5-(methoxycarbonyl)-6-methyl-3-phenethyl-1H-indole-2-carboxylic acid | 1015464-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(methoxycarbonyl)-6-methyl-3-phenethyl-1H-indole-2-carboxylic acid
• CAS: 1015464-47-7
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₄
• 分子量: 337.375
• InChiKey: SHHFVPUPDMFTJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  79.39
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(methoxycarbonyl)-6-methyl-3-phenethyl-1H-indole-2-carboxylic acid 、 苄胺 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 methyl 6-methyl-3-phenethyl-2-(benzylcarbamoyl)-1H-indole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Indole-2-amide based biochemical antagonist of Dishevelled PDZ domain interaction down-regulates Dishevelled-driven Tcf transcriptional activity

  摘要：

  We designed and synthesized a series of indole-2-amide-based compounds that antagonize interaction between the Dishevelled (Dvl) PDZ domain and a peptide derived from the natural PDZ ligand Frizzled-7 (Fz7). These compounds inhibit Tcf-mediated transcription activated by exogenous Dvl via the biochemical antagonism. We confirmed tumor cell-selective activation of caspases by these compounds. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.12.039
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-5-碘-2-甲基苯甲酸甲酯 、 2-氧代-5-苯基戊酸 在 palladium diacetate diaza[2.2.2]bicyclooctane 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以70%的产率得到5-(methoxycarbonyl)-6-methyl-3-phenethyl-1H-indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Rational design of the first small-molecule antagonists of NHERF1/EBP50 PDZ domains

  摘要：

  This report describes the first small-molecule antagonists that specifically target the ligand-binding pocket of PDZ domains of NHERF1 multi-functional adaptor protein. Comparison of the peptide sequence homology between the native ligand of NHERF1 PDZ domains and an indole-based non-peptide chemical scaffold allowed the design of a small-molecule antagonist of NHERF1 PDZ domains. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.12.038