萘二磺酸乙乳胆铵 | 55077-30-0

• 物质功能分类: 原料药 - 消化系统用药 - 止吐催吐药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 萘二磺酸乙乳胆铵
• 中文别名: 萘二磺酸乙乳胆碱；双(乙酰氧基-甲基醋酸三甲胺乙酯)-萘-1,5-二磺酸盐；双醋萘磺；萘二磺乙乳胆铵；2-[2-(乙酰氧基)-1-氧丙氧基]-N,N,N-三甲基乙铵-1,5-萘二磺酸盐；双醋萘磺胆碱
• 英文名称: Aclatonium Napadisilate
• 英文别名: 2-<2-(acetyloxy)-1-oxopropoxy>-N,N,N-trimethylethanammonium 1,5-naphthalenedisulfonate；2-[2-(acetoxy)-1-oxypropoxy]-N,N,N-trimethylethylammonium-1,5-naphthalenedisulfonate；Abovis；2-(2-acetyloxypropanoyloxy)ethyl-trimethylazanium;naphthalene-1,5-disulfonate
• CAS: 55077-30-0
• 化学式: C₁₀H₆O₆S₂*2C₁₀H₂₀NO₄
• 分子量: 722.832
• InChiKey: HDVYNNVLAIXSFI-UHFFFAOYSA-L

物化性质

• 熔点：
  189-191°
• 溶解度：
  DMSO（少许）、水（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.84
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  167.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

制备方法与用途

药效学

萘二磺酸乙乳胆铵为直接作用于平滑肌胆碱受体的拟胆碱药。能兴奋胃肠平滑肌产生收缩作用，促进胃肠排空，促进胆汁从胆囊和胆总管排出。但对胃液的分泌、胃液的酸度及胃蛋白酶浓度均无影响。

临床应用

慢性胃炎、胆道运动障碍、消化道手术后消化功能异常如恶心、呕吐、食欲不振和腹胀等。

化学性质 

结晶体。熔点189-191℃。

用途 

胆碱能药。

生产方法 

将双(胆碱)-萘-1,5二磺酸盐悬浮于乙腈中，再加入乳酸酐二醋酸酯，加热混合物回流3小时。所得产物冷却析出结晶。过滤得产品。

类别

有毒物品

毒性分级

低毒

急性毒性

口服- 大鼠 LDL0: 15000 毫克/ 公斤; 口服-小鼠 LD50:15000 毫克/ 公斤

可燃性危险特性

可燃; 加热分解释放有毒氮氧化物和硫氧化物烟雾

储运特性

库房通风低温干燥

灭火剂

干粉、泡沫、砂土、水

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,5-萘二磺酸二甲酯 、 acetolactylcholine monooxalate 在 甲烷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 以84%的产率得到萘二磺酸乙乳胆铵
  参考文献：
  名称：

  一种萘二磺酸乙乳胆铵的工业化制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种萘二磺酸乙乳胆铵的工业化制备方法，包括如下步骤：将乳酸依次与乙酸酐、氯甲酸酯、N,N‑二甲基乙醇胺反应，制得乙酰乳酰胆碱，加酸成盐后分离，并与1,5‑萘二磺酸二甲酯反应制得萘二磺酸乙乳胆铵。本发明的优点在于：采用“混合酸酐策略”制备乙酰乳酰胆碱，可避免挥发性强腐蚀试剂的使用；中间体的制备可用水做溶剂，可避免或减少有机溶剂的用量；可采用“一锅法”制备中间体，减少单元操作；成品制备后处理过程中可加入溶剂直接析晶，提高产品纯度；反应规模可放大至十公斤以上。

  公开号：

  CN110386878B