2,2-dimethyl-8-prop-2-enyl-4H-1,3-benzodioxine | 1234791-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 2,2-dimethyl-8-prop-2-enyl-4H-1,3-benzodioxine
• CAS: 1234791-17-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: KULMMRYVDKIZSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-8-prop-2-enyl-4H-1,3-benzodioxine 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 、 碘 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  芳香族化合物的分子复杂性。螺环环氧-2,4-二壬烯的环加成反应和分子内Diels-Alder反应：立体选择性地进入二十烷二萜的四环核

  摘要：

  描述了立体异构方法对四氢萘烷二萜类化合物的四环核心。氧化脱芳构化，与丙烯酸乙酯spiroepoxycyclohexa -2,4- dieone的分子间环加成，和分子内反需求π 4个S +π 2小号环加成是我们设计的关键特征。适当所附的氧化ö-羟甲基苯酚生成相应的6，6-螺环氧基环己二酮，然后与丙烯酸乙酯进行环加成反应，制得桥联的双环[2.2.2]辛烷，并以适当的官能度进行处理。官能团的区域选择性操纵导致高度修饰的双环系统，其赋予带有二烯和双亲部分的附属物，这些分子在反向电子需求时分子内环加成以立体选择性的方式提供了atisanes的四环骨架。还描述了远程官能团对分子内Diels-Alder反应的显著作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.051
• 作为产物：
  描述：

  2-allyl-(6-hydroxymethyl)phenol 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以87%的产率得到2,2-dimethyl-8-prop-2-enyl-4H-1,3-benzodioxine
  参考文献：
  名称：

  6,6-spiroepoxycyclohexa-2,4-dienone中的分子内环加成反应：（±）-Platencin的简单芳族化合物†

  摘要：

  描述了由简单的芳族前体正式合成的Platencin。芳族化合物转化为反应性螺环环氧-2,4-二烯酮 分子内环加成是我们方法学的关键特征。 2-羟甲基-6-（3-羟基-己-5-烯基）-苯酚用NaIO 4氧化得到二聚体，该二聚体在逆Diels-Alder反应后生成螺环环氧环己-2,4-二烯酮，并进行分子内Diels-Alder反应，得​​到三环加合物，其核心结构为平台蛋白，并适当处理一步完成功能组。还原乙醇桥中存在的双键，操纵环氧乙烷 环和在六元环中引入双键提供了一个三环中间体，该中间体已被转化为平台蛋白。

  DOI：

  10.1039/c004316h

文献信息

• Oxidative dearomatization and retro-Diels-Alder/Diels-Alder cascade: Synthesis and photoreactions of azepane annulated bicyclo[2.2.2]octenone
  作者：Sushil Kumar Tripathi、Vishwakarma Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.12.038

  日期：2019.1

  Synthesis of azepane annulated bicyclo[2.2.2]octenone via oxidative dearomatization and intramolecular π4s + π2s cycloaddition has been described. Manipulation of the adduct led to tricyclic compounds having a β,γ-enone chromophore whose photoreaction upon triplet and singlet excitation furnished polycyclic systems having azepane ring systems.

  氮杂环庚烷稠双环的合成[2.2.2] octenone通过氧化脱芳构化和分子内π 4 S +π 2小号环加成进行了说明。加合物的操作产生具有β，γ-烯酮发色团的三环化合物，其在三重态和单重态激发时的光反应提供了具有氮杂环化合物环系统的多环系统。
• A tandem oxidative dearomatization/intramolecular Diels–Alder reaction: a short and efficient entry into tricyclic system of maoecrystal V
  作者：Vishwakarma Singh、Pravin Bhalerao、Shaikh M. Mobin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.04.082

  日期：2010.6

  A short and efficient route to tricyclic ring system containing bridged bicyclo[2.2.2]octanone annulated with a lactone ring present in the maoecrystal is described. In-situ generation of spiroepoxycyclohexa-2,4-dienone and intramolecular cycloaddition are the key features of our approach. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.