methyl (R)-(5',6'-dihydro-2'-thioxo-1,3-dithiolo[4,5-b]-1,4-dithiin-5'-yl)ethanoate | 859911-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: methyl (R)-(5',6'-dihydro-2'-thioxo-1,3-dithiolo[4,5-b]-1,4-dithiin-5'-yl)ethanoate
• 英文别名: methyl 2-[(5R)-2-sulfanylidene-5,6-dihydro-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiin-5-yl]acetate
• CAS: 859911-64-1
• 化学式: C₈H₈O₂S₅
• 分子量: 296.48
• InChiKey: WSIQWHKVDFMACI-SCSAIBSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-(5',6'-dihydro-2'-thioxo-1,3-dithiolo[4,5-b]-1,4-dithiin-5'-yl)ethanoate 在 mercury(II) diacetate 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl 2-[(5R)-2-(5,6-dihydro-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiin-2-ylidene)-5,6-dihydro-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiin-5-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic strategies to chiral organosulfur donors related to bis(ethylenedithio)tetrathiafulvalene

  摘要：

  报告采用三种不同的策略合成了对映体纯有机硫给体，只需要四到六个步骤。关键步骤包括对映体纯环硫酸酯与二硫醇的双取代、手性二元醇作为酮体的连接，或 1,3-二硫代-2,4,5-三硫酮与对映体纯烯的完全非对映选择性环加成。

  DOI：

  10.1039/b502437d
• 作为产物：
  描述：

  L-苹果酸二甲酯 在 吡啶 、 ruthenium(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 dimethyl sulfide borane 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 methyl (R)-(5',6'-dihydro-2'-thioxo-1,3-dithiolo[4,5-b]-1,4-dithiin-5'-yl)ethanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic strategies to chiral organosulfur donors related to bis(ethylenedithio)tetrathiafulvalene

  摘要：

  报告采用三种不同的策略合成了对映体纯有机硫给体，只需要四到六个步骤。关键步骤包括对映体纯环硫酸酯与二硫醇的双取代、手性二元醇作为酮体的连接，或 1,3-二硫代-2,4,5-三硫酮与对映体纯烯的完全非对映选择性环加成。

  DOI：

  10.1039/b502437d