3-methoxy-N-phenylpyridin-2-amine | 51269-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-N-phenylpyridin-2-amine
• 英文别名: 3-methoxy-N-phenylpyridine-2-amine
• CAS: 51269-89-7
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• 分子量: 200.24
• InChiKey: SJRBLHQDSPJVMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-N-phenylpyridin-2-amine 在 盐酸 作用下， 生成 2-aniline-3-hydroxypyridine
  参考文献：
  名称：

  THIOAZOLE AND OXAZOLE CARBENE METAL COMPLEXES AS PHOSPHORESCENT OLED MATERIALS

  摘要：

  本发明提供了一种包含杂环卡宾配体的化合物。特别地，氧唑或噻唑卡宾被用来代替传统的咪唑卡宾。这些化合物可用于有机发光二极管（OLED）中，以提供具有改善性能（如稳定性和颜色调节）的设备。此外，本发明还提供了一种新的合成杂环卡宾金属配合物的方法。

  公开号：

  US20120212126A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲氧基吡啶 、 苯胺 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以66%的产率得到3-methoxy-N-phenylpyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  具有抗癌活性的N-杂芳基胺的合成：N-杂芳基烷基醚与胺的亲核胺化作用。

  摘要：

  描述了N-杂芳基烷基醚与各种胺的温和胺化方案。通过使用简单易用的碱基作为启动子通过C–O键裂解来实现这种转化，从而提供了一种新的胺化策略来使用多种抗癌活性化合物。出色的官能团兼容性，可扩展性，广泛的底物范围以及多种药物的容易衍生化，突出了这项工作。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01711

文献信息

• Thioazole and oxazole carbene metal complexes as phosphorescent OLED materials
  申请人：Tsai Jui-Yi

  公开号：US09005772B2

  公开（公告）日：2015-04-14

  Compounds are provided that comprise a heterocyclic carbene ligand. In particular, an oxazole or a thioazole carbene are used in place of the traditional imidazole carbene. These compounds may be used in OLEDs to provide devices having improved properties, such as stability and color-tuning. Additionally, a novel methodology to synthesize heterocyclic carbene metal complexes is provided.

  提供了包含杂环卡宾配体的化合物。特别地，氧唑或噻唑卡宾被用于取代传统的咪唑卡宾。这些化合物可用于OLED中，以提供具有改进性能的设备，例如稳定性和颜色调节。此外，还提供了一种新的合成杂环卡宾金属配合物的方法。
• METHOD OF MAKING ORGANIC ELECTROLUMINESCENT MATERIALS
  申请人：Universal Display Corporation

  公开号：US20150188062A1

  公开（公告）日：2015-07-02

  A method of forming compounds that comprise a heterocyclic carbene ligand is provided. In particular, an oxazole or a thioazole carbene are used in place of the traditional imidazole carbene. These compounds may be used in OLEDs to provide devices having improved properties, such as stability and color-tuning.

  提供了一种形成包含杂环卡宾配体的化合物的方法。特别地，使用噁唑或硫噁唑卡宾代替传统的咪唑卡宾。这些化合物可用于OLED中，以提供具有改善性能（如稳定性和色调）的设备。
• Organic electroluminescent heterocyclic carbene metal complexes and devices containing the same
  申请人：Universal Display Corporation

  公开号：US10388890B2

  公开（公告）日：2019-08-20

  A method of forming compounds that comprise a heterocyclic carbene ligand is provided. In particular, an oxazole or a thioazole carbene are used in place of the traditional imidazole carbene. These compounds may be used in OLEDs to provide devices having improved properties, such as stability and color-tuning.

  提供了一种形成包含杂环碳烯配体的化合物的方法。特别是使用噁唑或硫唑碳烯取代传统的咪唑碳烯。这些化合物可用于有机发光二极管，以提供具有改进特性（如稳定性和色彩调节）的设备。
• Palladium(II)-Catalyzed Direct Ortho Arylation of 4-Methyl-<i>N</i>-phenylpyridin-2-amines via C–H Activation/C–C Coupling and Synthetic Applications
  作者：Jean-Ho Chu、Hao-Ping Huang、Wen-Ting Hsu、Shih-Tien Chen、Ming-Jung Wu

  DOI：10.1021/om401195w

  日期：2014.3.10

  The direct ortho arylation of 4-methyl-N-phenylpyridin-2-amines via palladium(II)-catalyzed C-H activation is described. Treatment of 4-methyl-N-phenylpyridin-2-amine with potassium aryltrifluoroborate using 10 mol % of palladium(II) acetate as the catalyst, 2 equiv of copper(II) acetate as the oxidant, and 1 equiv of p-benzoquinone in tert-butyl alcohol gave ortho-arylated products in modest to excellent yields. This reaction shows good functional group compatibility. A series of H-1 NMR titration experiments and controlled experiments elucidating the reaction mechanism were carried out. The key intermediate, 4-methyl-N-phenylpyridin-2-amine palladacycle, was isolated and characterized by X-ray crystallography. The advanced transformations of ortho-phenylated 4-methyl-N-phenylpyridin-2-amine to N-(4-methylpyridin-2-yl)-9H-carbazole, biphenyl-2-amine, and 3-methyl-6-phenylpyrido[1,2-a]benzimidazole were successfully demonstrated as potential synthetic applications.
• Harano, Kazunobu; Suematsu, Fumihiro; Matsuoka, Toshikazu, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 2, p. 543 - 552
  作者：Harano, Kazunobu、Suematsu, Fumihiro、Matsuoka, Toshikazu、Hisano, Takuzo

  DOI：——

  日期：——