Tert-butyl 2-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-oxo-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-7-carboxylate | 227454-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Tert-butyl 2-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-oxo-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-7-carboxylate
• CAS: 227454-55-9
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₅S
• 分子量: 365.45
• InChiKey: URUDTXPPUFLTRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  543.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl 2-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-oxo-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-7-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 samarium diiodide 、 偶氮二异丁腈 、 四溴化碳 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  合成的，受约束的依巴替丁类似物的烟碱型乙酰胆碱受体结合亲和力和分子模型。

  摘要：

  使用自由基环化作为关键步骤合成了构象受限的依巴替丁类似物20a，b和23a，b。对6种确定的大鼠烟碱型乙酰胆碱受体（nAChR）亚型进行的放射性配体置换分析表明，20a，b具有中等亲和力，而23a，b具有低亲和力。20a对含β2的亚型比对含β4的对应物具有更高的亲和力，而20b具有相反的选择性。建模研究表明，药效基团元素周围的配体原子的空间分布可能控制其nAChR亚型选择性。

  DOI：

  10.1021/jm025613w
• 作为产物：
  描述：

  1-吡咯甲酸叔丁酯 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 水 、 氢气 、 二乙胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Tert-butyl 2-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-oxo-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-Bromoethynyl aryl sulfones as versatile dienophiles: a formal synthesis of epibatidine

  摘要：

  我们开发了一种 2-溴乙炔基芳基砜的简便合成方法；介绍了这些多用途亲二烯化合物在 [4+2] 环加成反应中的反应活性以及在表巴丁正式合成中的应用。

  DOI：

  10.1039/a900970a

文献信息

• Ligands for Nicotinic Acetylcholine Receptors, and Methods of Making and Using Them
  申请人：Kozikowski Alan P.

  公开号：US20080132486A1

  公开（公告）日：2008-06-05

  One aspect of the present invention relates to heterocyclic compounds that are ligands for nicotinic acetylcholine receptors. A second aspect of the invention relates to the use of a compound of the invention for modulation of a mammalian nicotinic acetylcholine receptor. The present invention also relates to the use of a compound of the invention for treating a mammal suffering from Alzheimer's disease, Parkinson's disease, dyskinesias, Tourette's syndrome, schizophrenia, attention deficit disorder, anxiety, pain, depression, obsessive compulsive disorder, chemical substance abuse, alcoholism, memory deficit, pseudodementia, Ganser's syndrome, migraine pain, bulimia, obesity, premenstrual syndrome or late luteal phase syndrome, tobacco abuse, post-traumatic syndrome, social phobia, chronic fatigue syndrome, premature ejaculation, erectile difficulty, anorexia nervosa, disorders of sleep, autism, mutism or trichtillomania.

  本发明的一个方面涉及杂环化合物，其是乙酰胆碱受体的配体。本发明的第二个方面涉及使用本发明的化合物来调节哺乳动物的乙酰胆碱受体。本发明还涉及使用本发明的化合物来治疗患有阿尔茨海默病、帕金森病、运动障碍、抽动症、精神分裂症、注意力缺陷障碍、焦虑、疼痛、抑郁症、强迫症、化学物质滥用、酗酒、记忆力障碍、假性痴呆、甘瑟综合征、偏头痛疼痛、贪食症、肥胖症、月经前综合征或黄体酮期后综合征、烟草滥用、创伤后应激障碍、社交恐惧症、慢性疲劳综合征、早泄、勃起障碍、厌食症、睡眠障碍、自闭症、哑症或拔毛癖的哺乳动物。
• US8030300B2
  申请人：——

  公开号：US8030300B2

  公开（公告）日：2011-10-04
• Synthesis, Nicotinic Acetylcholine Receptor Binding Affinities, and Molecular Modeling of Constrained Epibatidine Analogues
  作者：Zhi-Liang Wei、Pavel A. Petukhov、Yingxian Xiao、Werner Tückmantel、Clifford George、Kenneth J. Kellar、Alan P. Kozikowski

  DOI：10.1021/jm025613w

  日期：2003.3.1

  Conformationally constrained epibatidine analogues 20a,b and 23a,b were synthesized using a radical cyclization as the key step. Radioligand displacement assays to six defined rat nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) subtypes showed that 20a,b bind with moderate affinities, while 23a,b have low affinities. 20a exhibits higher affinity for the beta2 containing subtype than for the beta4 containing

  使用自由基环化作为关键步骤合成了构象受限的依巴替丁类似物20a，b和23a，b。对6种确定的大鼠烟碱型乙酰胆碱受体（nAChR）亚型进行的放射性配体置换分析表明，20a，b具有中等亲和力，而23a，b具有低亲和力。20a对含β2的亚型比对含β4的对应物具有更高的亲和力，而20b具有相反的选择性。建模研究表明，药效基团元素周围的配体原子的空间分布可能控制其nAChR亚型选择性。
• 2-Bromoethynyl aryl sulfones as versatile dienophiles: a formal synthesis of epibatidine
  作者：Chunming Zhang、Charles J. Ballay II、Mark L. Trudell

  DOI：10.1039/a900970a

  日期：——

  A facile synthesis of 2-bromoethynyl aryl sulfones has been developed; the reactivity of these versatile dienophiles in [4+2] cycloaddition reactions as well as application in a formal synthesis of epibatidine is described.

  我们开发了一种 2-溴乙炔基芳基砜的简便合成方法；介绍了这些多用途亲二烯化合物在 [4+2] 环加成反应中的反应活性以及在表巴丁正式合成中的应用。