2-(4-pentylphenyl)-4-methylbenzoic acid | 1433988-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-pentylphenyl)-4-methylbenzoic acid
• 英文别名: 4-Methyl-2-(4-pentylphenyl)benzoic acid；4-methyl-2-(4-pentylphenyl)benzoic acid
• CAS: 1433988-22-7
• 化学式: C₁₉H₂₂O₂
• 分子量: 282.382
• InChiKey: FYROFMNUESXCTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-pentylphenyl)-4-methylbenzoic acid 在 碘苯二乙酸 、 sodium methylate 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 N-乙酰甘氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-(2-methoxy-4-pentyl)-4-methylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的C–H漆基化方便地合成联芳基内酯和总合成大麻酚

  摘要：

  已开发出一种实用的Pd（II）/ Pd（IV）催化的羧基定向C–H活化/ C–O环化反应来构建联芳基内酯。该新反应的合成效用在天然经济的大麻素从市售原料中进行了原子经济且操作方便的全合成中得到了证明，其中新开发的方法用于两个关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol400877q
• 作为产物：
  描述：

  4-戊基苯硼酸 、 2-溴-4-甲基苯甲酸 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到2-(4-pentylphenyl)-4-methylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的C–H漆基化方便地合成联芳基内酯和总合成大麻酚

  摘要：

  已开发出一种实用的Pd（II）/ Pd（IV）催化的羧基定向C–H活化/ C–O环化反应来构建联芳基内酯。该新反应的合成效用在天然经济的大麻素从市售原料中进行了原子经济且操作方便的全合成中得到了证明，其中新开发的方法用于两个关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol400877q

文献信息

• Visible-Light-Induced Arene C(sp2)–H Lactonization Promoted by DDQ and tert-Butyl Nitrite
  作者：Yiqing Wang、Shengpeng Wang、Bajin Chen、Meichao Li、Xinquan Hu、Baoxiang Hu、Liqun Jin、Nan Sun、Zhenlu Shen

  DOI：10.1055/s-0039-1691537

  日期：2020.2

  photocatalytic aerobic oxidative lactonization of arene C(sp2)–H bonds proceeds in the presence of 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) and tert-butyl nitrite (TBN). Under the optimized conditions, a range of 2-arylbenzoic acids is converted into the corresponding benzocoumarin derivatives in moderate to excellent yields. This method is characterized by its atom economy, mild reaction conditions, the

  在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 (DDQ) 和亚硝酸叔丁酯 (TBN) 存在下，芳烃 C(sp2)-H 键的可见光光催化有氧氧化内酯化反应进行. 在优化的条件下，一系列 2-芳基苯甲酸以中等至极好的收率转化为相应的苯香豆素衍生物。该方法的特点是原子经济、反应条件温和、使用绿色氧化剂和无金属催化。
• Scalable Electrochemical Dehydrogenative Lactonization of C(sp²/sp³)–H Bonds
  作者：Sheng Zhang、Lijun Li、Huiqiao Wang、Qian Li、Wenmin Liu、Kun Xu、Chengchu Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03617

  日期：2018.1.5

  A practical, electrochemical method is developed for the direct dehydrogenative lactonization of C(sp2/sp3)–H bonds under external oxidant- and metal-free conditions, delivering diverse lactones, including coumarin derivatives with excellent regioselectivity. The scalable nature of this newly developed electrochemical process was demonstrated on a 40 g scale following an operationally simple protocol

  开发了一种实用的电化学方法，用于在无外部氧化剂和无金属的条件下对C（sp 2 / sp 3）–H键进行直接脱氢内酯化，从而提供多种内酯，包括具有优异区域选择性的香豆素衍生物。遵循操作简单的协议，以40 g规模展示了这种新开发的电化学过程的可扩展性。C（sp 3）-H键的远程内酯化将构成朝着电化学C-O键形成的重要合成进展。
• Oxidant-Free C(sp²)–H Functionalization/C–O Bond Formation: A Kolbe Oxidative Cyclization Process
  作者：Lei Zhang、Zhenxing Zhang、Junting Hong、Jian Yu、Jianning Zhang、Fanyang Mo

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00089

  日期：2018.3.16

  An anodic oxidation/cyclization of 2-arylbenzoic acids for the synthesis of dibenzopyranones has been developed. The reaction proceeds at room temperature with no oxidant or electrolyte required and exhibits a high atom economy with H-2 being the only byproduct. A series of dibenzopyranones was obtained in good to excellent yields. Urolithins A, B, and C are formally synthesized by adopting this method as a key step to demonstrate its synthetic utility.
• CHROMIC COMPOSITIONS
  申请人：Theunseen Limited

  公开号：EP3641893A1

  公开（公告）日：2020-04-29
• Chromic Compositions
  申请人：Theunseen Limited

  公开号：US20200206096A1

  公开（公告）日：2020-07-02

  A chromic composition adapted for application to a substrate comprising a reversible colour-change composition and a binder composition is provided. The colour change composition includes a leuco-dye and/or liquid crystal. The composition may be applied to keratinous material, polymers or other substrates to provide a colour change effect and other desirable properties such as natural feel and durability.