(E)-1-methyl-3-styryl-1H-indole | 72228-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-methyl-3-styryl-1H-indole
• 英文别名: 1-methyl-3-[(E)-2-phenylethenyl]indole
• CAS: 72228-54-7
• 化学式: C₁₇H₁₅N
• 分子量: 233.313
• InChiKey: ZVYFGTFVUMTIFR-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-methyl-3-styryl-1H-indole 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸催化1-取代-3-芳基乙烯基吲哚的环二聚反应，导致高度官能化的稠合环戊二烯[ b ]吲哚

  摘要：

  当我们研究供体-受体环丁烷和1-取代的-3-芳基乙烯基吲哚的化学性质时，揭示了意想不到的路易斯酸催化的1-取代的-3-芳基乙烯基吲哚的[3 + 2]环加成反应。该方法在温和的反应条件下以高非对映选择性提供了一种高效率地合成高官能度稠合的环戊五烯[ b ]吲哚的简单，有效的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151453
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-1-phenyl-2-tosylethan-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium-mercury amalgam (5%) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (E)-1-methyl-3-styryl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  胰基酚和相关吲哚衍生物的区域定义合成中的酮磺酰基吲哚†

  摘要：

  还原酮磺酰基吲哚 硼氢化钠相对于弗里德尔-克拉夫茨条件下的吲哚类化合物传统的环氧乙烷开环，可以以区域互补的方式方便地使用三酚。与传统的β-酮砜相比，酮磺酰基吲哚显示出独特的行为，因为它们经历路易斯酸促进了芳基磺酰基的消除，从而可以制备吲哚基取代的1,4-二羰基衍生物。

  DOI：

  10.1039/c2ob25056j

文献信息

• Solvent-controlled highly regio-selective thieno[2,3-<i>b</i>]indole formation under metal-free conditions
  作者：Penghui Ni、Bin Li、Huawen Huang、Fuhong Xiao、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/c7gc02818k

  日期：——

  An efficient three-component thieno[2,3-b]indole formation has been developed under metal-free conditions. The cascade cyclization was enabled by the acid-promoted annulation of indoles, ketones and sulfur powder, which provided modular synthesis of 2-substituted and 3-substituted thieno[2,3-b]indoles with excellent regioselectivity and broad functional group tolerance. DMF solvent played an important

  在无金属条件下，开发了一种有效的三组分噻吩并[2,3-b]吲哚的形成方法。级联环化是通过吲哚，酮和硫粉的酸促进环合实现的，从而提供了具有出色的区域选择性和宽泛的官能团耐受性的2-取代和3-取代的噻吩并[2,3-b]吲哚的模块化合成方法。DMF溶剂在区域选择性控制中起着重要作用。
• Syntheses of Diarylethenes by Perylene-catalyzed Photodesulfonylation from Ethenyl Sulfones
  作者：Hikaru Watanabe、Mai Takemoto、Kazumasa Adachi、Yasuhiro Okuda、Aki Dakegata、Takahide Fukuyama、Ilhyong Ryu、Kan Wakamatsu、Akihiro Orita

  DOI：10.1246/cl.200046

  日期：2020.4.5

  Diarylethenes were obtained from the corresponding ethenyl sulfones by photocatalyzed desulfonylation using UV or blue LEDs. When perylene and i-Pr2NEt were used as a photocatalyst and a sacrificing reagent, respectively, this desulfonylation proceeded smoothly to afford the desired ethenes with the functional groups such as chloro, alkoxy and heteroaromatic rings remaining untouched. The use of a flow photoreactor enabled this desulfonylation to proceed more rapidly to finish in an hour of residence time.

  通过使用UV或蓝光LED进行光催化脱磺反应，从相应的乙烯基砜中获得了二芳基乙烯。当使用苝和i-Pr2NEt分别作为光催化剂和牺牲剂时，这种脱磺反应顺利进行，得到的目标乙烯化合物中的功能团（如氯、烷氧基和杂芳环）保持不变。使用流动型光反应器使这种脱磺反应能够更快地完成，在停留时间为一小时内即可完成。
• Three-Component Thieno[2,3-<i>b</i>]indole Synthesis from Indoles, Alkenes or Alkynes and Sulfur Powder under Metal-Free Conditions
  作者：Bin Li、Penghui Ni、Huawen Huang、Fuhong Xiao、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1002/adsc.201701106

  日期：2017.12.19

  A Bronsted acid promoted three-component synthesis of substituted thieno[2,3-b]indole has been developed starting from indoles, alkenes or alkynes, and sulfur powder. N,N-Dimethylformamide plays an important role to convert the starting materials into the fused products. Various functional groups attached to substrates were well tolerated to afford the corresponding products in moderate to good yields

  从吲哚，烯烃或炔烃和硫粉开始，开发了布朗斯台德酸促进的三组分合成取代的噻吩并[2,3- b ]吲哚。N，N-二甲基甲酰胺在将起始原料转化为熔融产物中起着重要作用。在非常简单的反应条件下，可以很好地耐受与底物相连的各种官能团，从而以中等至良好的产率获得相应的产物。
• Palladium-Catalyzed Intermolecular C3 Alkenylation of Indoles Using Oxygen as the Oxidant
  作者：Wen-Liang Chen、Ya-Ru Gao、Shuai Mao、Yan-Lei Zhang、Yu-Fei Wang、Yong-Qiang Wang

  DOI：10.1021/ol302840b

  日期：2012.12.7

  A general and efficient palladium-catalyzed intermolecular direct C3 alkenylation of indoles using oxygen as the oxidant has been developed. The reaction is of complete regio- and stereoselectivity. All products are E-isomers at the C3-position, and no Z-isomers or 2-substituted product can be detected.

  已经开发了使用氧作为氧化剂的普通且有效的钯催化的吲哚的分子间直接C 3烯基化。该反应具有完全的区域选择性和立体选择性。所有产物在C3-位均为E-异构体，未检测到Z-异构体或2-取代的产物。
• Visible-Light-Enabled Aerobic Denitrative C3-Alkenylation of Indoles with β-Nitrostyrenes
  作者：Lal Dhar S. Yadav、Ruchi Chawla、Ritu Kapoor

  DOI：10.1055/s-0040-1707099

  日期：2020.9

  Herein, we unveil the first visible-light-mediated alkenylation reaction of indoles. The reaction follows a denitrative radical pathway where β-nitrostyrenes have been utilized as the alkene precursors for the C3-styrenylation of indoles under visible-light irradiation to afford biologically and synthetically important 3-alkenylindoles. High regioselectivity, absence of any photocatalyst, metal, external oxidant, acid or base, and the use of visible light and air as inexpensive clean reagents are the key highlights of the developed method.

  在这里，我们揭示了第一个可见光介导的吲哚烯基化反应。该反应遵循一个脱硝基自由基途径，其中β-硝基苯乙烯被用作吲哚的C3-苯乙基化的烯烃前体，在可见光照射下形成具有生物学和合成重要性的3-烯基吲哚。高区域选择性、无需任何光催化剂、金属、外部氧化剂、酸或碱，以及使用可见光和空气作为廉价的清洁试剂是该方法的关键亮点。