3-(2,2-dimethyl-4H-1,3-benzodioxin-8-yl)propanal | 1253797-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 3-(2,2-dimethyl-4H-1,3-benzodioxin-8-yl)propanal
• CAS: 1253797-78-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: ATFGBFSHQDLXPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,2-dimethyl-4H-1,3-benzodioxin-8-yl)propanal 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-(but-3-enyl)-6-hydroxymethylphenol
  参考文献：
  名称：

  芳香族化合物的分子复杂性。螺环环氧-2,4-二壬烯的环加成反应和分子内Diels-Alder反应：立体选择性地进入二十烷二萜的四环核

  摘要：

  描述了立体异构方法对四氢萘烷二萜类化合物的四环核心。氧化脱芳构化，与丙烯酸乙酯spiroepoxycyclohexa -2,4- dieone的分子间环加成，和分子内反需求π 4个S +π 2小号环加成是我们设计的关键特征。适当所附的氧化ö-羟甲基苯酚生成相应的6，6-螺环氧基环己二酮，然后与丙烯酸乙酯进行环加成反应，制得桥联的双环[2.2.2]辛烷，并以适当的官能度进行处理。官能团的区域选择性操纵导致高度修饰的双环系统，其赋予带有二烯和双亲部分的附属物，这些分子在反向电子需求时分子内环加成以立体选择性的方式提供了atisanes的四环骨架。还描述了远程官能团对分子内Diels-Alder反应的显著作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.051
• 作为产物：
  描述：

  2-allyl-(6-hydroxymethyl)phenol 在 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-(2,2-dimethyl-4H-1,3-benzodioxin-8-yl)propanal
  参考文献：
  名称：

  芳香族化合物的分子复杂性。螺环环氧-2,4-二壬烯的环加成反应和分子内Diels-Alder反应：立体选择性地进入二十烷二萜的四环核

  摘要：

  描述了立体异构方法对四氢萘烷二萜类化合物的四环核心。氧化脱芳构化，与丙烯酸乙酯spiroepoxycyclohexa -2,4- dieone的分子间环加成，和分子内反需求π 4个S +π 2小号环加成是我们设计的关键特征。适当所附的氧化ö-羟甲基苯酚生成相应的6，6-螺环氧基环己二酮，然后与丙烯酸乙酯进行环加成反应，制得桥联的双环[2.2.2]辛烷，并以适当的官能度进行处理。官能团的区域选择性操纵导致高度修饰的双环系统，其赋予带有二烯和双亲部分的附属物，这些分子在反向电子需求时分子内环加成以立体选择性的方式提供了atisanes的四环骨架。还描述了远程官能团对分子内Diels-Alder反应的显著作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.051

文献信息

• Intramolecular cycloaddition in 6,6-spiroepoxycyclohexa-2,4-dienone: simple aromatics to (±)-Platencin
  作者：Vishwakarma Singh、Bharat Chandra Sahu、Varsha Bansal、Shaikh M. Mobin

  DOI：10.1039/c004316h

  日期：——

  A formal total synthesis of platencin from a simple aromatic precursor is described. Transformation of the aromatic compound into reactive spiroepoxycyclohexa-2,4-dienone and intramolecular cycloaddition are the key features of our methodology. 2-Hydroxymethyl-6-(3-hydroxy-hex-5-enyl)-phenol was oxidized with NaIO4 to give a dimer that, upon a retro-Diels–Alder reaction, generated the spiroepoxycyclohexa-2

  描述了由简单的芳族前体正式合成的Platencin。芳族化合物转化为反应性螺环环氧-2,4-二烯酮 分子内环加成是我们方法学的关键特征。 2-羟甲基-6-（3-羟基-己-5-烯基）-苯酚用NaIO 4氧化得到二聚体，该二聚体在逆Diels-Alder反应后生成螺环环氧环己-2,4-二烯酮，并进行分子内Diels-Alder反应，得​​到三环加合物，其核心结构为平台蛋白，并适当处理一步完成功能组。还原乙醇桥中存在的双键，操纵环氧乙烷 环和在六元环中引入双键提供了一个三环中间体，该中间体已被转化为平台蛋白。
• Molecular complexity from aromatics. Cycloaddition of spiroepoxycyclohexa-2,4-dienones and intramolecular Diels–Alder reaction: a stereoselective entry into tetracyclic core of atisane diterpenoids
  作者：Vishwakarma Singh、Pravin Bhalerao、Bharat Chandra Sahu、Shaikh M. Mobin

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.051

  日期：2013.1

  cycloaddition with ethyl acrylate furnished bridged bicyclo[2.2.2]octanes disposed with appropriate functionality. Regioselective manipulation of functional groups led to highly embellished bicyclic systems endowed with appendages containing diene and dienophilic moieties that upon inverse electron demand intramolecular cycloaddition provide the tetracyclic framework of atisanes in stereoselective fashion

  描述了立体异构方法对四氢萘烷二萜类化合物的四环核心。氧化脱芳构化，与丙烯酸乙酯spiroepoxycyclohexa -2,4- dieone的分子间环加成，和分子内反需求π 4个S +π 2小号环加成是我们设计的关键特征。适当所附的氧化ö-羟甲基苯酚生成相应的6，6-螺环氧基环己二酮，然后与丙烯酸乙酯进行环加成反应，制得桥联的双环[2.2.2]辛烷，并以适当的官能度进行处理。官能团的区域选择性操纵导致高度修饰的双环系统，其赋予带有二烯和双亲部分的附属物，这些分子在反向电子需求时分子内环加成以立体选择性的方式提供了atisanes的四环骨架。还描述了远程官能团对分子内Diels-Alder反应的显著作用。