5-(4-chlorobutyl)-2-methyl-2,3,4,5-tetrahydropyrrolo[2,3-e][1,2]thiazin-4-one 1,1-dioxide | 232945-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(4-chlorobutyl)-2-methyl-2,3,4,5-tetrahydropyrrolo[2,3-e][1,2]thiazin-4-one 1,1-dioxide
• 英文别名: 5-(4-chlorobutyl)-2-methyl-1,1-dioxo-3H-pyrrolo[2,3-e]thiazin-4-one
• CAS: 232945-13-0
• 化学式: C₁₁H₁₅ClN₂O₃S
• 分子量: 290.771
• InChiKey: OIKNBVSBDIJNMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-chlorobutyl)-2-methyl-2,3,4,5-tetrahydropyrrolo[2,3-e][1,2]thiazin-4-one 1,1-dioxide 在 sodium chloride 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以45%的产率得到5-(4-chlorobutyl)-4-hydroxyimino-2-methyl-2,3,4,5-tetrahydropyrrolo[2,3-e][1,2]thiazine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolothiazine and pyrrolothiazepine compounds having serotonin-2 receptor antagonistic and alpha-1-blocking action

  摘要：

  一种具有以下式(I)的吡咯磺酰胺化合物，其中表示为α的环P是具有结构β或ψ的吡咯环，其中A表示烷基，烯基或炔基; Y表示具有W代表CH，C═或N的δ基团; 当W为CH或N时，m为0或1，当W为C═时，m为1; B表示特定的二价基团; E1和E2各自独立地表示H或较低的烷基; D表示芳香族烃基或杂环基团; l为0或1; 虚线表示键的存在或不存在; 当键存在时，Z2不存在且Z1表示H，但当键不存在时，Z1表示H且Z2表示OH或Z1和Z2组合在一起表示O或NOR5基团，其中R5表示H，或烷基，芳基烷基或芳基; R表示H，烷基，环烷基，环烷基烷基或芳基烷基。该化合物(1)在与α1-阻滞作用和血清素2受体拮抗作用相结合的同时，已经在药物的效力、对血清素2受体以外的受体的选择性、毒性、副作用等方面得到了改善。

  公开号：

  US06331623B1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-[N-methyl-(3-pyrrolesulfonamide)]acηte 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 PPA 、 sodium chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 (2S)-N-methyl-1-phenylpropan-2-amine hydrate 、 乙酸乙酯 、 丁酮 为溶剂， 生成 5-(4-chlorobutyl)-2-methyl-2,3,4,5-tetrahydropyrrolo[2,3-e][1,2]thiazin-4-one 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolothiazine and pyrrolothiazepine compounds having serotonin-2 receptor antagonistic and alpha-1-blocking action

  摘要：

  一种具有以下式(I)的吡咯磺酰胺化合物，其中表示为α的环P是具有结构β或ψ的吡咯环，其中A表示烷基，烯基或炔基; Y表示具有W代表CH，C═或N的δ基团; 当W为CH或N时，m为0或1，当W为C═时，m为1; B表示特定的二价基团; E1和E2各自独立地表示H或较低的烷基; D表示芳香族烃基或杂环基团; l为0或1; 虚线表示键的存在或不存在; 当键存在时，Z2不存在且Z1表示H，但当键不存在时，Z1表示H且Z2表示OH或Z1和Z2组合在一起表示O或NOR5基团，其中R5表示H，或烷基，芳基烷基或芳基; R表示H，烷基，环烷基，环烷基烷基或芳基烷基。该化合物(1)在与α1-阻滞作用和血清素2受体拮抗作用相结合的同时，已经在药物的效力、对血清素2受体以外的受体的选择性、毒性、副作用等方面得到了改善。

  公开号：

  US06331623B1

文献信息

• Pyrrolothiazine and pyrrolothiazepine compounds having serotonin-2 receptor antagonist and alpha-1-blocking action
  申请人：DAIICHI SUNTORY PHARMA CO., LTD

