methyl 4,6-O-benzylidene-3-deoxy-2-deuterio-3-nitro-α-D-glucopyranoside | 74511-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: methyl 4,6-O-benzylidene-3-deoxy-2-deuterio-3-nitro-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (4aR,6S,8R,8aS)-6-methoxy-8-nitro-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-d-7-ol
• CAS: 74511-13-0；74511-14-1
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₇
• 分子量: 312.284
• InChiKey: MAAGUERFABWWEG-JRHWVCPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.48
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  100.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-3-deoxy-2-deuterio-3-nitro-α-D-glucopyranoside 在 十六烷基三丁基溴化磷 乙酸-D1 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 尿素 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 重水 、 苯 为溶剂， 反应 40.25h， 生成 (4aR,6S,8aS)-6-methoxy-7-nitro-2-phenyl-4,4a,6,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-8-d
  参考文献：
  名称：

  甲基4,6-O-亚苄基-2,3-二脱氧-2,3-二硝基-α-D-吡喃葡萄糖苷的制备及其选择性转化为相应的2-硝基-2-烯吡喃糖苷

  摘要：

  摘要在少量苯甲酸存在下，亚硝酸钠在苯水中用亚硝酸钠处理4,6-O-亚苄基-2,3-二脱氧-3-硝基-α-D-赤-己二-2-烯吡喃糖苷（3）作为相转移催化剂的三丁基十六烷基溴化phosph，以47％的收率得到2-硝基烯烃4。在1.3当量的存在下类似的反应。乙酸得到2，3-二硝基衍生物5，产率为58％。将其选择性地转化为2-硝基烯烃4。在这些反应中，亚硝酸根离子分别从3和4的轴向和赤道侧加成。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85519-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-2-deuterio-α-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 methyl 4,6-O-benzylidene-3-deoxy-2-deuterio-3-nitro-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基4,6-O-亚苄基-2,3-二脱氧-2,3-二硝基-α-D-吡喃葡萄糖苷的制备及其选择性转化为相应的2-硝基-2-烯吡喃糖苷

  摘要：

  摘要在少量苯甲酸存在下，亚硝酸钠在苯水中用亚硝酸钠处理4,6-O-亚苄基-2,3-二脱氧-3-硝基-α-D-赤-己二-2-烯吡喃糖苷（3）作为相转移催化剂的三丁基十六烷基溴化phosph，以47％的收率得到2-硝基烯烃4。在1.3当量的存在下类似的反应。乙酸得到2，3-二硝基衍生物5，产率为58％。将其选择性地转化为2-硝基烯烃4。在这些反应中，亚硝酸根离子分别从3和4的轴向和赤道侧加成。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85519-6