methyl 3,5-dibromo-4-formylbenzoate | 444665-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3,5-dibromo-4-formylbenzoate
• CAS: 444665-91-2
• 化学式: C₉H₆Br₂O₃
• 分子量: 321.953
• InChiKey: VGWDPAHMZGMMPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,5-dibromo-4-formylbenzoate 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三溴化硼 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 di-tert-butyl 2,2'-(2-(2-(4-(2-aminoethoxy)phenyl)-2H-tetrazol-5-yl)-5-(hydroxymethyl)-1,3-phenylene)bis(1H-pyrrole-1-carboxylate)
  参考文献：
  名称：

  空间屏蔽、稳定的腈亚胺，用于活细胞中的快速生物正交蛋白质标记

  摘要：

  为了追求快速的生物正交反应，越来越多地采用反应性部分来选择性标记生命系统中的生物分子，这对在不牺牲选择性的情况下获得反应性提出了挑战。为了应对这一挑战，我们在此报告了一种仿生策略，其中分子形状控制瞬态、高反应性腈亚胺偶极子的选择性。通过调整连接在二芳基四唑（腈亚胺前体）的 N-芳基环邻位上的结构悬垂物的形状，我们发现了一种空间屏蔽的腈亚胺，它有利于 1,3-偶极环加成而不是竞争性亲核加成。光生腈亚胺在水性介质中具有 102 秒的超长半衰期，由于其独特的分子形状阻碍了亲核试剂的接近，如 DFT 计算所示。证明了这种空间屏蔽的腈亚胺在活哺乳动物细胞中胰高血糖素受体的快速（~1 分钟）生物正交标记中的效用。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b00126
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴-4-甲基苯甲酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2-硝基丙烷 、 sodium methylate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 methyl 3,5-dibromo-4-formylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  合成双口袋金属卟啉的新策略实现烷烃的区域选择性催化氧化

  摘要：

  细胞色素 P450 选择性地羟基化脂肪酸的 ω 和 ω-1 位置。在合成氧化催化剂中，Suslick 的双口袋卟啉 Mn 或 Fe 配合物首次实现了ω 氧化，但由于空间位阻，催化剂制备收率较差，此外，氧化反应中的催化剂周转数低。我们设计了一种新的合成策略，包括在中间的 2,6 位引入八个庞大的芳基。卟啉骨架构建后的-苯基。该策略大大提高了催化剂的合成收率，制备了多种双口袋卟啉衍生物及其金属配合物。与由常规 Ru 卟啉催化的反应相比，这些 Ru 配合物显示出独特的 ω-1 选择性，并在用 2,6-二氯吡啶N-氧化物氧化直链烷烃时提供更高的转化率。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20210236

文献信息

• (Halo-benzo carbonyl)heterocyclo fused phenyl p38 kinase inhibiting agents
  申请人：——

  公开号：US20030092712A1

  公开（公告）日：2003-05-15

  Compounds described by the chemical formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: 1 are inhibitors of p38 useful in the treatment of inflammatory diseases such as arthritis.

  根据化学公式(I)或其药物可接受的盐描述的化合物： 1 是p38的抑制剂，可用于治疗类风湿性关节炎等炎症性疾病。
• [EN] NOVEL AMINOMETHYL BENZENE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'AMINOMÉTHYLBENZÈNE
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2009109904A1

  公开（公告）日：2009-09-11

  The invention relates to novel aminomethyl benzene derivatives, their preparation and their use as pharmaceutically active compounds. Said compounds particularly act as immunomodulating agents. (I) wherein A represents one of the groups (I), (I), (I) and (I).

  该发明涉及新型氨甲基苯衍生物，其制备以及作为药用活性化合物的用途。所述化合物特别作为免疫调节剂。其中A代表(I)、(I)、(I)和(I)中的一种基团。
• [EN] (HALO-BENZO CARBONYL)HETEROCYCLO FUSED PHENYL P38 KINASE INHIBITING AGENTS<br/>[FR] AGENTS INHIBITEURS DE P38 KINASE (HALO-BENZO CARBONYL)HETEROCYCLO- FUSIONNES PHENYL
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2002058695A1

  公开（公告）日：2002-08-01

  Compounds described by the chemical formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, are inhibitors of p38 useful in the treatment of inflammatory diseases such as arthritis.

  化学式（I）或其药学上可接受的盐所描述的化合物是p38的抑制剂，可用于治疗炎症性疾病，如关节炎。
• NOVEL AMINOMETHYL BENZENE DERIVATIVES
  申请人：Bolli Martin

  公开号：US20110028449A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The invention relates to novel aminomethyl benzene derivatives, their preparation and their use as pharmaceutically active compounds. Said compounds particularly act as immunomodulating agents.

  本发明涉及新型氨甲基苯衍生物，其制备和作为药物活性化合物的用途。所述化合物特别作用为免疫调节剂。
• EP1345603A4
  申请人：——

  公开号：EP1345603A4

  公开（公告）日：2004-09-08