tert-butyl (S)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-((2S,4S)-4-(diphenylphosphaneyl)-2-((diphenylphosphaneyl)methyl)pyrrolidin-1-yl)-5-oxopentanoate | 1237783-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-((2S,4S)-4-(diphenylphosphaneyl)-2-((diphenylphosphaneyl)methyl)pyrrolidin-1-yl)-5-oxopentanoate
• CAS: 1237783-96-8
• 化学式: C₄₃H₅₂N₂O₅P₂
• 分子量: 738.844
• InChiKey: QOYUDUXBRMOYLC-VUVDHCLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.24
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  84.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-((2S,4S)-4-(diphenylphosphaneyl)-2-((diphenylphosphaneyl)methyl)pyrrolidin-1-yl)-5-oxopentanoate 、 三氟乙酸 在 三乙基硅烷 作用下， 反应 5.0h， 以82.7%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  氨基酸和咪唑标记的手性吡咯烷基二膦配体及其在离子液体系统催化不对称加氢中的应用

  摘要：

  本文中，我们报道了氨基酸和咪唑标记的手性吡咯烷基二膦配体的合成及其相应的Rh催化剂在不同反应介质（包括传统有机溶剂）中不对称加氢（Z）-2-乙酰氨基二十二酸酯的催化效率和重用性。，离子液体（IL）[bmim] BF 4（1-正丁基-3-甲基-咪唑四氟硼酸酯）和[bmim] BF 4/ cosolvent系统。详细研究了离子标记结构，IL，助溶剂，Rh前体和卤化物杂质对催化活性和对映选择性的影响。在氢化反应中，氨基酸和咪唑鎓修饰的配体比经典的吡咯烷基二膦（2 S，4 S）-N-（叔丁氧羰基）-4-（二苯基膦基）-2-[（（二苯基膦基））甲基]吡咯烷（BPPM），在纯甲醇中和在[bmim] BF 4中/ MeOH系统。催化剂的回收实验表明，将氨基酸和咪唑部分引入吡咯烷基二膦骨架中可以使Rh催化剂在[bmim] BF 4中的固定化和重复使用性更好，并且经过数次循环后，活性，对映选择性，或Rh。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.07.008
• 作为产物：
  描述：

  叔丁氧羰基-L-谷氨酸-5-叔丁酯 、 (2S,4S)-(-)-4-二苯基膦基-2-(二苯基膦甲基)吡咯烷 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以92.7%的产率得到tert-butyl (S)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-((2S,4S)-4-(diphenylphosphaneyl)-2-((diphenylphosphaneyl)methyl)pyrrolidin-1-yl)-5-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  氨基酸和咪唑标记的手性吡咯烷基二膦配体及其在离子液体系统催化不对称加氢中的应用

  摘要：

  本文中，我们报道了氨基酸和咪唑标记的手性吡咯烷基二膦配体的合成及其相应的Rh催化剂在不同反应介质（包括传统有机溶剂）中不对称加氢（Z）-2-乙酰氨基二十二酸酯的催化效率和重用性。，离子液体（IL）[bmim] BF 4（1-正丁基-3-甲基-咪唑四氟硼酸酯）和[bmim] BF 4/ cosolvent系统。详细研究了离子标记结构，IL，助溶剂，Rh前体和卤化物杂质对催化活性和对映选择性的影响。在氢化反应中，氨基酸和咪唑鎓修饰的配体比经典的吡咯烷基二膦（2 S，4 S）-N-（叔丁氧羰基）-4-（二苯基膦基）-2-[（（二苯基膦基））甲基]吡咯烷（BPPM），在纯甲醇中和在[bmim] BF 4中/ MeOH系统。催化剂的回收实验表明，将氨基酸和咪唑部分引入吡咯烷基二膦骨架中可以使Rh催化剂在[bmim] BF 4中的固定化和重复使用性更好，并且经过数次循环后，活性，对映选择性，或Rh。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.07.008
• 作为试剂：
  描述：

  (Z)-2-乙酰氨基-3-苯基丙烯酸甲酯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 tert-butyl (S)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-((2S,4S)-4-(diphenylphosphaneyl)-2-((diphenylphosphaneyl)methyl)pyrrolidin-1-yl)-5-oxopentanoate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、152.0 kPa 条件下， 反应 2.5h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  氨基酸和咪唑标记的手性吡咯烷基二膦配体及其在离子液体系统催化不对称加氢中的应用

  摘要：

  本文中，我们报道了氨基酸和咪唑标记的手性吡咯烷基二膦配体的合成及其相应的Rh催化剂在不同反应介质（包括传统有机溶剂）中不对称加氢（Z）-2-乙酰氨基二十二酸酯的催化效率和重用性。，离子液体（IL）[bmim] BF 4（1-正丁基-3-甲基-咪唑四氟硼酸酯）和[bmim] BF 4/ cosolvent系统。详细研究了离子标记结构，IL，助溶剂，Rh前体和卤化物杂质对催化活性和对映选择性的影响。在氢化反应中，氨基酸和咪唑鎓修饰的配体比经典的吡咯烷基二膦（2 S，4 S）-N-（叔丁氧羰基）-4-（二苯基膦基）-2-[（（二苯基膦基））甲基]吡咯烷（BPPM），在纯甲醇中和在[bmim] BF 4中/ MeOH系统。催化剂的回收实验表明，将氨基酸和咪唑部分引入吡咯烷基二膦骨架中可以使Rh催化剂在[bmim] BF 4中的固定化和重复使用性更好，并且经过数次循环后，活性，对映选择性，或Rh。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.07.008