(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(allyloxy)-6-((allyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl 2,2,2-trichloroacetimidate | 1117977-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(allyloxy)-6-((allyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl 2,2,2-trichloroacetimidate
• CAS: 1117977-16-8
• 化学式: C₂₀H₂₈Cl₃NO₆
• 分子量: 484.804
• InChiKey: YNQORHBGDJXGOM-UYTYNIKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  79.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基2,3,4-三-O-苯甲酰-α-D-吡喃葡萄糖苷 、 (2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(allyloxy)-6-((allyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl 2,2,2-trichloroacetimidate 在 二(氰基苯)二氯化钯 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 allyl(-2)[allyl(-3)][allyl(-4)][allyl(-6)]Glc(b1-6)[Bz(-2)][Bz(-3)][Bz(-4)]a-Glc1Me 、
  参考文献：
  名称：

  没有C（2）-酯参与组的钯控制的β-选择性糖基化。

  摘要：

  描述了在没有传统C（2）-酯邻基效应的情况下立体选择性合成β-糖苷的新糖基化方法的发展。此过程取决于阳离子钯催化剂Pd（PhCN）2 Cl 2和AgOTf原位生成的Pd（PhCN）2（OTf）2指导β选择性的能力。新的糖基化反应具有高度的β选择性，可在温和的条件下以1-2 mol％的催化剂负载量进行。这种β-糖基化方法已应用于许多具有苄基，烯丙基和p的葡萄糖供体在C（2）位置结合了三甲氧基苄基以及三苄基木糖和喹诺夫糖供体，以制备各种具有良好的β-选择性的二糖和三糖。机理研究表明，主要的操作途径可能是通过七元环中间体进行的，其中阳离子钯配合物同时与三氯乙酰基亚氨酸供体的C（1）-亚氨酸氮和C（2）-氧结合。该七元环中间体的形成指导选择性，导致β-糖苷的形成。

  DOI：

  10.1021/jo802468p