4-(4-methoxyphenoxy)benzamide | 213315-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenoxy)benzamide
• CAS: 213315-37-8
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• 分子量: 243.262
• InChiKey: VUVVTABUMRIAMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methoxyphenoxy)benzamide 在 劳森试剂 、 草酸 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 4-(4-thiazol-2-ylphenoxy)phenol
  参考文献：
  名称：

  强大的白三烯A（4）水解酶抑制剂的合成。鉴定3- [甲基[3- [4-（苯基甲基）苯氧基]丙基]氨基]丙酸。

  摘要：

  白三烯B（4）（LTB（4））是一种强效的促炎介质，参与多种疾病的发病机理，包括炎症性肠病，牛皮癣，类风湿性关节炎和哮喘。LTA（4）水解酶代表了在这些疾病状态下进行药物干预的诱人靶标，因为该酶的作用是LTB（4）生产中的限速步骤。我们先前的工作重点是探索与筛选热门SC-22716（1，1- [2-（4-苯基苯氧基）乙基]吡咯烷）有关的一系列类似物，并确定了有效的口服活性抑制剂，例如2 。围绕该结构类别进行的其他结构-活性关系研究导致鉴定出一系列α-，β-，和γ-氨基酸类似物，它们是LTA（4）水解酶的有效抑制剂，在小鼠离体全血LTB（4）生产测定中显示出良好的口服活性。描述了导致鉴定临床候选SC-57461A（8d，3- [甲基[3- [4-（苯基甲基）苯氧基]丙基]氨基]丙酸的努力）。

  DOI：

  10.1021/jm0200916
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯腈 在 potassium tert-butylate 、 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-(4-methoxyphenoxy)benzamide
  参考文献：
  名称：

  4-（苯氧基）和4-（苄氧基）苯甲酰胺作为单ADP-核糖基转移酶PARP10 / ARTD10的有效和选择性抑制剂

  摘要：

  人白喉毒素样ADP-核糖基转移酶（ARTD）10是一种酶，可对一系列细胞蛋白进行单ADP-核糖基化并影响其活性。它在细胞质和细胞核之间穿梭，并影响两个区室中的信号传导事件，例如活化的B细胞的核因子κ-轻链增强子（NF-κB）信号传导和S期DNA修复。此外，ARTD10的过表达诱导细胞死亡。我们最近报道了一种发现的热门化合物OUL35（化合物1），相对于人类蛋白质家族中的其他酶而言，具有330 nM的效力和对ARTD10的显着选择性。在这里，我们旨在通过评估一系列4-苯氧基苯甲酰胺衍生物来建立OUL35支架的构效关系。通过研究芳环之间连接基的修饰，我们还鉴定出了4-（苄氧基）苯甲酰胺衍生物化合物32，该化合物有效（IC 50 = 230 nM）且具有选择性，并且与OUL35一样，能够从ARTD10诱导的细胞死亡中拯救HeLa细胞。对一系列扩大的衍生物的评估产生了关于ARTD10抑制的结构要求

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.06.047

文献信息

• Triaryl-oxy-aryloxy-pyrimidine-2,4,6-trione metalloproteinase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040006057A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  The present invention relates to triaryl-oxy-aryloxy-pyrimidine-2,4,6-trione; metalloproteinase inhibitors of the formula 1 wherein X, A, Y, B, G, W, and R 1 are as defined in the specification, and to pharmaceutical compositions and methods of treating inflammation, cancer and other disorders.

  本发明涉及三芳基氧基吡啶二酮类金属蛋白酶抑制剂，其化学式为1，其中X、A、Y、B、G、W和R1如规范中所定义，并涉及用于治疗炎症、癌症和其他疾病的药物组合物和方法。
• TRIARYL-OXY-ARYLOXY-PYRIMIDINE-2,4,6-TRIONE METALLOPROTEINASE INHIBITORS
  申请人：Pfizer Products Inc.

  公开号：EP1501515B1

  公开（公告）日：2005-11-02
• US7119201B2
  申请人：——

  公开号：US7119201B2

  公开（公告）日：2006-10-10
• [EN] TRIARYL-OXY-ARYLOXY-PYRIMIDINE-2,4,6-TRIONE METALLOPROTEINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE METALLOPROTEINASE TRIARYL-OXY-ARYLOXY-PYRIMIDINE-2,4,6-TRIONE
  申请人：PFIZER PROD INC

  公开号：WO2003090752A1

  公开（公告）日：2003-11-06

  The present invention relates to triaryl-oxy-aryloxy-pyrimidine-2,4.6-trione; metalloproteinase inhibitors of the formula wherein X, A, Y, B, G, W. and R1 are as defined in the specification, and to pharmaceutical compositions and methods of treating inflammation, cancer and other disorders.
• Synthesis of Potent Leukotriene A₄ Hydrolase Inhibitors. Identification of 3-[Methyl[3-[4-(phenylmethyl)phenoxy]propyl]amino]propanoic Acid
  作者：Thomas D. Penning、Mark A. Russell、Barbara B. Chen、Helen Y. Chen、Chi-Dean Liang、Matthew W. Mahoney、James W. Malecha、Julie M. Miyashiro、Stella S. Yu、Leslie J. Askonas、James K. Gierse、Elizabeth I. Harding、Maureen K. Highkin、James F. Kachur、Suzanne H. Kim、Doreen Villani-Price、E. Yvonne Pyla、Nayereh S. Ghoreishi-Haack、Walter G. Smith

  DOI：10.1021/jm0200916

  日期：2002.8.1

  related to screening hit SC-22716 (1, 1-[2-(4-phenylphenoxy)ethyl]pyrrolidine) and resulted in the identification of potent, orally active inhibitors such as 2. Additional structure-activity relationship studies around this structural class resulted in the identification of a series of alpha-, beta-, and gamma-amino acid analogues that are potent inhibitors of the LTA(4) hydrolase enzyme and demonstrated

  白三烯B（4）（LTB（4））是一种强效的促炎介质，参与多种疾病的发病机理，包括炎症性肠病，牛皮癣，类风湿性关节炎和哮喘。LTA（4）水解酶代表了在这些疾病状态下进行药物干预的诱人靶标，因为该酶的作用是LTB（4）生产中的限速步骤。我们先前的工作重点是探索与筛选热门SC-22716（1，1- [2-（4-苯基苯氧基）乙基]吡咯烷）有关的一系列类似物，并确定了有效的口服活性抑制剂，例如2 。围绕该结构类别进行的其他结构-活性关系研究导致鉴定出一系列α-，β-，和γ-氨基酸类似物，它们是LTA（4）水解酶的有效抑制剂，在小鼠离体全血LTB（4）生产测定中显示出良好的口服活性。描述了导致鉴定临床候选SC-57461A（8d，3- [甲基[3- [4-（苯基甲基）苯氧基]丙基]氨基]丙酸的努力）。