1-acetyl-5-methylindolin-3-one | 62486-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-acetyl-5-methylindolin-3-one
• 英文别名: 1-Acetyl-5-methyl-1,2-dihydro-3H-indol-3-one；1-acetyl-5-methyl-2H-indol-3-one
• CAS: 62486-03-7
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: DZHOQDSNRADAKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-5-methylindolin-3-one 在 哌啶 作用下， 反应 41.0h， 生成 1-acetyl-5-methyl-2-(2-nitro-1-phenylethyl)indolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactions of 1-Acetyl-2-benzylidene-3-oxo-2,3-dihydroindoles

  摘要：

  1-乙酰基-3-氧代-2,3-二氢吲哚与取代苯甲醛反应，生成1-乙酰基-2-芳基亚甲基-3-氧代-2,3-二氢吲哚，随后通过氢气选择性还原；然后进行Horner-Emmons反应得到2-取代色氨酸的前体。向1-乙酰基-2-芳基亚甲基-3-氧代-2,3-二氢吲哚中加入硝基甲烷，得到迈克尔加成产物。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27289
• 作为产物：
  描述：

  2-(羧甲基氨基)-5-甲基苯甲酸 在 sodium acetate 、 sodium sulfite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1-acetyl-5-methylindolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  碱促进3-吲哚-酮与溴硫盐的[2+1]环化反应构建C2-螺环丙基-3-吲哚-酮

  摘要：

  已经开发了一种简单有效的碱促进 [2+1] 环化反应，用于合成结构多样性 C2-spirocyclopropyl-indolin-3-ones。这种[2+1]环化过程以简单易制备的亲核三氢吲哚-3-酮(C1合成子)和溴硫盐(C2合成子)为底物，实现了C2-螺环丙基-3-二氢吲哚-酮的合成高达 99% 的产率和 >20 : 1 dr.

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300159

文献信息

• Palladium-catalyzed α-arylation of indolin-3-ones
  作者：Yu-Hsuan Chang、Wan-Ling Peng、I-Chia Chen、Hsin-Yun Hsu、Yen-Ku Wu

  DOI：10.1039/d0cc00435a

  日期：——

  A method for the catalytic α-arylation of indolin-3-ones was developed. The catalytic system comprising Pd(dba)2 and PAd3 was found to be optimal for the transformation. The protocol features broad functional group compatibility in that a range of arylated indoxyl derivatives bearing a fully substituted carbon center was synthesized with high efficiency. A preliminary bioassay study revealed that the

  提出了吲哚-3-酮催化α-芳基化的方法。发现包含Pd（dba）2和PAd 3的催化体系对于该转化是最佳的。该协议具有广泛的官能团兼容性，可高效合成一系列带有完全取代的碳中心的芳基化吲哚衍生物。初步的生物测定研究表明，选定的吲哚取代的吲哚3-3-酮对HCT-116癌细胞具有良好的细胞毒性。
• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Annulations of Enals and Ynals with Indolin-3-ones: Synthesis of 3,4-Dihydropyrano[3,2-<i>b</i>]indol-2-ones
  作者：Yingyan Lu、Weifang Tang、Yu Zhang、Ding Du、Tao Lu

  DOI：10.1002/adsc.201200716

  日期：2013.2.1

  Enal and ynal-derived α,β-unsaturated acylazoliums under N-heterocyclic carbene (NHC) catalysis have been applied for annulations with indolin-3-ones. The two reactions offer a direct and efficient access to functionalized 3,4-dihydropyrano[3,2-b]indol-2-ones in moderate to high yields, which may provide promising candidates for drug discovery.

  在N-杂环卡宾（NHC）催化下，烯醛和依纳醛衍生的α，β-不饱和酰基acy已被用于吲哚3-3-酮的环化反应。这两个反应以中等至高收率提供了直接有效地获得官能化3,4-二氢吡喃并[3,2- b ]吲哚-2-酮的途径，这可能为药物发现提供有希望的候选者。
• Direct C(sp³)–H acyloxylation of indolin-3-ones with carboxylic acids catalysed by KI
  作者：Yong-Long Zhao、Yong-Qin Tang、Xing-Hai Fei、Fen-Fen Yang、Zhuo-Xian Cao、Dong-Zhu Duan、Qing-Jie Zhao、Yuan-Yong Yang、Meng Zhou、Bin He

  DOI：10.1039/c9gc04446a

  日期：——

  The first KI-catalyzed direct acyloxylation of indolin-3-ones with carboxylic acids has been developed using 30% aq. H₂O₂ as a green oxidant at room temperature. Moreover, mechanism studies indicated that a radical oxidation process may be involved for this transformation.

  已开发出第一种使用30%水溶性H2O2作为绿色氧化剂，在室温下催化的直接酰氧化反应，用于将吲哚-3-酮与羧酸进行酰氧化。此外，机理研究表明，这种转化可能涉及自由基氧化过程。
• Indoxyl-based umpolung strategy for the synthesis of unsymmetrical 3,3′-biindoles
  作者：Jing Guo、Jiang Weng、Gong-Bin Huang、Lin-Jie Huang、Albert S.C. Chan、Gui Lu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.10.099

  日期：2016.12

  3,3′-Bisindoles are known to be important structural motifs found in bioactive natural products, pharmaceuticals, and functional materials. Herein, a novel indoxyl-based approach was established for the synthesis of unsymmetrical 3,3′-biindoles from indoles and indoxyls. This approach generated moderate to excellent yields of the desired products (24 examples, up to 98% yield). The present method features

  已知3,3'-双吲哚是生物活性天然产物，药物和功能材料中的重要结构基序。本文中，建立了基于吲哚的新颖方法，用于从吲哚和吲哚合成不对称的3,3'-联吲哚。该方法产生所需产物的中等至极好的产率（24个实施例，产率高达98％）。本方法的特征在于广泛的底物范围，操作简单，高原子经济性以及利用无毒且廉价的分子碘作为催化剂。简便的克级合成已证明了该方法的适用性。
• Facile synthesis of pyrido[3,2-b]indole via multicomponent reaction strategy under aerobic conditions
  作者：Rongrong Jiang、Youming Wang、Zhenghong Zhou

  DOI：10.1016/j.tet.2016.08.050

  日期：2016.10

  developed an organocatalyzed three-component reaction of 1-acetylindolin-3-ones, β,γ-unsaturated α-ketoesters and amines, which provide an efficient approach to access polysubstituted 1H-pyrido[3,2-b]indoles. Under the catalysis of 4-methylbenzenesulfonic acid monohydrate, the reactions of a wide range of 1-acetylindolin-3-ones, β,γ-unsaturated α-ketoesters and amines took place smoothly to generate

  我们已经开发了有机物催化的1-乙酰吲哚-3-酮，β，γ-不饱和α-酮酸酯和胺的三组分反应，这为获得多取代的1 H-吡啶并[3,2- b ]吲哚提供了一种有效的方法。在4-甲基苯磺酸一水合物的催化下，各种1-乙酰吲哚-3-酮，β，γ-不饱和α-酮酸酯和胺类的反应顺利进行，生成相应的稠密取代的1 H-吡啶基[3]。在温和的反应条件下，2-2- b ]吲哚衍生物的收率可以接受。另外，以良好的产率实现了代表性产物向生物学上重要的δ-碳卤化物的进一步转化。