(1R,4S,7R,9S)-5,16-diacetyl-4-methyl-2,5,16-triazatetracyclo[7.7.0.02,7.010,15]hexadeca-10,12,14-triene-3,6-dione | 207349-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1R,4S,7R,9S)-5,16-diacetyl-4-methyl-2,5,16-triazatetracyclo[7.7.0.02,7.010,15]hexadeca-10,12,14-triene-3,6-dione
• CAS: 207349-35-7
• 化学式: C₁₈H₁₉N₃O₄
• 分子量: 341.367
• InChiKey: AVMHWPKQRWNGKC-XSBRKMSKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S,7R,9S)-5,16-diacetyl-4-methyl-2,5,16-triazatetracyclo[7.7.0.02,7.010,15]hexadeca-10,12,14-triene-3,6-dione 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.0h， 以43%的产率得到(3S,5aS,10bS)-2,6-Diacetyl-3-methyl-2,3,6,10b-tetrahydro-5aH-pyrazino[1',2':1,5]pyrrolo[2,3-b]indole-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  立体和立体化学作用对MDR抑制剂N-乙酰氨基乙胺四环和六环片段的自由基溴化的影响

  摘要：

  几种四环3,5a，6,10b，11,11a-hexahydro-2 H -pyrazino [2'，1'-5,1] pyrrolo [2,3 - b ] indole-1,4- diones的溴化研究了自由基的条件。与相关吡咯并[2，3- b ]吲哚衍生物的文献数据相反，该反应通常发生在11a位而不是苄基10b位，然后消除，得到11,11a不饱和衍生物。在11a处位阻增加的化合物可提供B - C环芳构化衍生物。7,7a，10,14b，15,15a-hexahydroindolo [3“，2” -4'，5'] pyrrolo [2'，1'-3,4] -pyrazino [2,1-]的六环衍生物b] quinazoline-5,8-dione系统显示出与“无阻碍”四环相似的行为，从而导致天然MDR抑制剂N-乙酰乙二胺的不饱和类似物。还通过溴化四环系统的2-（邻叠氮苯甲酰基）衍生物，然后进行氮杂

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00886-8
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸甲酯 在 吡啶 、 磷酸 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 103.0h， 生成 (1R,4S,7R,9S)-5,16-diacetyl-4-methyl-2,5,16-triazatetracyclo[7.7.0.02,7.010,15]hexadeca-10,12,14-triene-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical issues related to the synthesis and reactivity of pyrazino[2′,1′-5,1]pyrrolo[2,3-b]indole-1,4-diones

  摘要：

  The cyclization of all four diastereoisomers of cyclo-(Trp-Ala) to the corresponding 3,5a,6,10b,11,11a-hexahydro-2H-pyrazino[2',1'-5,1]pyrrolo[2,3-b]indoles is studied from the stereochemical point of view. Epimerization of the tryptophan stereocenter during the cyclization and during acylation reactions of the N-2 atom of the tetracyclic derivatives is discussed. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00068-8