3-methyl-4-nitroisothiazole-5-carboxamide | 4592-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-methyl-4-nitroisothiazole-5-carboxamide
• 英文别名: 3-methyl-4-nitro-5-isothiazolecarboxamide；5-Carbamoyl-3-methyl-4-nitro-isothiazol；3-methyl-4-nitro-isothiazole-5-carboxylic acid amide；3-Methyl-4-nitro-1,2-thiazole-5-carboxamide
• CAS: 4592-52-3
• 化学式: C₅H₅N₃O₃S
• 分子量: 187.179
• InChiKey: MNHMQLAEHZRXBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  195.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.573±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-4-nitroisothiazole-5-carboxamide 在 镍 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-amino-3-methyl-isothiazole-5-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  1337.异噻唑。第九部分 异噻唑并嘧啶

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9650007277
• 作为产物：
  描述：

  5-cyano-3-methyl-4-nitroisothiazole 在 硫酸 作用下， 生成 3-methyl-4-nitroisothiazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  某些4-硝基异噻唑类化合物作为潜在的抗真菌剂的合成

  摘要：

  通过将5-氯-3-甲基异噻唑硝化制备5-氯-3-甲基-4-硝基异噻唑（III）。发现化合物III在体外对广谱真菌表现出显着的抗真菌活性。这里报道了3-甲基-4-硝基-5-硝基氨基，5-甲酰胺基，5- N，N-二甲基氨基和5-β-羟乙基氨基异噻唑的合成。通过5-溴-3-甲基-4-硝基异噻唑（I）与乙基硫醇钠的不寻常反应，报道了3-甲基-4-亚硝基-5-乙基硫代异噻唑（IX）的合成。通过将5-溴异噻唑硝化制备5-溴-4-硝基异噻唑。已证明硝基对于抗真菌活性是必不可少的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570170235

文献信息

• Synthesis and experimental versus theoretical research on spectroscopic and electronic properties of 3-methyl-4-nitroisothiazole
  作者：Andrzej Regiec、Piotr Wojciechowski

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.06.028

  日期：2019.11

  UV-Vis spectra analysis reveals a nature of valence electron excitation and electron transition of 3-methyl-4-nitroisothiazole. Besides, unambiguous assignment of NMR signal shifts of carbon atoms of isothiazole ring of 3-methyl-4-nitroisothiazole, 5-amino-3-methylisothiazole and intermediate and side products of synthesis was conducted thanks to full detailed analysis of 1H, 13C NMR spectra and their

  摘要 提出并描述了合成有价值的 5-氨基-3-甲基异噻唑和 3-甲基-4-硝基异噻唑的替代方法。似乎新的、未描述的 3,3'-二甲基-4,4'-二硝基-5,5'-双异噻唑在合成过程中作为副产物产生。3-甲基-4-硝基异噻唑的实验和计算光谱和电子性质已被广泛研究和讨论。完整的振动分配是基于势能分布 PED 进行的。给出了完全非谐波红外和拉曼光谱，计算出基带、泛音和组合带的非谐波强度。由非谐波近似预测的振动谱与实验数据非常吻合。使用自然键轨道 (NBO 6.0) 分析估计了由超共轭相互作用产生的 3-甲基-4-硝基异噻唑分子的稳定性。结合前沿分子轨道和经典分子轨道的NBO分析用于预测3-甲基-4-硝基异噻唑分子最可能接受和脱离单电子的位点。测量的 3-甲基-4-硝基异噻唑的还原电位和计算的电子亲和性表明，该化合物在与 1-甲基-3-硝基吡唑相似的水平下易于还原，并且这种敏感性远高于各自的 1-甲基-4-硝基吡唑。UV-Vis