3-hydroxy-4-methyl-1-(2-pyridinyl)pentan-1-one | 1569483-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-hydroxy-4-methyl-1-(2-pyridinyl)pentan-1-one
• 英文别名: 3-Hydroxy-4-methyl-1-pyridin-2-ylpentan-1-one
• CAS: 1569483-91-5
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: WOVATJCGLHJAPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.67
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  50.19
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-1-pyridin-2-ylpent-2-en-1-one 在 copper(II) nitrate 、 sodium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 3-hydroxy-4-methyl-1-(2-pyridinyl)pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  包含非天然金属结合氨基酸的对映选择性人工金属水合酶的设计

  摘要：

  人造金属酶的设计是一个具有挑战性，但最终具有很高回报的目标，因为它有可能获得从新到自然的反应。主要挑战之一是确定具有催化活性的底物-金属辅因子-主体几何形状。用于体内将非标准金属结合氨基酸掺入蛋白质的扩展遗传密码方法的出现，解决了这一挑战的一个重要方面：建立稳定，定义明确的金属结合位点。在这里，我们报道了一种基于转录阻遏物乳球菌多药抗性调节剂（LmrR）设计的人工金属水合酶，其中使用非规范性氨基酸（2,2'-联吡啶-5基）丙氨酸结合催化性Cu（II） 离子。从一组经验先决条件开始，结合了聚类模型计算（QM），蛋白质-配体对接和分子动力学模拟，提出了金属水合酶变体，并进行了实验验证。在计算预测和实验观察到的催化结果之间观察到的一致性证明了本文介绍的人工金属酶设计方法的强大功能。

  DOI：

  10.1039/c7sc03477f

文献信息

• Neighboring Heteroatom Effect Unique to Aqueous Aldol Reactions of Water-Insoluble Substrates
  作者：Bo Li、Chunbao Li

  DOI：10.1021/jo500213b

  日期：2014.3.7

  In the aqueous aldol condensations, Li2CO3 was an efficient catalyst, and therefore base-liable groups such as epoxides, esters, and silyl groups could survive. For heteroaromatic ethanones, the aqueous aldol reactions were accomplished without PTC to give β-hydroxyketones in good yields. The water-mediated condensations of aldosyl hemiacetals with aromatic ketones led to a new carbohydrate-derived

  在Li +存在下和在水存在或不存在PTC的情况下，进行酮和醛的反应以生成醛醇产物。已经证明了水性反应相对于有机溶剂介导的反应的几个优点，包括更高的产率，更短的反应时间，更简单的纯化以及更好的官能团耐受性。在水中已经实现了一些在有机溶剂中不发生的反应。成功归因于相邻的杂原子效应。在水性羟醛缩合中，Li 2 CO 3硫醇是一种有效的催化剂，因此可与碱结合的基团（例如环氧化物，酯和甲硅烷基）可以幸免。对于杂芳族乙酮，在没有PTC的情况下完成了水性醛醇缩合反应，以良好的收率得到了β-羟基酮。水介导的醛基半缩醛与芳香族酮的缩合导致定量产率的新的碳水化合物衍生骨架。在某种程度上，这项研究扩大了醛醇缩合和反应的适用性。
• A Hydroxyquinoline‐Based Unnatural Amino Acid for the Design of Novel Artificial Metalloenzymes
  作者：Ivana Drienovská、Remkes A. Scheele、Cora Gutiérrez de Souza、Gerard Roelfes

  DOI：10.1002/cbic.202000306

  日期：2020.11.2

  Expanding biotransformations: Several metal‐binding noncanonical amino acids have been incorporated into protein scaffolds to create artificial metalloenzymes. We introduced 2‐amino‐3‐(8‐hydroxyquinolin‐3‐yl)propanoic acid (HQAla) into lactococcal multidrug‐resistance regulator (LmrR) and complexed it with several transition metal ions such as CuII, ZnII and RhIII to showcase its catalytic potential

  扩大生物转化：几种金属结合的非规范氨基酸已被纳入蛋白质支架中以产生人造金属酶。我们将 2-氨基-3-(8-羟基喹啉-3-基)丙酸 (HQAla) 引入乳球菌多药耐药调节剂 (LmrR) 中，并将其与几种过渡金属离子（如 Cu II 、 Zn II和 Rh III ）络合，展示其在各种不同反应中的催化潜力。
• An enantioselective artificial metallo-hydratase
  作者：Jeffrey Bos、Ana García-Herraiz、Gerard Roelfes

  DOI：10.1039/c3sc51449h

  日期：——

  Direct addition of water to alkenes to generate important chiral alcohols as key motif in a variety of natural products still remains a challenge in organic chemistry. Here, we report the first enantioselective artificial metallo-hydratase, based on the transcription factor LmrR, which catalyses the conjugate addition of water to generate chiral β-hydroxy ketones with enantioselectivities up to 84% ee. A mutagenesis study revealed that an aspartic acid and a phenylalanine located in the active site play a key role in achieving efficient catalysis and high enantioselectivities.

  直接将水添加到烯烃中生成重要的手性醇作为各种天然产物的关键基序仍然是有机化学中的挑战。在这里，我们报道了第一个基于转录因子 LmrR 的对映选择性人工金属水合酶，它催化水的共轭加成生成手性 β-羟基酮，对映选择性高达 84% ee。诱变研究表明，位于活性位点的天冬氨酸和苯丙氨酸在实现高效催化和高对映选择性方面发挥着关键作用。