1-tert-butyl 6-methyl 4-(chloromethyl)-4-hydroxy-2-(2,2,2-trifluoroacetamido)hexanedioate | 1344703-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-tert-butyl 6-methyl 4-(chloromethyl)-4-hydroxy-2-(2,2,2-trifluoroacetamido)hexanedioate
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 6-O-methyl 4-(chloromethyl)-4-hydroxy-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]hexanedioate
• CAS: 1344703-37-2
• 化学式: C₁₄H₂₁ClF₃NO₆
• 分子量: 391.772
• InChiKey: FFSKZCGRHVHINW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-(trifluoroacetyl)glycinate 在 戴斯-马丁氧化剂 、 zinc(II) chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-tert-butyl 6-methyl 4-(chloromethyl)-4-hydroxy-2-(2,2,2-trifluoroacetamido)hexanedioate
  参考文献：
  名称：

  A Straightforward Approach towards Functionalized γ-Hydroxy and Heterocyclic Amino Acids

  摘要：

  通过螯合烯醇结合 Dess-Martin 氧化作用对环氧化物进行区域选择性开环，为获得δ-氧代氨基酸提供了一种直接的方法，而δ-氧代氨基酸是羰基加成和合成杂环的理想底物。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260136

文献信息

• A Straightforward Approach towards Functionalized γ-Hydroxy and Heterocyclic Amino Acids
  作者：Uli Kazmaier、Ameer Zahoor

  DOI：10.1055/s-0030-1260136

  日期：2011.9

  Regioselective ring opening of epoxides by chelated enolates in combination with Dess-Martin oxidation provides a straightforward approach towards γ-oxo amino acids, which are ideal substrates for carbonyl additions and the synthesis of heterocycles.

  通过螯合烯醇结合 Dess-Martin 氧化作用对环氧化物进行区域选择性开环，为获得δ-氧代氨基酸提供了一种直接的方法，而δ-氧代氨基酸是羰基加成和合成杂环的理想底物。