(3S,6S)-3-acetyl-6-(1-ethoxyethoxy)-isoaltholactone | 474126-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (3S,6S)-3-acetyl-6-(1-ethoxyethoxy)-isoaltholactone
• CAS: 474126-24-4
• 化学式: C₁₉H₂₄O₆
• 分子量: 348.396
• InChiKey: QFUIYKADEAGOLP-XOKDBXHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6S)-3-acetyl-6-(1-ethoxyethoxy)-isoaltholactone 在 chromium(VI) oxide 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (+)-7,8-di-epi-altholactone
  参考文献：
  名称：

  （+）-异甲内酯的对映选择性全合成

  摘要：

  到高度官能化的α，β-不饱和-δ-内酯的简便对映选择性路线已使呋喃甲醇以6.4％的总收率合成（+）-异甲内酯。该方法通过在外消旋2-呋喃甲醇上应用Sharpless动力学拆分来获得其不对称性。产生的吡喃酮以高对映体过量产生，并通过高度非对映选择性环氧化和关键的PPTS催化的分子内环化反应被立体选择性地转化为（+）-异甲内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00791-3
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-6-Hydroxy-2-<(E)-styryl>-6H-pyran-3(2H)-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 p-chloroperbenzoic acid 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (3S,6S)-3-acetyl-6-(1-ethoxyethoxy)-isoaltholactone
  参考文献：
  名称：

  （+）-异甲内酯的对映选择性全合成

  摘要：

  到高度官能化的α，β-不饱和-δ-内酯的简便对映选择性路线已使呋喃甲醇以6.4％的总收率合成（+）-异甲内酯。该方法通过在外消旋2-呋喃甲醇上应用Sharpless动力学拆分来获得其不对称性。产生的吡喃酮以高对映体过量产生，并通过高度非对映选择性环氧化和关键的PPTS催化的分子内环化反应被立体选择性地转化为（+）-异甲内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00791-3