N-cyclopentylidine-tert-butanesulfonamide | 335593-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: N-cyclopentylidine-tert-butanesulfonamide
• 英文别名: N-cyclopentylidene-2-methylpropane-2-sulfonamide
• CAS: 335593-77-6
• 化学式: C₉H₁₇NO₂S
• 分子量: 203.305
• InChiKey: XTIXJHFIHZPIFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclopentylidine-tert-butanesulfonamide 在 sodium sulfate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到N-cyclopentyl-2-methylpropane-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  用雷尼镍还原磺酰亚胺

  摘要：

  摘要 Raney-Ni/EtOH 还原不同的 N-磺酰亚胺为在温和条件下以良好的收率合成磺胺类药物提供了新的途径。该协议不需要额外的氢气，构成了一种廉价、安全且易于操作的替代程序来制备 α-支链磺胺。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.594974
• 作为产物：
  描述：

  环戊酮 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 N-cyclopentylidine-tert-butanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Cyclic N-tert-Butylsulfonyl Enamines by Rh(II)-Mediated Ring Expansion of α-Diazoesters

  摘要：

  乙二氮乙酸乙酯衍生的阴离子与N-叔丁基磺酰亚胺加成，生成β-叔丁基磺酰氨基α-重氮酯，经Rh2(OAc)4处理后，通过Rh(II)卡宾中间体的1,2-C-C键迁移反应，进一步转化为环状烯胺。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926449

文献信息

• Artman III; Bartolozzi; Franck, Synlett, 2001, # 2, p. 232 - 233
  作者：Artman III、Bartolozzi、Franck、Weinreb

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of Cyclic <i>N</i>-<i>tert</i>-Butylsulfonyl Enamines by Rh(II)-Mediated Ring Expansion of α-Diazoesters
  作者：Jianbo Wang、Shufeng Chen、Yonghua Zhao

  DOI：10.1055/s-2006-926449

  日期：2006.5

  The anion derived from ethyl diazoacetate adds to N-tert-butylsulfonyl ketimines to give β-tert-butylsulfonylamino α-diazo­esters, which are further transformed into cyclic enamines by treatment with Rh2(OAc)4, through 1,2-C-C bond migration of a Rh(II) carbene intermediate.

  乙二氮乙酸乙酯衍生的阴离子与N-叔丁基磺酰亚胺加成，生成β-叔丁基磺酰氨基α-重氮酯，经Rh2(OAc)4处理后，通过Rh(II)卡宾中间体的1,2-C-C键迁移反应，进一步转化为环状烯胺。
• Reduction of Sulfonylimines with Raney Nickel
  作者：José Luis García Ruano、José A. Fernández-Salas、M. Carmen Maestro、Alejandro Parra

  DOI：10.1080/00397911.2011.594974

  日期：2013.1

  Abstract Raney-Ni/EtOH reduction of different N-sulfonylimines provides a new entry for synthesizing sulfonamides in good yields under mild conditions. This protocol, which does not require additional hydrogen, constitutes a cheap, safe, and easy-to-handle alternative procedure to prepare α-branched sulfonamides. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 Raney-Ni/EtOH 还原不同的 N-磺酰亚胺为在温和条件下以良好的收率合成磺胺类药物提供了新的途径。该协议不需要额外的氢气，构成了一种廉价、安全且易于操作的替代程序来制备 α-支链磺胺。图形概要