1-乙炔基-4-异丙氧基苯 | 91142-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-乙炔基-4-异丙氧基苯
• 英文名称: 1-ethynyl-4-isopropoxybenzene
• 英文别名: 1-Ethynyl-4-isopropoxy-benzene；1-ethynyl-4-propan-2-yloxybenzene
• CAS: 91142-24-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: HJEHMBCPVHLCOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  227.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙炔基-4-异丙氧基苯 在 manganese(IV) oxide 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 65.0h， 生成 6-(4-isopropoxyphenethyl)-2,3-dimethoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Concise Route to 3-Arylisoquinoline Skeleton by Lewis Acid Catalyzed C(sp³)–H Bond Functionalization and Its Application to Formal Synthesis of (±)-Tetrahydropalmatine

  摘要：

  An expeditious route to furnish an isoquinoline skeleton via hydride shift mediated C-H bond functionalization was developed. In this process, an unusual [1,5]-H shift without the assistance of the adjacent heteroatom took place to produce tetrahydroisoquinoline derivatives in good to excellent chemical yields. The formal synthesis of (+/-)-tetrahydropalmatine was achieved by exploiting this new transformation.

  DOI：

  10.1021/ol300180w
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,2-dibromovinyl)-4-isopropoxybenzene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以915 mg的产率得到1-乙炔基-4-异丙氧基苯
  参考文献：
  名称：

  研究通过 6π-电环化直接获得 2-Oxospiro[4.5] 癸酮

  摘要：

  2-oxospiro[4.5]decan-1-one（或螺-γ-内酯）结构基序包含在许多天然产物中，例如，二萜类的 clerodane 家族。构建这种结构基序的方法有些有限，通常涉及多个官能团的相互转换。已经确定了一种利用 6π-电环化的该系统的新合成方法，并进行了相关的密度泛函计算。讨论了此方法的范围、局限性和后果的详细信息。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2007）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700367

文献信息

• [EN] NOVEL HETEROCYCLIC AMIDE DERIVATIVES HAVING DIHYDROOROTATE DEHYDROGENASE INHIBITING ACTIVITY<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES D'AMIDES HETEROCYCLIQUES AYANT UNE ACTIVITE D'INHIBITION DE LA DIHYDROOROTATE DESHYDROGENASE
  申请人：SANTEN PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2006022442A1

  公开（公告）日：2006-03-02

  本発明は、薬理活性を有する新規複素環アミド誘導体を提供する。本発明化合物は、下記一般式（１）で表される化合物又はその塩である。式中、Ｘ1−Ｘ2はＳ−ＣＨ2等；Ｒ1はアルキル基等；ｐは０～７；Ｒ2は水素、アルキル等；Ｒ3は水素、アルキル基等；Ｙ1−Ｙ2はＣＨ＝ＣＨ等；Ｒ4はハロゲン、アルキル基等；ｑは０～４；Ｒ5はハロゲン、水素、アルキル基等を示す。

  This invention provides a novel cyclic amide derivative with pharmacological activity. The compound of the present invention is a compound represented by the following general formula (1) or a salt thereof. In the formula, X1-X2 is S-CH2, etc.; R1 is an alkyl group, etc.; p is 0-7; R2 is hydrogen, alkyl, etc.; R3 is hydrogen, alkyl group, etc.; Y1-Y2 is CH=CH, etc.; R4 is halogen, alkyl group, etc.; q is 0-4; R5 represents halogen, hydrogen, alkyl group, etc.
• Arylethynylacridines: electrochemiluminescence and photophysical properties
  作者：Arumugasamy Elangovan、Hsing-Hua Chiu、Shu-Wen Yang、Tong-Ing Ho

  DOI：10.1039/b410829a

  日期：——

  Electrogenerated chemiluminescence (ECL) of six new ethyne-based acridine derivatives (1–6) has been studied. The new acridine derivatives were synthesized by cross-coupling of 9-chloroacridine and corresponding donor-substituted phenylethynes under modified Sonogashira conditions. The donor groups were varied in the order of increasing steric hindrance and donor strength at the donor site. The solution phase photophysical properties and ECL of these compounds were studied comparatively in acetonitrile solvent. The UV-Visible spectra of compounds 1–5 exhibit closely the same maxima. Density functional theory (DFT) has been invoked to analyze and understand the unexpected UV-Visible absorption behavior. Compounds with weak electron donors produce excimer ECL irrespective of steric hindrance at the donor site, while the compound with a stronger donor gives rise to ECL that is blue-shifted with respect to its photoluminescence spectrum. All except one of these compounds also exhibit solid state fluorescence which may be useful for solid state devices such as organic light emitting diodes (OLEDs) and as laser dyes. The observed properties are discussed with reference to the structure of the compounds synthesized.

