(2S,3S,6S)-3-tert-butyldimethylsilanyloxy-6-(1-ethoxyethoxy)-2-[(3R)-3-phenyloxiranyl]-3,6-dihydro-2H-pyran | 474126-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2S,3S,6S)-3-tert-butyldimethylsilanyloxy-6-(1-ethoxyethoxy)-2-[(3R)-3-phenyloxiranyl]-3,6-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: tert-butyl-[[(2S,3S,6S)-6-(1-ethoxyethoxy)-2-[(2S,3R)-3-phenyloxiran-2-yl]-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl]oxy]-dimethylsilane
• CAS: 474126-21-1
• 化学式: C₂₃H₃₆O₅Si
• 分子量: 420.621
• InChiKey: CPAYFMRDTIODHM-OEJGRTBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,6S)-3-tert-butyldimethylsilanyloxy-6-(1-ethoxyethoxy)-2-[(3R)-3-phenyloxiranyl]-3,6-dihydro-2H-pyran 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (+)-7,8-di-epi-altholactone
  参考文献：
  名称：

  （+）-异甲内酯的对映选择性全合成

  摘要：

  到高度官能化的α，β-不饱和-δ-内酯的简便对映选择性路线已使呋喃甲醇以6.4％的总收率合成（+）-异甲内酯。该方法通过在外消旋2-呋喃甲醇上应用Sharpless动力学拆分来获得其不对称性。产生的吡喃酮以高对映体过量产生，并通过高度非对映选择性环氧化和关键的PPTS催化的分子内环化反应被立体选择性地转化为（+）-异甲内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00791-3
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,6S)-6-(1-Ethoxyethoxy)-2-<(E)-styryl>-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 p-chloroperbenzoic acid 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (2S,3S,6S)-3-tert-butyldimethylsilanyloxy-6-(1-ethoxyethoxy)-2-[(3R)-3-phenyloxiranyl]-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  （+）-异甲内酯的对映选择性全合成

  摘要：

  到高度官能化的α，β-不饱和-δ-内酯的简便对映选择性路线已使呋喃甲醇以6.4％的总收率合成（+）-异甲内酯。该方法通过在外消旋2-呋喃甲醇上应用Sharpless动力学拆分来获得其不对称性。产生的吡喃酮以高对映体过量产生，并通过高度非对映选择性环氧化和关键的PPTS催化的分子内环化反应被立体选择性地转化为（+）-异甲内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00791-3

文献信息

• Enantioselective total synthesis of (+)-isoaltholactone
  作者：Xiaoshui Peng、Anpai Li、Jiangping Lu、Qiaoling Wang、Xinfu Pan、Albert S.C Chan

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00791-3

  日期：2002.8

  A facile enantioselective route to highly functionalized α,β-unsaturated -δ-lactones has allowed for the synthesis of (+)-isoaltholactone in 6.4% overall yield from furylmethanol. This approach derived its asymmetry by applying Sharpless kinetic resolution on racemic 2-furylmethanol. The resulting pyranone was produced in high enantioexcess and was stereoselectively transformed into (+)-isoaltholactone

  到高度官能化的α，β-不饱和-δ-内酯的简便对映选择性路线已使呋喃甲醇以6.4％的总收率合成（+）-异甲内酯。该方法通过在外消旋2-呋喃甲醇上应用Sharpless动力学拆分来获得其不对称性。产生的吡喃酮以高对映体过量产生，并通过高度非对映选择性环氧化和关键的PPTS催化的分子内环化反应被立体选择性地转化为（+）-异甲内酯。