N^α-Cbz-N^ε-formyl-N^ε-[[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methoxy]-D-lysine methyl ester | 284469-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N^α-Cbz-N^ε-formyl-N^ε-[[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methoxy]-D-lysine methyl ester
• 英文别名: methyl (2R)-6-[formyl(2-trimethylsilylethoxymethoxy)amino]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoate
• CAS: 284469-96-1
• 化学式: C₂₂H₃₆N₂O₇Si
• 分子量: 468.623
• InChiKey: MCPWFPCDFYHIOQ-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^α-Cbz-N^ε-formyl-N^ε-[[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methoxy]-D-lysine methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 (R)-2-Benzyloxycarbonylamino-6-[formyl-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-amino]-hexanoic acid (S)-1-{1-[(S)-1-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-oxo-azepan-3-ylcarbamoyl]-1-methyl-ethyl}-octyl ester
  参考文献：
  名称：

  全合成的Amamistatin A，一种放线菌的抗增殖线性肽

  摘要：

  通过收敛方法有效地合成了阿米他汀A，一种线性脂肽，是一种来自放线菌的人肿瘤细胞系的生长抑制剂。β-羟酸片段的不对称合成是通过手性草氮杂硼烷酮介导的羟醛反应实现的。由N-酰基苏氨酸经侧链氧化和环脱水作用构建恶唑环。线性肽的合成是从环状异羟肟酸片段逐步进行的，最终的脱保护作用提供了阿米他汀A。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00170-8
• 作为产物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 79.5h， 生成 N^α-Cbz-N^ε-formyl-N^ε-[[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methoxy]-D-lysine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  全合成的Amamistatin A，一种放线菌的抗增殖线性肽

  摘要：

  通过收敛方法有效地合成了阿米他汀A，一种线性脂肽，是一种来自放线菌的人肿瘤细胞系的生长抑制剂。β-羟酸片段的不对称合成是通过手性草氮杂硼烷酮介导的羟醛反应实现的。由N-酰基苏氨酸经侧链氧化和环脱水作用构建恶唑环。线性肽的合成是从环状异羟肟酸片段逐步进行的，最终的脱保护作用提供了阿米他汀A。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00170-8

文献信息

• Synthesis of brasilibactin A and confirmation of absolute configuration of β-hydroxy acid fragment
  作者：Yongcheng Ying、Jiyong Hong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.112

  日期：2007.11

  A synthesis of brasilibactin A, a cytotoxic siderophore from the actinomycete of Nocardia brasiliensis, and three unnatural diastereomers of the natural product is described. Four possible diastereomers of the β-hydroxy acid fragment were prepared via asymmetric aldol reactions and used to synthesize brasilibactin A and its diastereomers. Careful analysis of 1H NMR data confirmed that brasilibactin

  描述了巴西巴西诺卡氏菌放线菌的细胞毒性铁载体Brasilibactin A和天然产物的三种非天然非对映异构体的合成。通过不对称醛醇缩合反应制备了四种可能的β-羟酸片段的非对映异构体，并用于合成brasilibactin A及其非对映异构体。仔细分析1 H NMR数据证实，brasilibactin A具有17 S，18 R绝对立体化学。