ethyl 2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1-cyclopentene-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1-cyclopentene-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)cyclopent-1-ene-1-carboxylate；Ethyl 2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)cyclopent-1-ene-1-carboxylate；ethyl 2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)cyclopentene-1-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₂₃BO₄
• 分子量: 266.145
• InChiKey: ANWBJZTUHNMKDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1-cyclopentene-1-carboxylate 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 氯化亚砜 、 铁粉 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 chloro(2-dicyclohexylphosphino-2′,4′,6′-triisopropyl-1,1′-biphenyl)[2-(2′-amino-1,1′-biphenyl)]palladium(II) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 3-(chloromethyl)-4-methyl-5,7,8,9-tetrahydro-6H-cyclopenta[c][1,5]naphthyridin-6-one
  参考文献：
  名称：

  含哌嗪并环类衍生物、其药学上可接受的盐及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开一种含哌嗪并环类衍生物、其药学上可接受的盐及其制备方法和应用。特别地，本发明涉及通式(I)所示的化合物、其前药、立体异构体或药学上可接受的盐和含有该类化合物的药物组合物，以及其作为聚腺苷二磷酸核糖(ADP‑核糖)聚合酶(PARP)抑制剂在治疗癌症、炎症、代谢性疾病、心血管疾病、免疫性疾病及精神类疾病等相关疾病中的用途。其中通式(I)中的各取代基与说明书中的定义相同。

  公开号：

  CN116425744A
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代环戊羧酸乙酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 mineral oil 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 ethyl 2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1-cyclopentene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  含哌嗪并环类衍生物、其药学上可接受的盐及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开一种含哌嗪并环类衍生物、其药学上可接受的盐及其制备方法和应用。特别地，本发明涉及通式(I)所示的化合物、其前药、立体异构体或药学上可接受的盐和含有该类化合物的药物组合物，以及其作为聚腺苷二磷酸核糖(ADP‑核糖)聚合酶(PARP)抑制剂在治疗癌症、炎症、代谢性疾病、心血管疾病、免疫性疾病及精神类疾病等相关疾病中的用途。其中通式(I)中的各取代基与说明书中的定义相同。

  公开号：

  CN116425744A

文献信息

• Preparation of chiral secondary boronic esters via copper-catalyzed enantioselective conjugate reduction of β-boronyl-β-alkyl α,β-unsaturated esters
  作者：Jinyue Ding、Dennis G. Hall

  DOI：10.1016/j.tet.2011.07.088

  日期：2012.4

  A new methodology involving the copper(I)-catalyzed enantioselective conjugate reduction of β-boronyl-β-alkyl enoates was developed. Various chiral secondary boronate derivatives can be accessed in excellent yields and good to high levels of enantioselectivity through this efficient copper-catalyzed process using polymethylhydrosiloxane (PMHS) as hydride source.

  开发了一种新的方法，涉及铜（I）催化β-硼酰基-β-烷基烯酸酯的对映体选择性共轭还原。通过使用聚甲基氢硅氧烷（PMHS）作为氢化物源的这种有效的铜催化方法，可以以高收率和良好至高水平的对映选择性获得各种手性仲硼酸酯衍生物。
• Palladium-catalyzed cross-coupling reaction of bis(pinacolato)diboron with vinyl triflates β-substituted by a carbonyl group: efficient synthesis of β-boryl-α,β-unsaturated carbonyl compounds and their synthetic utility
  作者：Tatsuo Ishiyama、Jun Takagi、Akihiro Kamon、Norio Miyaura

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00611-9

  日期：2003.12

  Cross-coupling reaction of bis(pinacolato)diboron with β-(trifluoromethanesulfonyloxy)-α,β-unsaturated carbonyl compounds was carried out in the presence of PdCl2(PPh3)2–2PPh3 (3 mol%) and KOPh in toluene or K2CO3 in dioxane for the synthesis of cyclic and acyclic β-boryl-α,β-unsaturated esters, amides, and ketones in high yields. The vinylboronates thus obtained readily participated in carboncarbon

  在甲苯中存在PdCl 2（PPh 3）2 –2PPh 3（3 mol％）和KOPh的情况下，双（频哪醇）二硼与β-（三氟甲磺酰氧基）-α，β-不饱和羰基化合物的交叉偶联反应或二恶烷中的K 2 CO 3以高产率合成环状和非环状的β-硼基-α，β-不饱和酯，酰胺和酮。由此获得的乙烯基硼酸酯容易参与碳-碳键的形成，例如与乙烯基三氟甲磺酸酯的交叉偶联和向α，β-不饱和酮中加成1,4-。
• Synthesis of β-Boryl-α,β-unsaturated Carbonyl Compounds via Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Bis(pinacolato)diboron with Vinyl Triflates
  作者：Tatsuo Ishiyama、Norio Miyaura、Jun Takagi、Akihiro Kamon

  DOI：10.1055/s-2002-34869

  日期：——

  Cross-coupling reaction of bis(pinacolato)diboron with β-(trifluoromethanesulfonyloxy)-α,β-unsaturated carbonyl compounds was carried out in the presence of PdCl 2 (PPh 3 ) 2 -2PPh 3 (3 mol%) and KOPh in toluene or K 2 CO 3 in dioxane for the synthesis of cyclic and acyclic β-boryl-α,β-unsaturated esters, amides, and ketones in high yields.

  双(频哪醇)二硼与β-(三氟甲磺酰氧基)-α,β-不饱和羰基化合物的交叉偶联反应在PdCl 2 (PPh 3 ) 2 -2PPh 3 (3 mol%)和KOPh的甲苯中进行或二恶烷中的 K 2 CO 3 用于以高产率合成环状和非环状 β-硼基-α,β-不饱和酯、酰胺和酮。
• WO2024099364A2
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• 含哌嗪并环类衍生物、其药学上可接受的盐及其制备方法和应用
  申请人：优领医药科技（香港）有限公司

  公开号：CN116425744A

  公开（公告）日：2023-07-14

  本发明公开一种含哌嗪并环类衍生物、其药学上可接受的盐及其制备方法和应用。特别地，本发明涉及通式(I)所示的化合物、其前药、立体异构体或药学上可接受的盐和含有该类化合物的药物组合物，以及其作为聚腺苷二磷酸核糖(ADP‑核糖)聚合酶(PARP)抑制剂在治疗癌症、炎症、代谢性疾病、心血管疾病、免疫性疾病及精神类疾病等相关疾病中的用途。其中通式(I)中的各取代基与说明书中的定义相同。