4-nitro-N-(4-phenylpent-4-en-1-yl)benzenesulfonamide | 1304753-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitro-N-(4-phenylpent-4-en-1-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-nitro-N-(4-phenyl-4-pentenyl)benzenesulfonamide；4-nitro-N-(4-phenylpent-4-enyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1304753-57-8
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 346.407
• InChiKey: NZYHQVKMQJSNBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitro-N-(4-phenylpent-4-en-1-yl)benzenesulfonamide 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 (2s)-2,6-di(anthracen-9-yl)-4-(benzhydrylamino)dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepine 4-oxide 、 碘 、 苯硫酚 、 lithium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (S)-5-phenyl-1-azabicyclo[3.1.0]hexane
  参考文献：
  名称：

  手性酰胺磷酸盐催化剂和卤代路易斯酸诱导的对映选择性卤氧和卤氮杂环化

  摘要：

  2-烯基苯酚和烯酰胺的催化对映选择性卤环化已经通过使用手性酰胺磷酸盐催化剂和卤代路易斯酸实现。密度泛函理论计算表明催化剂的路易斯碱度在反应性和对映选择性中起重要作用。所得手性卤代色满可以在短时间内转化为 α-生育酚、α-生育三烯酚、代达林 A 和英格列酮。此外，具有不饱和侧链的卤化产物可在自由基环化条件下提供多环加合物。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b02607
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-phenylpent-4-enoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-nitro-N-(4-phenylpent-4-en-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  使用氨基-硫代氨基甲酸酯催化剂的对映选择性溴氨基环化

  摘要：

  使用氨基-硫代氨基甲酸酯催化剂开发了一种简便有效的不饱和磺酰胺的对映选择性溴氨基环化。制备了一系列对映体富集的吡咯烷，产率高达 99%，ee 高达 99%。通过氧化吡咯烷可以得到相应的内酰胺。

  DOI：

  10.1021/ja201627h

文献信息

• <i>C</i>₂-Symmetric Cyclic Selenium-Catalyzed Enantioselective Bromoaminocyclization
  作者：Feng Chen、Chong Kiat Tan、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1021/ja311202e

  日期：2013.1.30

  A catalytic asymmetric bromocyclization of trisubstituted olefinic amides that uses a C(2)-symmetric mannitol-derived cyclic selenium catalyst and a stoichiometric amount of N-bromophthalimide is reported. The resulting enantioenriched pyrrolidine products, which contain two stereogenic centers, can undergo rearrangement to yield 2,3-disubstituted piperidines with excellent diastereoselectivity and

  报道了使用 C(2)-对称甘露醇衍生的环状硒催化剂和化学计量的 N-溴邻苯二甲酰亚胺的三取代烯酰胺的催化不对称溴环化。得到的富含对映体的吡咯烷产物含有两个立体中心，可以进行重排以产生具有优异非对映选择性和对映体特异性的 2,3-二取代哌啶。
• Enantioselective, Bro̷nsted Acid-Catalyzed Anti-selective Hydroamination of Alkenes
  作者：Sudip Guria、Alexander N. Volkov、Raffi Khudaverdyan、Ruben Van Lommel、Rittwika Pan、Constantin G. Daniliuc、Frank De Proft、Ulrich Hennecke

  DOI：10.1021/jacs.4c03306

  日期：2024.6.26

  common nosyl-protecting group, to avoid deactivation of the Bro̷nsted acid by deprotonation. The reaction proceeds as a stereospecific anti-addition indicating a concerted reaction. Furthermore, kinetic studies show Michaelis–Menten behavior, suggesting the formation of a precomplex similar to those observed in enzymatic catalysis.

  手性吡咯烷是天然产物和活性药物成分中常见的结构基序，这解释了对其对映选择性合成方法的需求。虽然确实存在几种通常是金属催化的制备方法，但含有四元立构中心的吡咯烷的对映选择性合成仍然具有挑战性。在此，我们报道了一种布朗斯台德酸催化的分子内氢胺化，它可以从简单的起始原料中以高产率和对映选择性提供此类吡咯烷。有效反应的关键是在氮上使用缺电子保护基团（常见的硝基保护基团），以避免布朗斯台德酸因去质子化而失活。该反应作为立体特异性反加成进行，表明协同反应。此外，动力学研究显示了 Michaelis-Menten 行为，表明形成了与酶催化中观察到的类似的前复合物。