(E,2S,6R)-7-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2,6-dimethyl-4-heptenoic acid | 113564-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E,2S,6R)-7-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2,6-dimethyl-4-heptenoic acid
• 英文别名: (E,2S,6R)-7-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2,6-dimethyl-4-heptenoic acid；(E,2S,6R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,6-dimethylhept-4-enoic acid
• CAS: 113564-14-0
• 化学式: C₁₅H₃₀O₃Si
• 分子量: 286.487
• InChiKey: DKTTVRSPLKMCQB-VSONXHSHSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.2±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.932±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,2S,6R)-7-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2,6-dimethyl-4-heptenoic acid 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 (2S,6R)-8-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-2,6-dimethyl-1-octyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of a slightly unnatural product. Confirmation of the stereostructure of the archaebacterial C40 diol by synthesis of a stereoisomer

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00372a051
• 作为产物：
  描述：

  (4R^*,5S^*)-5-hydroxy-2,4-dimethyl-2-<(trimethylsilyl)oxy>-6-hepten-3-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 过碘酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E,2S,6R)-7-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2,6-dimethyl-4-heptenoic acid
  参考文献：
  名称：

  非循环立体选择。15.连续的醛醇-claisen作为1，5-立体定向的方法。维生素E侧链的全合成

  摘要：

  醇1，α生育酚的侧链，已经在涉及羟醛缩合-Claisen重排顺序的立体选择性路线被合成。合成需要11个步骤，并产生1在17％的总收率。甲互补序列使用试剂14提供异构体18。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88423-3

文献信息

• Acyclic stereoselection. Part 42. 1,4- and 1,5-Stereoselection by sequential aldol addition to a .alpha.,.beta.-unsaturated aldehydes followed by Claisen rearrangement. Application to total synthesis of the vitamin E side chain and the archaebacterial C40 diol
  作者：Clayton H. Heathcock、Bruce L. Finkelstein、Esa T. Jarvi、Peggy A. Radel、Cheri R. Hadley

  DOI：10.1021/jo00244a017

  日期：1988.4
• HEATHCOCK, CLAYTON H.;FINKELSTEIN, BRUCE L.;JARVI, ESA T.;RADEL, PEGGY A.+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 9, 1922-1942
  作者：HEATHCOCK, CLAYTON H.、FINKELSTEIN, BRUCE L.、JARVI, ESA T.、RADEL, PEGGY A.+

  DOI：——

  日期：——