5,15-dibromo-10,20-bis[2,6-di(dodecyloxy)phenyl]porphyrin zinc(II) | 1332509-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,15-dibromo-10,20-bis[2,6-di(dodecyloxy)phenyl]porphyrin zinc(II)
• 英文别名: [5,15-dibromo-10,20-bis(2,6-didodecoxyphenyl)porphyrinato] zinc(II)；5,15-dibromo-10,20-bis(2,6-dodecyloxyphenyl)porphyrin zinc
• CAS: 1332509-44-0
• 化学式: C₈₀H₁₁₄Br₂N₄O₄Zn
• 分子量: 1421.01
• InChiKey: MFLHEANDOWADDM-ZARLHLJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙炔基吡啶 、 5,15-dibromo-10,20-bis[2,6-di(dodecyloxy)phenyl]porphyrin zinc(II) 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以71.7%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有吡啶环固定基团的锌卟啉用于染料敏化太阳能电池

  摘要：

  锚固基团对于控制染料敏化太阳能电池（DSC）的性能极为重要。具有新的锚定基团，特别是非羧酸基团的敏化剂的设计和表征，已成为DSC研究的重点。在此，新的供体 π 受体锌卟啉染料与吡啶环作为锚固基团已经被设计和用于在DSC的应用合成。光物理和电化学研究表明，吡啶环可有效用作卟啉敏化剂的锚定基团。基于这些新卟啉的DSC在充满阳光的条件下（AM 1.5G，100 mW cm -2）表现出约4.0％的总功率转换效率。

  DOI：

  10.1002/asia.201201136
• 作为产物：
  描述：

  N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 在 吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以99%的产率得到5,15-dibromo-10,20-bis[2,6-di(dodecyloxy)phenyl]porphyrin zinc(II)
  参考文献：
  名称：

  具有吡啶环固定基团的锌卟啉用于染料敏化太阳能电池

  摘要：

  锚固基团对于控制染料敏化太阳能电池（DSC）的性能极为重要。具有新的锚定基团，特别是非羧酸基团的敏化剂的设计和表征，已成为DSC研究的重点。在此，新的供体 π 受体锌卟啉染料与吡啶环作为锚固基团已经被设计和用于在DSC的应用合成。光物理和电化学研究表明，吡啶环可有效用作卟啉敏化剂的锚定基团。基于这些新卟啉的DSC在充满阳光的条件下（AM 1.5G，100 mW cm -2）表现出约4.0％的总功率转换效率。

  DOI：

  10.1002/asia.201201136

文献信息

• A strategy to design highly efficient porphyrin sensitizers for dye-sensitized solar cells
  作者：Yu-Cheng Chang、Chin-Li Wang、Tsung-Yu Pan、Shang-Hao Hong、Chi-Ming Lan、Hshin-Hui Kuo、Chen-Fu Lo、Hung-Yu Hsu、Ching-Yao Lin、Eric Wei-Guang Diau

  DOI：10.1039/c1cc12764k

  日期：——

  We designed highly efficient porphyrin sensitizers with two phenyl groups at meso-positions of the macrocycle bearing two ortho-substituted long alkoxyl chains for dye-sensitized solar cells; the ortho-substituted devices exhibit significantly enhanced photovoltaic performances with the best porphyrin, LD14, showing J(SC) = 19.167 mA cm(-2), V(OC) = 0.736 V, FF = 0.711, and overall power conversion

  我们设计了一种高效的卟啉敏化剂，在大环的中间位置带有两个苯基，带有两个邻位取代的长烷氧基长链，用于染料敏化太阳能电池；邻位取代的器件具有最佳的卟啉LD14，光伏性能显着提高，显示J（SC）= 19.167 mA cm（-2），V（OC）= 0.736 V，FF = 0.711，总功率转换效率eta = 10.17％。
• Porphyrin sensitizers with modified indoline donors for dye-sensitized solar cells
  作者：Heli Song、Jing Zhang、Jiamin Jin、Haifeng Wang、Yongshu Xie

