9-nitrotriptycene | 797-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9-nitrotriptycene
• 英文别名: 9-Nitro-triptycen；9-Nitrotriptycen；9-Nitro triptycene；1-nitropentacyclo[6.6.6.02,7.09,14.015,20]icosa-2,4,6,9,11,13,15,17,19-nonaene
• CAS: 797-67-1
• 化学式: C₂₀H₁₃NO₂
• 分子量: 299.329
• InChiKey: ZCDJEBGVXDZZQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  243-243.5 °C
• 沸点：
  443.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-nitrotriptycene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 N-9-triptycylhydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  Theilacker,W.; Beyer,K.-H., Chemische Berichte, 1961, vol. 94, p. 2968 - 2977

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-9-triptycylhydroxylamine 在 氢氧化钾 、 copper(II) sulfate 、 苯基羟胺 、 亚硝基苯 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 9-nitrotriptycene
  参考文献：
  名称：

  Theilacker,W.; Beyer,K.-H., Chemische Berichte, 1961, vol. 94, p. 2968 - 2977

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Acylarylnitrosamines. Part IV. Aryne participation in decompositions of N-nitrosoacetanilide and its m- and p-t-butyl-, o-, m-, and p-chloro-derivatives in benzene
  作者：D. L. Brydon、J. I. G. Cadogan、J. Cook、M. J. P. Harger、J. T. Sharp

  DOI：10.1039/j29710001996

  日期：——

  pairs of arynophiles were allowed to compete (a) for authentic benzyne (b) for the intermediate produced by N-nitrosoacetanilide gave almost identical results in both cases, indicating that benzyne is involved in case (b) also. A mechanism involving removal of a proton ortho- to the diazonium function in the intermediate benzenediazonium acetate is proposed and an explanation for the anomalous behaviour

  的分解Ñ -nitrosoacetanilide，米和- p -t -丁基- ，米- ，p - ，和ö氯代Ñ -nitrosoacetanilides苯，等溶剂，在arynophiles如蒽及其衍生物，2的存在除最后命名的亚硝酰胺外，， 3，4，5-四芳基环戊二烯酮和1，3-二苯基异苯并呋喃得到的芳烃加成物与所用的苯胺相对应，产率为4-82％。这些亚硝酰胺均未在15°下与呋喃产生相应的芳烃加成物。对叔丁基N-亚硝基乙酰苯胺在四苯基环戊二烯酮的存在下得到6-叔丁基-1,2,3,4-四苯基萘，而不是异构的1-（对叔丁基-苯基）-2,3,4-三苯基萘，因此表明二齿动物而不是单齿动物的中介。在两种情况下，允许成对的嗜碱细胞竞争（a）竞争纯苯炔（b）竞争由N-亚硝基乙酰苯胺生产的中间体的竞争实验得出几乎相同的结果，表明情况（b）也涉及苯甲醛。一种涉及去除质子邻位的机制-提出了在中间体苯重氮乙酸酯中的
• Stereodynamics of N,N-dialkyl-9-triptycylamines
  作者：Gaku Yamamoto、Hiroyuki Higuchi、Masami Yonebayashi、Yuki Nabeta、Jūro Ojima

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00739-9

  日期：1996.9

  Stereodynamics of a series of N,N-dialkyl-9-triptycylamines is studied by 1H and 13C dynamic NMR spectroscopy. The energy barriers to the observed internal motions are governed by the eclipsing interaction between an N-alkyl group and a benzene ring of the triptycene moiety together with the intrinsic barrier to nitrogen inversion.

  通过1 H和13 C动态NMR光谱研究了一系列N，N-二烷基-9-三苯甲基胺的立体动力学。观察到的内部运动的能垒由三茂金属部分的N-烷基和苯环之间的日蚀相互作用以及氮反转的内在障碍所控制。
• Theilacker,W. et al., Chemische Berichte, 1960, vol. 93, p. 1658 - 1681
  作者：Theilacker,W. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Reactivity of benzyne toward anthracene systems
  作者：Bruce H. Klanderman、Thomas R. Criswell

  DOI：10.1021/jo01263a046

  日期：1969.11
• Barriers to rotation of 9-substituents in 9-hydroxy-, 9-amino-, and 9-methyltriptycenes
  作者：Fumio Imashiro、Kei Hirayama、Takehiko Terao、A. Saika

  DOI：10.1021/ja00237a016

  日期：1987.2

表征谱图