tert-butyl 2-(3-cyanophenyl)-1H-pyrrole-1-carboxylate | 1352089-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: tert-butyl 2-(3-cyanophenyl)-1H-pyrrole-1-carboxylate
• 英文别名: N-Boc-2-(3-cyanophenyl)pyrrole；Tert-butyl 2-(3-cyanophenyl)pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 1352089-87-2
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂
• 分子量: 268.315
• InChiKey: HTQBMFLKEJVCHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(3-cyanophenyl)-1H-pyrrole-1-carboxylate 在 甲醇 、 sodium 作用下， 反应 18.0h， 生成 3-(1H-pyrrol-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  合成2-[[（2-取代）苯基]吡咯衍生物的Suzuki偶联反应的优化

  摘要：

  据报道，通过N -Boc-吡咯-2-基的Suzuki偶联，可以轻松实现三步合成2-（2-氨基苯基）吡咯（1）和2-[（（2-氨基甲基）苯基]吡咯（2）。硼酸（3）和邻位取代的芳基卤化物，然后氢化。对Pd催化的交叉偶联反应进行了优化，以适用于具有电子给体和吸电子取代基5a，5b，5c，5d，5e，5f，5g的广泛取代的芳基卤化物。此外，邻溴代苯胺和3的Pd催化偶联可用于吡咯并[1,2 - c ]喹唑啉-5（6 H）-一（8）的一步制备。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.792
• 作为产物：
  描述：

  1-吡咯甲酸叔丁酯 、 间氨基苯甲腈 在 亚硝酸特丁酯 、 盐酸氯丙嗪 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以42%的产率得到tert-butyl 2-(3-cyanophenyl)-1H-pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  无金属条件下N-杂芳烃的CH芳基化及其在五溴和五氯伪装合成中的应用

  摘要：

  在此，我们已经开发出了无金属的温和条件，可以合成2-芳基杂芳烃。吩噻嗪的复杂的形成性质和电荷转移性质将其扩展到催化领域。优化的条件已成功用于合成重要的海洋天然产物五溴/氯假单胞菌素（PBP / PCP）。合成的五氯伪尿素（PCP）已显示出Myosin1c耗竭效应的表型，这为将PCP用作细胞中Myosin 1功能的特异性探针提供了有力的依据。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900353