1-(4-Methylsulfanyl-phenyl)-3-phenyl-propan-1-ol | 40027-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(4-Methylsulfanyl-phenyl)-3-phenyl-propan-1-ol
• 英文别名: 1-(4-Methylsulfanylphenyl)-3-phenylpropan-1-ol；1-(4-methylsulfanylphenyl)-3-phenylpropan-1-ol
• CAS: 40027-99-4
• 化学式: C₁₆H₁₈OS
• 分子量: 258.384
• InChiKey: BUYHQKXWKUDMHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  茴香硫醚 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 1-(4-Methylsulfanyl-phenyl)-3-phenyl-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Cervena,I. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1972, vol. 37, p. 3124 - 3135

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Room‐Temperature Guerbet Reaction with Unprecedented Catalytic Efficiency and Enantioselectivity
  作者：Teng Wei Ng、Gang Liao、Kai Kiat Lau、Hui‐Jie Pan、Yu Zhao

  DOI：10.1002/anie.202004758

  日期：2020.7.6

  herein an unprecedented highly efficient Guerbet‐type reaction at room temperature (catalytic TON up to >6000). This β‐alkylation of secondary methyl carbinols with primary alcohols has significant advantage of delivering higher‐order secondary alcohols in an economical, redox‐neutral fashion. In addition, the first enantioselective Guerbet reaction has also been achieved using a commercially available

  我们在此报告了室温下前所未有的高效Guerbet型反应（催化TON高达> 6000）。仲甲基甲醇与伯醇的这种β-烷基化具有显着的优势，即可以经济，氧化还原中性的方式提供高阶仲醇。此外，还使用市售的手性钌配合物实现了第一个对映选择性Guerbet反应，以中等收率和高达92％ee的速率输送仲醇。在两个反应中，使用无痕酮助催化剂均被证明对催化效率有利。