(3-oxo-1,3-diphenylpropyl)boronic acid | 1290145-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (3-oxo-1,3-diphenylpropyl)boronic acid
• CAS: 1290145-71-9
• 化学式: C₁₅H₁₅BO₃
• 分子量: 254.093
• InChiKey: QEYNAOYJQDTTCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-oxo-1,3-diphenylpropyl)boronic acid 在 rose bengal 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到3-羟基-1,3-二苯基丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  使用原位产生的过氧化氢的可见光介导的有机氧化合物的好氧氧化

  摘要：

  已经开发了一种简单而通用的可见光介导的有机硼化合物的氧化方法，其中孟加拉红作为光催化剂，亚化学计量的Et 3 N作为电子给体，而空气作为氧化剂。这种温和且不含金属的方案显示了广泛的底物范围，并以中等至极好的收率提供了多种脂族醇和酚。值得注意的是，该方法的鲁棒性在有机硼化合物的立体有氧氧化中得到了证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02095
• 作为产物：
  描述：

  1,3-diphenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propan-1-one 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 (3-oxo-1,3-diphenylpropyl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  A Method for the Deprotection of Alkylpinacolyl Boronate Esters

  摘要：

  A two-step procedure for deprotection of alkylpinacolyl boronate esters via transesterification with diethanolamine followed by hydrolysis was successfully developed with the advantages of tolerance to various functional groups, short reaction time, and ease of product isolation.

  DOI：

  10.1021/jo200250y

文献信息

• Visible-Light-Mediated Aerobic Oxidation of Organoboron Compounds Using in Situ Generated Hydrogen Peroxide
  作者：Wei-Zhi Weng、Hao Liang、Bo Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02095

  日期：2018.8.17

  A simple and general visible-light-mediated oxidation of organoboron compounds has been developed with rose bengal as the photocatalyst, substoichiometric Et3N as the electron donor, as well as air as the oxidant. This mild and metal-free protocol shows a broad substrate scope and provides a wide range of aliphatic alcohols and phenols in moderate to excellent yields. Notably, the robustness of this

  已经开发了一种简单而通用的可见光介导的有机硼化合物的氧化方法，其中孟加拉红作为光催化剂，亚化学计量的Et 3 N作为电子给体，而空气作为氧化剂。这种温和且不含金属的方案显示了广泛的底物范围，并以中等至极好的收率提供了多种脂族醇和酚。值得注意的是，该方法的鲁棒性在有机硼化合物的立体有氧氧化中得到了证明。
• A Method for the Deprotection of Alkylpinacolyl Boronate Esters
  作者：Jing Sun、Michael T. Perfetti、Webster L. Santos

  DOI：10.1021/jo200250y

  日期：2011.5.6

  A two-step procedure for deprotection of alkylpinacolyl boronate esters via transesterification with diethanolamine followed by hydrolysis was successfully developed with the advantages of tolerance to various functional groups, short reaction time, and ease of product isolation.