N,N-dimethylcycloheptanecarboxamide | 1271911-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N-dimethylcycloheptanecarboxamide
• CAS: 1271911-07-9
• 化学式: C₁₀H₁₉NO
• 分子量: 169.267
• InChiKey: AGAHLNHOOTTXEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.7±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.944±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethylcycloheptanecarboxamide 在 草酰氯 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 三甲胺 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl 3-oxospiro[3.6]decane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过[2 + 2]环切法实际合成3-酰基环丁酮。锌（II）催化电子缺陷型烯烃与α-氯烯胺缩合的机理和实用性

  摘要：

  将简单的叔酰胺转化为α-氯亚胺的新条件，以及它们在Zn（II）催化的与商业α，β-不饱和羰基化合物进行的环加成反应中的使用，可以快速，区域控制地获得3-酰基环丁酮。反应在无溶剂的环境温度下进行，得到带有全碳取代的季碳原子的应变[2 + 2]加合物。假定的酮亚胺中间体的重算从头计算以及苯乙烯基烯烃的研究表明，Zn（OTf）2在催化过程中具有双重作用。

  DOI：

  10.1021/jo102257k
• 作为产物：
  描述：

  环庚甲酸 在 草酰氯 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N,N-dimethylcycloheptanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过[2 + 2]环切法实际合成3-酰基环丁酮。锌（II）催化电子缺陷型烯烃与α-氯烯胺缩合的机理和实用性

  摘要：

  将简单的叔酰胺转化为α-氯亚胺的新条件，以及它们在Zn（II）催化的与商业α，β-不饱和羰基化合物进行的环加成反应中的使用，可以快速，区域控制地获得3-酰基环丁酮。反应在无溶剂的环境温度下进行，得到带有全碳取代的季碳原子的应变[2 + 2]加合物。假定的酮亚胺中间体的重算从头计算以及苯乙烯基烯烃的研究表明，Zn（OTf）2在催化过程中具有双重作用。

  DOI：

  10.1021/jo102257k

文献信息

• Cycloaddition of keteniminium with terminal alkynes toward cyclobuteniminium and their use in Diels–Alder reactions
  作者：Alexandre Lumbroso、Saron Catak、Sarah Sulzer-Mossé、Alain De Mesmaeker

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.07.059

  日期：2014.9

  dienes to afford cyclobutanone derivatives in good yields. A density functional theory (DFT) based computational study has been performed to obtain insight into the nature of the cycloaddition reactions and to investigate the difference in reactivity of cyclobuteniminium salts. Finally, the usefulness of cyclobutanone derivatives has been demonstrated by ring expansion reactions affording lactone, lactame

  通过“一锅” [2 + 2] / [4 + 2]序列（包括酮亚胺盐和环丁烯胺盐作为关键中间体），已经开发出有效获得环丁酮衍生物的途径。经由酮亚胺盐和炔的[2 + 2]环加成，已经制备了多种新型的环丁亚胺盐。然后，通过Diels-Alder反应与各种二烯进一步转化生成的[2 + 2]加合物，以高收率得到环丁酮衍生物。已经进行了基于密度泛函理论（DFT）的计算研究，以深入了解环加成反应的性质并研究环丁烯鎓盐的反应性差异。最后，环丁酮衍生物的有用性已通过提供内酯，内酰胺和环戊酮衍生物的扩环反应得到了证明。
• Nickel-Catalyzed Deoxygenative Amidation of Alcohols with Carbamoyl Chlorides
  作者：Lele Wang、Zhongxian Li、Yang Zhou、Jun Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00519

  日期：2024.3.22

  We report a deoxygenative amidation reaction of alcohols with carbamoyl chlorides to afford amides through nickel–photoredox dual catalysis. Good to excellent yields can be obtained even for diverse complex sugar and steroid derivatives. The reaction is scalable, and the synthetic utility of the reaction was demonstrated by the homologation of alcohols to deliver several important γ-amino alcohols

  我们报道了醇与氨基甲酰氯的脱氧酰胺化反应，通过镍-光氧化还原双重催化生成酰胺。即使对于不同的复合糖和类固醇衍生物也可以获得良好到优异的产率。该反应是可扩展的，并且通过醇的同系化证明了该反应的合成效用，可产生几种重要的γ-氨基醇和合成上具有挑战性的生物活性化合物中间体。
• Borylated cyclobutanes <i>via</i> thermal [2 + 2]-cycloaddition
  作者：Kateryna Prysiazhniuk、Oleksandr Polishchuk、Stanislav Shulha、Kyrylo Gudzikevych、Oleksandr P. Datsenko、Vladimir Kubyshkin、Pavel K. Mykhailiuk

  DOI：10.1039/d3sc06600b

  日期：——

  A one-step approach to borylated cyclobutanes from amides of carboxylic acids and vinyl boronates is elaborated. The reaction proceeds via the thermal [2 + 2]-cycloaddition of in situ-generated keteniminium salts.

  详细阐述了一种从羧酸酰胺和硼酸乙烯基酯一步合成硼基化环丁烷的方法。该反应通过原位生成的烯酮亚胺盐的热[2+2]环加成进行。
• A Practical Synthesis of 3-Acyl Cyclobutanones by [2 + 2] Annulation. Mechanism and Utility of the Zn(II)-Catalyzed Condensation of α-Chloroenamines with Electron-Deficient Alkenes
  作者：Jeannette M. O’Brien、Jason S. Kingsbury

  DOI：10.1021/jo102257k

  日期：2011.3.18

  New conditions for the conversion of simple tertiary amides to α-chloroenamines and their use in Zn(II)-catalyzed cycloaddition reactions with commercial α,β-unsaturated carbonyl compounds allows rapid, regiocontrolled access to 3-acyl cyclobutanones. Reactions take place at ambient temperature without solvent, giving strained [2 + 2] adducts with all-carbon-substituted quaternary carbon atoms. Ab

  将简单的叔酰胺转化为α-氯亚胺的新条件，以及它们在Zn（II）催化的与商业α，β-不饱和羰基化合物进行的环加成反应中的使用，可以快速，区域控制地获得3-酰基环丁酮。反应在无溶剂的环境温度下进行，得到带有全碳取代的季碳原子的应变[2 + 2]加合物。假定的酮亚胺中间体的重算从头计算以及苯乙烯基烯烃的研究表明，Zn（OTf）2在催化过程中具有双重作用。