(R)-2-Benzyloxycarbonylamino-6-[formyl-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-amino]-hexanoic acid | 937242-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-Benzyloxycarbonylamino-6-[formyl-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-amino]-hexanoic acid
• 英文别名: (2R)-6-[formyl(2-trimethylsilylethoxymethoxy)amino]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoic acid
• CAS: 937242-43-8
• 化学式: C₂₁H₃₄N₂O₇Si
• 分子量: 454.596
• InChiKey: VTKMUKFUCZEHQS-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-Benzyloxycarbonylamino-6-[formyl-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-amino]-hexanoic acid 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 43.0h， 生成 [(3S)-1-[[(3S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-oxoazepan-3-yl]amino]-2,2-dimethyl-1-oxodecan-3-yl] (2R)-6-[formyl(2-trimethylsilylethoxymethoxy)amino]-2-[[2-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-oxazole-4-carbonyl]amino]hexanoate
  参考文献：
  名称：

  全合成的Amamistatin A，一种放线菌的抗增殖线性肽

  摘要：

  通过收敛方法有效地合成了阿米他汀A，一种线性脂肽，是一种来自放线菌的人肿瘤细胞系的生长抑制剂。β-羟酸片段的不对称合成是通过手性草氮杂硼烷酮介导的羟醛反应实现的。由N-酰基苏氨酸经侧链氧化和环脱水作用构建恶唑环。线性肽的合成是从环状异羟肟酸片段逐步进行的，最终的脱保护作用提供了阿米他汀A。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00170-8
• 作为产物：
  描述：

  N^α-Cbz-N^ε-formyl-N^ε-[[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methoxy]-D-lysine methyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到(R)-2-Benzyloxycarbonylamino-6-[formyl-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-amino]-hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Brasilibactin A的合成及β-羟酸片段的绝对构型的确认

  摘要：

  描述了巴西巴西诺卡氏菌放线菌的细胞毒性铁载体Brasilibactin A和天然产物的三种非天然非对映异构体的合成。通过不对称醛醇缩合反应制备了四种可能的β-羟酸片段的非对映异构体，并用于合成brasilibactin A及其非对映异构体。仔细分析1 H NMR数据证实，brasilibactin A具有17 S，18 R绝对立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.09.112

文献信息

• Synthesis and Stereochemical Assignment of Brasilibactin A
  作者：Judith M. Mitchell、Jared T. Shaw

  DOI：10.1021/ol070355o

  日期：2007.4.1

  Brasilibactin A, a naturally occurring siderophore related to the mycobactins, has been synthesized in six steps. Use of asymmetric titanium-mediated aldol reactions allowed the preparation of both diastereomers from a common synthetic intermediate, thus allowing the relative stereochemistry of the natural product to be assigned. Brasilibactin A exhibits no inhibition of histone deacetylases (HDACs) in spite of the N-formyl-N-hydroxy lysine moiety that is expected to affect the activity of these metal-dependent lysine-modifying enzymes.
• Synthesis of brasilibactin A and confirmation of absolute configuration of β-hydroxy acid fragment
  作者：Yongcheng Ying、Jiyong Hong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.112

  日期：2007.11

  A synthesis of brasilibactin A, a cytotoxic siderophore from the actinomycete of Nocardia brasiliensis, and three unnatural diastereomers of the natural product is described. Four possible diastereomers of the β-hydroxy acid fragment were prepared via asymmetric aldol reactions and used to synthesize brasilibactin A and its diastereomers. Careful analysis of 1H NMR data confirmed that brasilibactin

  描述了巴西巴西诺卡氏菌放线菌的细胞毒性铁载体Brasilibactin A和天然产物的三种非天然非对映异构体的合成。通过不对称醛醇缩合反应制备了四种可能的β-羟酸片段的非对映异构体，并用于合成brasilibactin A及其非对映异构体。仔细分析1 H NMR数据证实，brasilibactin A具有17 S，18 R绝对立体化学。
• Total Synthesis of Amamistatin A, an Antiproliferative Linear Peptide from an Actinomycete
  作者：Fumiaki Yokokawa、Kentaro Izumi、Junko Omata、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00170-8

  日期：2000.5

  synthesized by a convergent approach. The asymmetric synthesis of β-hydroxy acid fragment was achieved by using chiral oxazaborolidinone mediated aldol reaction. The oxazole ring was constructed from N-acylthreonine via side-chain oxidation and cyclodehydration. The synthesis of the linear peptide was carried out in a stepwise manner from the cyclic hydroxamic acid fragment, and the final deprotection provided

  通过收敛方法有效地合成了阿米他汀A，一种线性脂肽，是一种来自放线菌的人肿瘤细胞系的生长抑制剂。β-羟酸片段的不对称合成是通过手性草氮杂硼烷酮介导的羟醛反应实现的。由N-酰基苏氨酸经侧链氧化和环脱水作用构建恶唑环。线性肽的合成是从环状异羟肟酸片段逐步进行的，最终的脱保护作用提供了阿米他汀A。