(6Z,11Z)-hexadeca-6,11-dien-1-ol | 92215-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (6Z,11Z)-hexadeca-6,11-dien-1-ol
• 英文别名: (6E,11E)-6,11-hexadecadien-1-ol；(Z)-6,(Z)-11-Hexadecadien-1-ol；(6Z,11Z)-6,11-Hexadecadienol；6Z,11Z-hexadecadien-1-ol
• CAS: 92215-52-6
• 化学式: C₁₆H₃₀O
• 分子量: 238.414
• InChiKey: WMRACIRVMYLKCN-VIFBMRGNSA-N

物化性质

• 沸点：
  173-175 °C(Press: 0.7 Torr)
• 密度：
  0.859±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6Z,11Z)-hexadeca-6,11-dien-1-ol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以80%的产率得到(6E,11E)-6,11-Hexadecadienal
  参考文献：
  名称：

  Tomida, Ichiro; Umeda, Ichiro; Kudo, Ikuko, Agricultural and Biological Chemistry, 1986, vol. 50, # 8, p. 2143 - 2146

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-nonenyl bromide 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride copper(l) iodide 、 magnesium 、 三氟乙酸酐 、 lithium bromide 作用下， 反应 4.75h， 生成 (6Z,11Z)-hexadeca-6,11-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化的格氏反应可高效，立体选择性地合成昆虫信息素。Eudia pavonia和Droxophila melanogaster的棉酚和信息素的合成。

  摘要：

  三种信息素，（6Z，11Z）-十六烷基-6,11-二烯-1-基乙酸酯（得自Eudia pavonia），（5Z，9Z）-heptacosa-5,9-diene（得自果蝇（Drosophila melanogaster））和棉酚已经制成。通过镍与环烯醇醚进行的格氏反应的两个连续结果，并从所得的醇制备格氏试剂，合成了每一种。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88230-2

文献信息

• Pheromone 69.¹Stereoselektive Synthesen nichtkonjugierter bisolefinischer Lepidopteren-Pheromone und Strukturanaloger
  作者：Hans Jürgen Bestmann、Thomas Zeibig、Otto Vostrowsky

  DOI：10.1055/s-1990-27089

  日期：——

  Pheromones 69.1 Stereoselective Syntheses of Nonconjugated Bisolefinic Lepidoptera Pheromones and Structural Analogs Coupling reactions of lithium compounds, (Z)-carbonyl olefination of phosphonium ylides and "crossed" Wittig olefination of bisylides are the key reaction steps in the synthesis principle for nonconjugated, bisolefinic Lepidoptera pheromones and structural analogs. Double unsaturated (E,Z)- and (E,E)-1-vinyl halides are converted into the corresponding (E,Z)- and (E,E)-1-vinyl lithium compounds and coupled selectively to (E,Z)- and (E,E)-alkadienols, alkadienals and alkadienyl acetates with different carbon chain length, geometry and relative positions of double bonds. "Crossed" Wittig reactions of 1,ω-alkylidene bisylides with two different alkanals gives rise to the formation of corresponding (Z,Z)-dienic sex attractants and derivatives. A monounsaturated (E)-1-vinyl iodide is the synthon for the preparation of an (E)-alkenyl bromide which is converted to an (E)-alkenyl phosphonium salt and (Z)-selectively olefinated to (Z,E)-isomers of moth sex pheromones.

  信息素 69.1 非共轭双烯类鳞翅目昆虫信息素及其结构类似物的立体选择性合成 锂化合物的偶联反应、磷烷阳离子盐的(Z)-羰基烯化以及双阳离子的“交叉”维蒂格烯化是合成非共轭双烯类鳞翅目昆虫信息素及其结构类似物的关键反应步骤。双不饱和的(E,Z)-和(E,E)-1-烯基卤化物转化为相应的(E,Z)-和(E,E)-1-烯基锂化合物，然后选择性偶联生成不同碳链长度、几何结构及双键相对位置的(E,Z)-和(E,E)-烷二醇、烷二醛及烷二烯基醋酸酯。1,ω-烷基烯基双阳离子与两种不同烷基醛的“交叉”维蒂格反应生成相应的(Z,Z)-二烯性别吸引剂及其衍生物。单不饱和的(E)-1-烯基碘化物是制备(E)-烯基溴化物的合成子，后者转化为(E)-烯基磷烷盐，并选择性地烯化为蛾类性别信息素的(Z,E)-异构体。
• Short, regio- and stereo-selective preparation of 1,5- and 1,6-dienes. Syntheses of eudia pavonia pheromone and gossyplure.
  作者：Jean-Philippe Ducoux、Patrick Le Ménez、Nicole Kunesch、Gerhard Kunesch、Ernest Wenkert

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80134-8

  日期：1990.1

  gossyplure, have been synthesized each by two consecutive sequences of nickel-assisted Grignard reactions with cyclic enol ethers and the preparation of Grignard reagents from the resultant alcohols, followed each by copper-promoted Grignard reaction with a small-ring ether and subsequent acetylation.

  两种信息素，（Z）-6，（Z）-11-hexadecadien-1- ylacetate（购自Eudia pavonia）和棉酚，是通过连续两个连续的镍辅助格氏反应与环烯醇醚合成的，分别合成了从所得醇中分离出格氏试剂，然后分别与小环醚进行铜促进的格氏反应，然后进行乙酰化反应。
• Rastegaeva, V. M.; Kovalev, B. G.; Kurts, A. L., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 101, p. 1866 - 1872
  作者：Rastegaeva, V. M.、Kovalev, B. G.、Kurts, A. L.、Bundel, Yu. G.

  DOI：——

  日期：——
• RASTEGAEVA, V. M.;KOVALEV, B. G.;KURTS, A. L.;BUNDEL, YU. G., ZH. ORGAN. XIMII, 25,(1989) N0, S. 2066-2073
  作者：RASTEGAEVA, V. M.、KOVALEV, B. G.、KURTS, A. L.、BUNDEL, YU. G.

  DOI：——

  日期：——
• BESTMANN, HANS JURGEN;ZEIBIG, THOMAS;VOSTROWSKY, OTTO, SYNTHESIS,(1990) N1, C. 1039-1047
  作者：BESTMANN, HANS JURGEN、ZEIBIG, THOMAS、VOSTROWSKY, OTTO

  DOI：——

  日期：——