  六种新的乙炔基蒽类衍生物（1–6）的电致发光化学发光（ECL）进行了研究。这些新蒽类衍生物通过在改进的Sonogashira条件下，将9-氯蒽与相应的供体取代的苯乙炔进行交叉偶联合成。供体基团的变化顺序为逐渐增加的空间位阻和供体强度。以乙腈溶剂为介质，比较研究了这些化合物的溶液相光物理性质和ECL。化合物1–5的紫外-可见光谱展现出非常接近的最大值。为分析和理解意外的紫外-可见吸收行为，采用了密度泛函理论（DFT）。弱电子供体的化合物产生的外激发体ECL与供体位点的空间位阻无关，而强供体的化合物则在其光致发光光谱上产生蓝移的ECL。这些化合物中除了一个以外，均表现出固态荧光，这可能对固态器件如有机发光二极管（OLEDs）和激光染料非常有用。观察到的性质与合成化合物的结构进行了讨论。
• New compounds, pharmaceutical compositions and uses thereof
  申请人：ROTH Gerald Juergen

  公开号：US20120214785A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  The invention relates to new compounds of the formula I to their use as medicaments, to methods for their therapeutic use and to pharmaceutical compositions containing them.

  这项发明涉及到公式I的新化合物及其作为药物的用途，以及用于治疗的方法和含有这些化合物的药物组合物。
• Silver-Mediated <i>anti</i>-Markovnikov and Markovnikov-Selective Hydrotrifluoromethylthiolation of Terminal Alkynes
  作者：Wei Wu、Wenpeng Dai、Xinfei Ji、Song Cao

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01286

  日期：2016.6.17

  established for the synthesis of a variety of vinyl trifluoromethyl thioethers. The anti-Markovnikov and Markovnikov adducts were obtained in moderate to good yields via two different reaction systems. Studies to probe the mechanism of the anti-Markovnikov addition reactions including the radical trapping experiments, kinetic isotope effect experiments, and deuterated experiments for determination of H-sources

  建立了在AgSCF 3和K 2 S 2 O 8存在下直接进行末端炔烃加氢三氟甲基硫醇化的第一个实例，用于合成各种乙烯基三氟甲基硫醚。所述抗经由两个不同的反应系统，可在中等至良好的产率获得-Markovnikov和马氏加成物。进行了包括自由基俘获实验，动力学同位素效应实验和氘代测定氢源在内的反马尔可夫尼科夫加成反应机理的研究。
• Discovery of Novel Sphingosine-1-Phosphate-1 Receptor Agonists for the Treatment of Multiple Sclerosis
  作者：Sun Jun Park、Seul Ki Yeon、Yoowon Kim、Hyeon Jeong Kim、Siwon Kim、Jushin Kim、Ji Won Choi、Byungeun Kim、Elijah Hwejin Lee、Rium Kim、Seon Hee Seo、Jaeick Lee、Jun Woo Kim、Ha-Yeon Lee、Hayoung Hwang、Yong-Sun Bahn、Eunji Cheong、Jong-Hyun Park、Ki Duk Park

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01979

  日期：2022.2.24

  The sphingosine-1-phosphate-1 (S1P1) receptor agonists have great potential for the treatment of multiple sclerosis (MS) because they can inhibit lymphocyte egress through receptor internalization. We designed and synthesized triazole and isoxazoline derivatives to discover a novel S1P1 agonist for MS treatment. Of the two scaffolds, the isoxazoline derivative was determined to have excellent in vitro

  1-磷酸鞘氨醇 (S1P 1 ) 受体激动剂具有治疗多发性硬化症 (MS) 的巨大潜力，因为它们可以通过受体内化抑制淋巴细胞的排出。我们设计并合成了三唑和异恶唑啉衍生物，以发现一种用于 MS 治疗的新型 S1P 1激动剂。在这两种支架中，异恶唑啉衍生物被确定具有优异的体外疗效和药物样特性。其中，化合物21l被发现具有优异的药物样特性以及出色的体外功效（β-抑制蛋白募集中的EC 50 = 7.03 nM 和内化中的 EC 50 = 11.8 nM）。我们也确认了在实验性自身免疫性脑炎 MS 小鼠模型中， 21l有效抑制外周淋巴细胞计数试验中的淋巴细胞流出，显着提高了临床评分。