(2R,3S,10S)-2-benzyloxy-11-tert-butyldimethylsilyloxy-10-methyl-5-undecyn-3-ol | 443119-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,10S)-2-benzyloxy-11-tert-butyldimethylsilyloxy-10-methyl-5-undecyn-3-ol
• 英文别名: (2R,3S,10S)-11-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10-methyl-2-phenylmethoxyundec-5-yn-3-ol
• CAS: 443119-46-8
• 化学式: C₂₅H₄₂O₃Si
• 分子量: 418.692
• InChiKey: YOLOUYKKLDMFPA-ZDXQCDESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.17
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,10S)-2-benzyloxy-11-tert-butyldimethylsilyloxy-10-methyl-5-undecyn-3-ol 在 palladium on barium sulfate 喹啉 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Towards a synthesis of epothilone A: asymmetric synthesis of C(1)C(6) and C(7)C(15) fragments

  摘要：

  The asymmetric synthesis of protected C(1) C(6) and C(7)-C(15) fragments of epothilone A starting from 1,3-cyclohexanedione and methyl L-hydroxy propionate. respectively, is described. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00095-2
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-5-tert-butyldimethylsilyloxy-4-methylpentyl 4-methyl-1-benzenesulfonate 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2R,3S,10S)-2-benzyloxy-11-tert-butyldimethylsilyloxy-10-methyl-5-undecyn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Towards a synthesis of epothilone A: asymmetric synthesis of C(1)C(6) and C(7)C(15) fragments

  摘要：

  The asymmetric synthesis of protected C(1) C(6) and C(7)-C(15) fragments of epothilone A starting from 1,3-cyclohexanedione and methyl L-hydroxy propionate. respectively, is described. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00095-2

文献信息

• Towards a synthesis of epothilone A: asymmetric synthesis of C(1)C(6) and C(7)C(15) fragments
  作者：S. Chandrasekhar、Ch.Raji Reddy

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00095-2

  日期：2002.3

  The asymmetric synthesis of protected C(1) C(6) and C(7)-C(15) fragments of epothilone A starting from 1,3-cyclohexanedione and methyl L-hydroxy propionate. respectively, is described. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.