N-benzyl-2-oxoacetamide | 32331-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2-oxoacetamide
• 英文别名: N-benzyl-2-oxo-acetamide
• CAS: 32331-52-5
• 化学式: C₉H₉NO₂
• 分子量: 163.176
• InChiKey: ZHGJQZLJVNOKFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2-oxoacetamide 在 palladium on activated charcoal 、 三乙胺 咪唑 、 aluminum oxide 、 potassium fluoride 、 甲酸 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 120.5h， 生成 Formic acid 1-benzylcarbamoyl-2-isocyano-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Peptidomimetic HCMV Protease Inhibitor Library

  摘要：

  人巨细胞病毒(HCMV)蛋白酶催化疱疹病毒装配蛋白的成熟过程，在病毒衣壳的制造中起着关键作用，因此成为潜在的具有新型结构和新机制的抗疱疹病毒药物的理想靶点。在本研究中，我们设计了一种肽模拟骨架，并通过前体库的氧化反应制备了一个含有32种不同取代基的骨架化学库，该前体库是基于多组分缩合反应，采用液相策略，从四种构建模块(4种羧酸、2种胺、2种醛和2种异氰化物)构建而成。本文还介绍了关键构建模块异氰化物的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2002-31948
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium periodate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-benzyl-2-oxoacetamide
  参考文献：
  名称：

  噻唑烷-5-亚胺的形成作为无催化剂的蛋白质和活细胞标记生物正交反应

  摘要：

  开发了一种先前未描述的涉及形成噻唑烷-5-亚胺键的反应以进行生物缀合。这种简单的缩合反应具有很高的特异性，可以在水性介质中操作，因此可以在生理条件下化学选择标记肽，蛋白质和活细胞，而无需使用有毒的催化剂或还原剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03195

文献信息

• Amino amides, peptides and peptidomimetics
  申请人：——

  公开号：US20040010162A1

  公开（公告）日：2004-01-15

  Synthetic methods and compounds involving amino amides, peptides and peptidomimetics. Amino amide derivatives are prepared via the one-step three-component reaction of a glyoxamide, an amine, and an organoboron derivative. Conversion of the product to another glyoxamide intermediate allows the iterative use of this chemistry for the synthesis of peptides and peptidomimetics.

  合成方法和涉及氨酰胺、肽和肽类似物的化合物。氨酰胺衍生物是通过一步三组分反应制备的，反应物包括甘氨酰胺、胺和有机硼衍生物。将产物转化为另一种甘氨酰胺中间体，可以迭代地利用这种化学方法合成肽和肽类似物。
• Iron-catalyzed C(sp³)–H functionalization of methyl azaarenes: a green approach to azaarene-substituted α- or β-hydroxy carboxylic derivatives and 2-alkenylazaarenes
  作者：Danwei Pi、Kun Jiang、Haifeng Zhou、Yuebo Sui、Yasuhiro Uozumi、Kun Zou

  DOI：10.1039/c4ra10939b

  日期：——

  An iron-catalyzed C(sp³)–H functionalization of methyl azaarenes with carbonyls to access the title compounds have been described.

  使用铁催化的C(sp³)-H官能团化方法，将甲基氮杂芳烃与羰基化合物反应，合成了目标化合物。

• Novel imidazoles
  申请人：Bolton Louis Gary

  公开号：US20050239857A1

  公开（公告）日：2005-10-27

  Novel imidazoles are provided. The compounds are useful as HMGCo-A Reductase Inhibitor. Also provided are pharmaceutical compositions of the compounds. Methods of making and methods of using the compounds are also provided.

  提供了新型咪唑类化合物。这些化合物可用作HMGCo-A还原酶抑制剂。还提供了这些化合物的药物组合物。还提供了制备这些化合物的方法和使用这些化合物的方法。
• Aldehyde-mediated bioconjugation <i>via in situ</i> generated ylides
  作者：Sangeeta Parmar、Sharad P. Pawar、Ramkumar Iyer、Dimpy Kalia

  DOI：10.1039/c9cc07443k

  日期：——

  A technically simple approach for rapid, high-yielding and site-selective bioconjugation has been developed for both in vitro and cellular applications. This method involves the generation of maleimido-phosphonium ylides via 4-nitrophenol catalysis under physiological conditions followed by their Wittig reactions with aldehyde-appended biomolecules.

  已经为体外和细胞应用开发了一种技术上简单的快速，高产和位点选择性生物缀合方法。该方法涉及在生理条件下通过4-硝基苯酚催化生成马来酰亚胺基，然后与附加醛的生物分子进行维蒂希反应。
• Trifluoromethyl Vinyl Sulfide: A Building Block for the Synthesis of CF₃S-Containing Isoxazolidines
  作者：Alejandra Riesco-Domínguez、Jeroen van de Wiel、Trevor A. Hamlin、Bas van Beek、Stephen D. Lindell、Daniel Blanco-Ania、F. Matthias Bickelhaupt、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02639

  日期：2018.2.16

  Trifluoromethyl vinyl sulfide, a potential building block for pharmaceutically and agrochemically relevant products, is prepared and used for the first time in high-pressure-mediated 1,3-dipolar cycloaddition reactions with nitrones to synthesize (trifluoromethyl)sulfanyl isoxazolidines.

  制备了三氟甲基乙烯基硫醚，它是药物和农业化学相关产品的潜在组成部分，并首次用于与硝酮的高压介导的1,3-偶极环加成反应中，以合成（三氟甲基）硫烷基异恶唑烷。