱和化合物。提出将碳的形成作为消除前者的关键中间体