  公开号：US20030229070A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  A pyrrolesulfonamide compound having the following formula (I): 1 wherein the ring P represented by 2 is a pyrrole ring having the following structure: 3 wherein A represents alkylene, alkenylene or alkynylene; and Y represents a group 4 which W represents CH, C═ or N; m stands for 0 or 1 when W is CH or N, or m stands for 1 when W is C═; B represents a specific divalent group; E 1 and E 2 each independently represents H or lower alkyl; and D represents an aromatic hydrocarbon group or heterocyclic group; l stands for 0 or 1; the dashed line indicates the presence or absence of a bond; and, when the bond is present, Z 2 is not present and Z 1 represents H but, when the bond is absent, Z 1 represents H and Z 2 represents OH or Z 1 and Z 2 are combined together to represent O or a group NOR 5 , in which R 5 represents H, or alkyl, aralkyl or aryl; and R represents H, alkyl, cycloalkyl, cycloalkyl-alkyl or aralkyl. The compound (1) has been improved in potency, selectivity to receptors other than serotonin-2 receptors, toxicity, side effects and/or the like over medicines reported to date and equipped with &agr; 1 -blocking action and serotonin-2 receptor antagonistic action in combination.

  具有以下结构式（I）的吡咯磺酰胺化合物： 其中，由2表示的环P是具有以下结构的吡咯环： 其中，A表示烷基，烯基或炔基；Y表示基团4，其中W表示CH，C═或N；当W为CH或N时，m为0或1；当W为C═时，m为1；B表示特定的二价基团；E1和E2各自独立地表示H或低碳基；D表示芳香烃基或杂环基团；l为0或1；虚线表示键的存在或不存在；当键存在时，Z2不存在且Z1表示H，但当键不存在时，Z1表示H且Z2表示OH或Z1和Z2结合表示O或NOR5基团，其中R5表示H或烷基，芳基烷基或芳基；R表示H，烷基，环烷基，环烷基烷基或芳基烷基。该化合物（1）在与α1-阻滞作用和5-羟色胺2受体拮抗作用相结合的药物中，已经在效力、对除5-羟色胺2受体以外的受体的选择性、毒性、副作用等方面得到了改善。
• Pyrrolothiazine and pyrrolothiazepine compounds having serotonin-2 receptor antagonistic and &agr;-1-blocking action
  申请人：Daiichi Suntory Pharma Co., Ltd.

  公开号：US06583296B2

  公开（公告）日：2003-06-24

  A pyrrolesulfonamide compound having the following formula (I): wherein the ring P represented by is a pyrrole ring having the following structure: wherein A represents alkylene, alkenylene or alkynylene; and Y represents a group in which W represents CH, C═ or N; m stands for 0 or 1 when W is CH or N, or m stands for 1 when W is C═; B represents a specific divalent group; E1 and E2 each independently represents H or lower alkyl; and D represents an aromatic hydrocarbon group or heterocyclic group; l stands for 0 or 1; the dashed line indicates the presence or absence of a bond; and, when the bond is present, Z2 is not present and Z1 represents H but, when the bond is absent, Z1 represents H and Z2 represents OH or Z1 and Z2 are combined together to represent O or a group NOR5, in which R5 represents H, or alkyl, aralkyl or aryl; and R represents H, alkyl, cycloalkyl, cycloalkyl-alkyl or aralkyl. The compound (1) has been improved in potency, selectivity to receptors other than serotonin-2 receptors, toxicity, side effects and/or the like over medicines reported to date and equipped with &agr;1-blocking action and serotonin-2 receptor antagonistic action in combination.

  一种具有以下式子（I）的吡咯磺酰胺化合物：其中由P表示的环是具有以下结构的吡咯环：其中A表示烷基，烯基或炔基；Y表示具有W表示CH、C═或N的基团；当W为CH或N时，m为0或1；当W为C═时，m为1；B表示特定的二价基团；E1和E2各自独立地表示H或低级烷基；D表示芳香族烃基或杂环基；l为0或1；虚线表示键的存在或不存在；当键存在时，Z2不存在且Z1表示H，但当键不存在时，Z1表示H且Z2表示OH或Z1和Z2结合在一起表示O或NOR5基团，其中R5表示H或烷基、芳基烷基或芳基；R表示H、烷基、环烷基、环烷基烷基或芳基烷基。该化合物（1）在药物报道至今的具有&agr;1-阻滞作用和5-羟色胺-2受体拮抗作用的药物中，具有更高的效力、对除5-羟色胺-2受体外其他受体的选择性、毒性、副作用等改进。
• US6331623B1
  申请人：——

  公开号：US6331623B1

  公开（公告）日：2001-12-18
• US6583296B2
  申请人：——

  公开号：US6583296B2

  公开（公告）日：2003-06-24
• US6743913B2
  申请人：——

  公开号：US6743913B2

  公开（公告）日：2004-06-01