N-9-triptycylhydroxylamine | 98683-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: N-9-triptycylhydroxylamine
• 英文别名: N-(1-pentacyclo[6.6.6.02,7.09,14.015,20]icosa-2,4,6,9,11,13,15,17,19-nonaenyl)hydroxylamine
• CAS: 98683-04-6
• 化学式: C₂₀H₁₅NO
• 分子量: 285.345
• InChiKey: ULXIAAOFSPMYCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  187-188 °C
• 沸点：
  446.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-9-triptycylhydroxylamine 在 氢氧化钾 、 copper(II) sulfate 、 苯基羟胺 、 亚硝基苯 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 9-nitrotriptycene
  参考文献：
  名称：

  Theilacker,W.; Beyer,K.-H., Chemische Berichte, 1961, vol. 94, p. 2968 - 2977

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9-nitrosotriptycene 在 氢氧化钾 、 苯基羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-9-triptycylhydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  Theilacker,W.; Beyer,K.-H., Chemische Berichte, 1961, vol. 94, p. 2968 - 2977

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereochemistry of<i>N</i>-Ethyl-<i>N</i>-9-triptycylhydroxylamine and Its<i>O</i>-Alkyl Derivatives
  作者：Gaku Yamamoto、Fusako Nakajo、Naoka Endo、Yasuhiro Mazaki

  DOI：10.1246/cl.2000.1102

  日期：2000.9

  Static and dynamic stereochemistry of the title compounds was studied by X-ray crystallography and variable-temperature NMR. Stereomutation in solution was quantitatively analyzed in terms of two rate processes in which the nitrogen substituents pass over one of the benzene rings of the triptycene skeleton.

  通过 X 射线晶体学和变温 NMR 研究了标题化合物的静态和动态立体化学。根据氮取代基通过三苯乙烯骨架的苯环之一的两种速率过程定量分析溶液中的立体突变。
• Synthesis and Stereochemistry of<i>N</i>-Phenyl-<i>N</i>-9-triptycylhydroxylamine Derivatives and Related Compounds
  作者：Chiharu Agawa、Keiko Otsuka、Mao Minoura、Yasuhiro Mazaki、Gaku Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.77.2273

  日期：2004.12

  During the course of attempts at synthesis of N-phenyl-N-9-triptycylhydroxylamine (1), we found that the reaction of N-9-triptycylhydroxylamine (5) with benzenediazonium-2-carboxylate afforded 3-(2...

  在尝试合成 N-苯基-N-9-三苯甲基羟胺 (1) 的过程中，我们发现 N-9-三苯甲基羟胺 (5) 与苯重氮-2-羧酸反应生成 3-(2...
• Static and Dynamic Stereochemistry of<i>O</i>-Substituted<i>N</i>-9-Triptycylhydroxylamines
  作者：Gaku Yamamoto、Chiharu Agawa、Mao Minoura

  DOI：10.1246/bcsj.76.825

  日期：2003.4

  The static and dynamic stereochemistry of N-9-triptycylhydroxylamine derivatives (TpNHOR) with O-benzyl (3), O-ethyl (4), and O-phenyl (5) groups were studied. X-ray crystallographic analysis revealed that these compounds reside in a chiral conformation, with the Tp–N–O–R dihedral angle of 140–160°. Dynamic NMR studies of 3 and 4 show the presence of two separate stereomutation processes: chirality

  研究了 N-9-三苯甲基羟胺衍生物 (TpNHOR) 与 O-苄基 (3)、O-乙基 (4) 和 O-苯基 (5) 基团的静态和动态立体化学。X 射线晶体学分析表明，这些化合物呈手性构象，Tp–N–O–R 二面角为 140–160°。3 和 4 的动态 NMR 研究表明存在两个独立的立体突变过程：手性逆转（对映异构体互变）和 Tp-N 键旋转并保留手性，后者具有较低的能垒。由于缺乏手性逆转的探针，化合物 5 仅提供有关 Tp-N 旋转的信息。