  DOI：10.1039/c8tc00610e

  日期：——

  As a strong electron donor, indoline has been used in developing organic sensitizers for fabricating efficient dye-sensitized solar cells. Herein we report porphyrin dyes based on modified indoline donors. Firstly, XW29 and XW31 featured with a methylphenyl-substituted indoline and a bulkier dialkylfluorene-substituted indoline, respectively, are synthesized. XW31 exhibits a Jsc of 22.06 mA cm−2 as

  作为强电子给体，二氢吲哚已用于开发有机敏化剂，以制造有效的染料敏化太阳能电池。在这里，我们报告基于修饰的吲哚供体的卟啉染料。首先，合成分别具有甲基苯基取代的二氢吲哚和较大的二烷基芴取代的二氢吲哚的XW29和XW31。XW31呈现Ĵ SC的22.06毫安厘米-2作为与的21.26毫安厘米相比-2为XW29。因此，XW31的功率转换效率比XW29的10.14％更高。。在此基础上，为了进一步拓宽光谱响应，并入了苯并噻二唑（BTD）单元作为辅助电子受体，分别获得XW30和XW32。IPCE光谱因此成功扩展到850 nm。然而，由于可能加剧的染料聚集，电荷重组以及由BTD单元诱导的较不有效的染料再生，Ca的效率中等。获得8.6％。通过共吸附，XW30和XW32的效率提高到9.9％左右。这些结果通过将二烷基芴部分与二氢吲哚供体结合，为开发有效的卟啉染料提供了进一步的见识。
• Efficient Solar Cells Sensitized by Porphyrins with an Extended Conjugation Framework and a Carbazole Donor: From Molecular Design to Cosensitization
  作者：Yueqiang Wang、Bin Chen、Wenjun Wu、Xin Li、Weihong Zhu、He Tian、Yongshu Xie

  DOI：10.1002/anie.201406190

  日期：2014.9.26

  open‐circuit voltage (Voc) values, thus achieving the highest cell efficiency of 10.45 %. This work provides an effective combined strategy of molecular design and cosensitization for developing efficient dye‐sensitized solar cells (DSSCs). In addition, carbazole has been demonstrated to be a promising donor for porphyrin sensitizers.

  通过包裹卟啉骨架，引入额外的乙炔桥以扩展光吸收的波长范围以及通过引入额外的烷氧基链进一步抑制染料聚集，已经设计和优化了包含咔唑电子供体的卟啉染料。共敏化方法的应用可提高电流密度（J sc）和开路电压（V oc）值，从而实现最高的电池效率10.45％。这项工作为开发高效的染料敏化太阳能电池（DSSC）提供了分子设计和共敏化的有效组合策略。另外，咔唑已被证明是卟啉敏化剂的有前途的供体。
• 一种双吩噻嗪基锌卟啉染料及其制备方法
  申请人：桂林理工大学

  公开号：CN112480705B

  公开（公告）日：2022-09-27

  本发明公开了一种双吩噻嗪基锌卟啉染料及其制备方法。以双吩噻嗪基胺为D单元连接锌卟啉核心，苯环为桥连（π）单元，羧酸为吸电子（A）单元，并在锌卟啉核心与π单元之间插入含三键的苯并噻二唑，作为辅A单元，调节分子内电子的跃迁能级，拓宽吸收光谱。本发明提供的双吩噻嗪基锌卟啉染料的合成路线，制得的双吩噻嗪基锌卟啉染料，对可见光区的太阳光具有较好的吸收。在DSSC中具有很好的应用潜力。
• 一种吩噁嗪基锌卟啉染料及其制备方法
  申请人：桂林理工大学

  公开号：CN112625461B

  公开（公告）日：2022-09-20

  本发明公开了一种吩噁嗪基锌卟啉染料及其制备方法。以吩噁嗪为D单元连接锌卟啉核心，苯环为桥连（π）单元，羧酸为吸电子（A）单元，并在锌卟啉核心与π单元之间插入含三键的苯并噻二唑，以此来增大染料分子的平面性，并调节分子内电子的跃迁能级，拓宽吸收光谱。本发明提供的吩噁嗪基锌卟啉染料的合成路线，制得的吩噁嗪基锌卟啉染料，对可见光区的太阳光具有较好的吸收。在DSSC中具有很好的应用潜力。