benzhydrylidene-aza-glycinyl-D-phenylalanine-N-isopropylamide | 1392506-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzhydrylidene-aza-glycinyl-D-phenylalanine-N-isopropylamide
• 英文别名: benzhydrylidene aza-glycinyl-D-phenylalanine isopropyl amide；benzhydrylidene aza-Gly-Phe-NHiPr；benzhydrylidene azaGly-D-Phe-NiPr；(2R)-2-[(benzhydrylideneamino)carbamoylamino]-3-phenyl-N-propan-2-ylpropanamide
• CAS: 1392506-41-0
• 化学式: C₂₆H₂₈N₄O₂
• 分子量: 428.534
• InChiKey: IEGDIZLFHOLCLJ-HSZRJFAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzhydrylidene-aza-glycinyl-D-phenylalanine-N-isopropylamide 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (2'R)-1,1-bis(p-methoxybenzamido)-4-methyl-3-(3'-phenyl-N'-isopropyl-2'-propionamide)imidazolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过X射线晶体学分析N-氨基-咪唑啉-2-酮肽转变模拟4位取代基对构象的影响。

  摘要：

  N-氨基-咪唑啉-2-酮是一种新型的转弯模拟物，可以在其上方便地添加不同氨基酸的侧链，已通过X射线晶体学进行了分析。检查了4和2的N-氨基-咪唑啉-2-甲基的4-甲基和4-苄基四肽模型2和3，研究了4位取代基对相邻构象和相邻C端残基侧基的二面角的影响。链。4位取代基的性质对psi（i + 2）主链和C端Phe chi（1）侧链二面角值产生了实质性影响，因此对于分别被甲基和苄基取代的咪唑啉-2-酮。固态构象分析为指导N-氨基-咪唑啉-2-酮在肽模拟中的应用提供了见识。

  DOI：

  10.1002/bip.22327
• 作为产物：
  描述：

  在 N-甲基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 benzhydrylidene-aza-glycinyl-D-phenylalanine-N-isopropylamide
  参考文献：
  名称：

  N-Amino-imidazolin-2-one Peptide Mimic 合成及构象分析

  摘要：

  氮杂-炔丙基甘氨酰胺的碱基促进 5 -exo-dig环化提供了N-氨基-咪唑啉-2-one 肽模拟物，其在 X 射线晶体学和 NMR 光谱分析中表现出转向几何。环化之前的 Sonogashira 偶联提供了具有不同 4 位芳族取代基的N-氨基-咪唑啉-2-酮，具有用作 Phe 和 Trp 模拟物的潜力。

  DOI：

  10.1021/ol302021n

文献信息

• <i>N</i>-Aminoimidazolidin-2-one Peptidomimetics
  作者：Ngoc-Duc Doan、Robert Hopewell、William D. Lubell

  DOI：10.1021/ol500739k

  日期：2014.4.18

  the urea nitrogen of a semicarbazone residue using ethylene bromide. The Aid scaffold combines electronic and structural constraints to rigidify the peptide backbone in the equivalent of an aza variant of a Freidinger–Veber lactam. The syntheses and isolation of 25 Aid peptides, including eight GHRP-6 analogues, are reported to demonstrate the utility of this method for controlling conformation.

  N-氨基咪唑啉丁-2-酮（Aid）拟肽的合成已通过使用溴化亚乙基对半脲酮残基的尿素氮进行烷基化来实现。Aid支架结合了电子和结构约束，可以使肽骨架刚性化，相当于Freidinger-Veber内酰胺的aza变体。据报道，包括8个GHRP-6类似物在内的25种Aid肽的合成和分离证明了该方法可用于控制构象。
• Peptidomimetics comprising N-amino cyclic urea residues and uses thereof
  申请人：Valorisation-Recherche, Limited Partnership

  公开号：US08993515B2

  公开（公告）日：2015-03-31

  Novel peptidomimetics comprising N-amino cyclic urea residues are disclosed. Use of such peptidomimetics for modulating the activity of CD36 or IL-1 receptor in a cell, and for treating CD36- or IL-1-related disease, disorder or condition is also described.

  本文披露了包含N-氨基环脲残基的新型肽类似物。还描述了利用这种肽类似物来调节细胞中CD36或IL-1受体的活性，并用于治疗与CD36或IL-1相关的疾病、紊乱或状况。
• PEPTIDOMIMETICS COMPRISING N-AMINO CYCLIC UREA RESIDUES AND USES THEREOF
  申请人：RSEM, LIMITED PARTNERSHIP

  公开号：US20140024606A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  Novel peptidomimetics comprising N-amino cyclic urea residues are disclosed. Use of such peptidomimetics for modulating the activity of CD36 or IL-1 receptor in a cell, and for treating CD36- or IL-1-related disease, disorder or condition is also described

  本发明揭示了含有N-氨基环状脲残基的新型肽类似物。还描述了使用这种肽类似物来调节细胞中CD36或IL-1受体的活性，并用于治疗与CD36或IL-1相关的疾病、障碍或病况。
• Diversity-Oriented Synthesis of Azapeptides with Basic Amino Acid Residues: Aza-Lysine, Aza-Ornithine, and Aza-Arginine
  作者：Mariam Traoré、Ngoc-Duc Doan、William D. Lubell

  DOI：10.1021/ol501586y

  日期：2014.7.3

  Aza-peptides with basic amino acid residues (lysine, ornithine, arginine) and derivatives were synthesized by an effective approach featuring alkylation of a hydrazone-protected aza-glycine residue with α-bromo ω-chloro propane and butane to provide the corresponding alkyl chloride side chains. Displacement of the chloride with azide and various amines gave entry to azaOrn, azaLys, and azaArg containing peptides as demonstrated by the solution and solid-phase syntheses of 29 examples, including an aza-library of Growth Hormone Releasing Peptide-6 analogs.
• US8993515B2
  申请人：——

  公开号：US8993515B2

  公开（公告）日：2015-03-31