2-(methyloxidoimino)-N-(phenylmethyl)acetamide | 1228462-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(methyloxidoimino)-N-(phenylmethyl)acetamide
• 英文别名: 2-(benzylamino)-N-methyl-2-oxoethanimine oxide
• CAS: 1228462-08-5
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₂
• 分子量: 192.217
• InChiKey: DIRUOZRHSWDQHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methyloxidoimino)-N-(phenylmethyl)acetamide 在 盐酸 、 水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N-benzyl-2-oxoacetamide
  参考文献：
  名称：

  应变促进的环硝酮与环辛炔的环加成反应，用于标记人类癌细胞。

  摘要：

  应变促进的环硝酮与环辛炔的环加成反应在CD（3）CN中的速率常数高达3.38 +/- 0.31 M（-1）s（-1），比叠氮化物的类似反应快59倍。这种高度特异性的模块化标记策略可用于蛋白质的直接标记和癌细胞的活细胞成像。

  DOI：

  10.1039/c1cc13808a

文献信息

• Readily Accessible Bicyclononynes for Bioorthogonal Labeling and Three-Dimensional Imaging of Living Cells
  作者：Jan Dommerholt、Samuel Schmidt、Rinske Temming、Linda J. A. Hendriks、Floris P. J. T. Rutjes、Jan C. M. van Hest、Dirk J. Lefeber、Peter Friedl、Floris L. van Delft

  DOI：10.1002/anie.201003761

  日期：2010.12.3

  strain‐promoted cycloaddition reactions with azides and nitrones (see scheme). Highly specific protein modifications are demonstrated in vitro and subcellular‐resolved imaging of glycan expression was achieved in metastatic melanoma cells during invasive migration into three‐dimensional collagen lattices.

  我现在可以清楚地看到：Bicyclo[6.1.0]non-4-yne 是一种易于制备的对称环炔烃，在与叠氮化物和硝酮的应变促进环加成反应中显示出优异的反应动力学（参见方案）。在体外证明了高度特异性的蛋白质修饰，并且在侵入性迁移到三维胶原晶格的过程中，在转移性黑色素瘤细胞中实现了聚糖表达的亚细胞分辨成像。
• Strain-promoted cycloadditions of cyclic nitrones with cyclooctynes for labeling human cancer cells
  作者：Craig S. McKay、Jessie A. Blake、Jenny Cheng、Dana C. Danielson、John Paul Pezacki

  DOI：10.1039/c1cc13808a

  日期：——

  Strain-promoted cycloadditions of cyclic nitrones with cyclooctynes proceed with rate constants up to 3.38 +/- 0.31 M(-1) s(-1) in CD(3)CN, or 59 times faster than the analogous reaction of azides. This highly specific modular labeling strategy can be applied for direct labeling of proteins and for live cell imaging of cancer cells.

  应变促进的环硝酮与环辛炔的环加成反应在CD（3）CN中的速率常数高达3.38 +/- 0.31 M（-1）s（-1），比叠氮化物的类似反应快59倍。这种高度特异性的模块化标记策略可用于蛋白质的直接标记和癌细胞的活细胞成像。