N'-[(1E)-octylidene]-2-{2-[(methylamino)methyl]-1H-benzimidazol-1-yl}acetohydrazide | 1398499-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N'-[(1E)-octylidene]-2-{2-[(methylamino)methyl]-1H-benzimidazol-1-yl}acetohydrazide
• 英文别名: 2-[2-(methylaminomethyl)benzimidazol-1-yl]-N-[(E)-octylideneamino]acetamide
• CAS: 1398499-09-6
• 化学式: C₁₉H₂₉N₅O
• 分子量: 343.472
• InChiKey: VRJUJWAVQDYBOO-FYJGNVAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  71.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-[(1E)-octylidene]-2-{2-[(methylamino)methyl]-1H-benzimidazol-1-yl}acetohydrazide 、 氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以80%的产率得到N-(3-chloro-2-heptyl-4-oxoazetidin-1-yl)-2-(2-((methylamino)methyl)-1H-benzimidazol-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  一些新型恶二唑基/氮杂环丁烷基苯并咪唑衍生物：合成和体外生物学评价

  摘要：

  摘要 在对新型高效抗菌剂的广泛搜索计划中，合成了一系列含有恶二唑/氮杂环丁酮的苯并咪唑，并针对不同的革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌进行了评估。在恶二唑/氮杂环丁酮部分上具有三个或更多碳原子的长烷基链的衍生物显示出较低的抗菌活性。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.580881
• 作为产物：
  描述：

  2-氯甲基苯并咪唑 在 potassium carbonate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N'-[(1E)-octylidene]-2-{2-[(methylamino)methyl]-1H-benzimidazol-1-yl}acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  一些新型恶二唑基/氮杂环丁烷基苯并咪唑衍生物：合成和体外生物学评价

  摘要：

  摘要 在对新型高效抗菌剂的广泛搜索计划中，合成了一系列含有恶二唑/氮杂环丁酮的苯并咪唑，并针对不同的革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌进行了评估。在恶二唑/氮杂环丁酮部分上具有三个或更多碳原子的长烷基链的衍生物显示出较低的抗菌活性。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.580881

文献信息

• Some Novel Oxadiazolyl/Azetidinyl Benzimidazole Derivatives: Synthesis and in Vitro Biological Evaluation
  作者：K. F. Ansari、C. Lal、D. L. Parmar

  DOI：10.1080/00397911.2011.580881

  日期：2012.12.15

  Abstract In a wide search program for new and efficient antimicrobial agents, a series of oxadiazole/azetidinone-incorporated benzimidazoles have been synthesized and evaluated against different Gram-positive and Gram-negative bacteria. Derivatives having long alkyl chain on the oxadiazole/azetidinone moiety with three or more carbon atoms have shown less antibacterial activity. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 在对新型高效抗菌剂的广泛搜索计划中，合成了一系列含有恶二唑/氮杂环丁酮的苯并咪唑，并针对不同的革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌进行了评估。在恶二唑/氮杂环丁酮部分上具有三个或更多碳原子的长烷基链的衍生物显示出较低的抗菌活性。图形概要