1-methyl-3,5-dinitropyrazole-4-carboxylic acid | 1105708-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-methyl-3,5-dinitropyrazole-4-carboxylic acid
• CAS: 1105708-22-2
• 化学式: C₅H₄N₄O₆
• 分子量: 216.11
• InChiKey: CMRBXBKJSNIWBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.07
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  141.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 1-methyl-3,5-dinitropyrazole-4-carboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 20.0h， 以58%的产率得到methyl 1-methyl-3,5-dinitropyrazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Nitropyrazoles

  摘要：

  开发了一种从 1,4-二甲基-3,5-二硝基吡唑合成 1-甲基-3,5-二硝基吡唑-4-甲腈的方法。在 1,4-二甲基-3,5-二硝基吡唑、1-甲基-3,5-二硝基吡唑-4-甲酰胺和 1-甲基-3,5-二硝基吡唑-4-甲腈中，亲核取代只涉及环中的 5-NO2-基团。1-甲基-3,5-二硝基吡唑-4-甲腈与硫代乙醇酸苯甲酰胺和碳酸钾反应，生成 4-氨基-1-甲基-3-硝基-N-苯基-1H-噻吩并[2,3-c]吡唑-5-甲酰胺。在类似条件下，使用乙醇酸苯酰胺而不是巯基乙醇酸 N-苯酰胺，可得到 5-苯胺基-1-甲基-3-硝基-1H-吡唑-4-甲腈。对 4-R-1-甲基-3,5-二硝基吡唑中 5-NO2 基团亲核取代的区域特异性给出了解释。

  DOI：

  10.1007/s11172-007-0323-6
• 作为产物：
  描述：

  1,4-dimethyl-3,5-dinitropyrazole 在 sodium dichromate 、 硫酸 作用下， 反应 20.0h， 以67%的产率得到1-methyl-3,5-dinitropyrazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Nitropyrazoles

  摘要：

  开发了一种从 1,4-二甲基-3,5-二硝基吡唑合成 1-甲基-3,5-二硝基吡唑-4-甲腈的方法。在 1,4-二甲基-3,5-二硝基吡唑、1-甲基-3,5-二硝基吡唑-4-甲酰胺和 1-甲基-3,5-二硝基吡唑-4-甲腈中，亲核取代只涉及环中的 5-NO2-基团。1-甲基-3,5-二硝基吡唑-4-甲腈与硫代乙醇酸苯甲酰胺和碳酸钾反应，生成 4-氨基-1-甲基-3-硝基-N-苯基-1H-噻吩并[2,3-c]吡唑-5-甲酰胺。在类似条件下，使用乙醇酸苯酰胺而不是巯基乙醇酸 N-苯酰胺，可得到 5-苯胺基-1-甲基-3-硝基-1H-吡唑-4-甲腈。对 4-R-1-甲基-3,5-二硝基吡唑中 5-NO2 基团亲核取代的区域特异性给出了解释。

  DOI：

  10.1007/s11172-007-0323-6