6-(4-Hydroxyphenyl)imidazo[2,1-b]thiazole | 266685-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-(4-Hydroxyphenyl)imidazo[2,1-b]thiazole
• 英文别名: 4-(Imidazo[2,1-b]thiazol-6-yl)phenol；4-imidazo[2,1-b][1,3]thiazol-6-ylphenol
• CAS: 266685-19-2
• 化学式: C₁₁H₈N₂OS
• mdl: MFCD00727012
• 分子量: 216.263
• InChiKey: CUFPGQXVRGWHOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-Hydroxyphenyl)imidazo[2,1-b]thiazole 在 potassium carbonate 、 5-甲基-2-己酮 作用下， 反应 20.0h， 生成 6-[4-[3-[4-(2-Methoxyphenyl)piperazin-1-yl]propoxy]phenyl]imidazo[2,1-b][1,3]thiazole
  参考文献：
  名称：

  Laszlovszky; Acs; Kiss, Pharmazie, 2001, vol. 56, # 4, p. 287 - 289

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-(4-methoxyphenyl)imidazo[2,1-b]thiazole 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以42%的产率得到6-(4-Hydroxyphenyl)imidazo[2,1-b]thiazole
  参考文献：
  名称：

  6-(Hydroxyphenyl)imidazo[2,1-b]thiazoles as Potential Antiinflammatory Agents: Effects on Human Neutrophil Functions

  摘要：

  报道了从相应的甲氧基衍生物合成与左旋咪唑相关的6-(羟基苯基)咪唑并[2,1-b]噻唑。这些化合物在体外中性粒细胞活化方面进行了测试，即由趋化剂诱导的运动、由激动剂引发的超氧化物生成和溶菌酶脱颗粒。这些功能在细胞脉冲后经不同浓度药物评估。一些衍生物显示出显著的抑制作用，在某些情况下比母化合物更强效。

  DOI：

  10.1135/cccc20000267

文献信息

• Synthesis, biological evaluation, and molecular modeling studies of a new series of imidazothiazole or imidazooxazole derivatives as inhibitors of ectonucleoside triphosphate diphosphohydrolases (NTPDases)
  作者：Mahmoud K. Shehata、Muhammad Uzair、Seyed–Omar Zaraei、Afnan I. Shahin、Syed J. A. Shah、Saif Ullah、Jamshed Iqbal、Mohammed I. El–Gamal

  DOI：10.1007/s00044-022-03000-y

  日期：2023.2

  NTPDases are a group of enzymes belonging to ecto–nucleotidases family. NTPDases have a vital role in the regulation of ATP levels via the catalysis of ATP hydrolysis. Particularly, NTPDases are considered as interesting drug targets due to their involvement in pathological conditions, inflammation, infection, and cancer. In this article, we are reporting new imidazothiazole and imidazooxazole derivatives

  NTPDases 是属于外核苷酸酶家族的一组酶。NTPDases 在通过催化 ATP 水解来调节 ATP 水平方面起着至关重要的作用。特别是，由于 NTPDases 参与病理状况、炎症、感染和癌症，因此被认为是有趣的药物靶点。在本文中，我们报告了具有磺酸盐或氨基磺酸盐部分的新型咪唑并噻唑和咪唑并恶唑衍生物作为人 NTPDase 的潜在抑制剂（1、2、3 和 8）。Compound 1q是 NTPDase1 的选择性抑制剂，IC 50值为 0.36 µM。Compound 1c是 NTPDase2 的选择性抑制剂，IC 50值为 0.29 µM。化合物1p是 NTPDase3 的选择性抑制剂，IC 50值为 0.37 µM。最后，化合物1u是 NTPDase8 的选择性抑制剂，IC 50值为 0.36 µM。化合物1q、1c、1p和1u分别在 NTPDase1、2、3 和 8 的活性位点内进
• Non-Peptidic Inhibitors of AKAP/PKA Interaction
  申请人：Klussmann Enno

  公开号：US20090176773A1

  公开（公告）日：2009-07-09

  The invention relates to non-peptidic molecules which modulate, especially inhibit, the interaction of protein kinase A (PKA) and A kinase anchor proteins (AKAP) and to a host or target organism that comprises said non-peptidic compounds or recognition molecules directed to said compounds, such as e.g. antibodies or chelating agents. The invention also relates to a pharmaceutical agent, especially for use in the treatment of diseases that are associated with a disturbance of the cAMP signal path, especially insipid diabetes, hypertonia, pancreatic diabetes, duodenal ulcer, asthma, heart failure, obesity, AIDS, edema, hepatic cirrhosis, schizophrenia and others. The invention also relates to the use of the inventive molecules.
• [EN] PYRAZOLE COMPOUND<br/>[FR] COMPOSÉ DE PYRAZOLE
  申请人：ASTELLAS PHARMA INC

  公开号：WO2012133607A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  【課題】統合失調症、不安症、ハンチントン舞踏病、薬物依存、及び／若しくはアルツハイマー病の予防並びに／又は治療剤として有用な化合物を提供する。 【解決手段】本発明者らは、PDE10A阻害作用を有する化合物について検討し、ピラゾール化合物がPDE10A阻害作用を有することを確認し、本発明を完成した。本発明のピラゾール化合物はPDE10A阻害作用を有し、統合失調症、不安症、ハンチントン舞踏病、薬物依存、及び／若しくはアルツハイマー病の予防並びに／又は治療剤として使用しうる。