1-乙炔基-4-氟-2-(2-甲基丙-1-烯基)苯 | 819871-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-乙炔基-4-氟-2-(2-甲基丙-1-烯基)苯
• 英文名称: 1-ethynyl-4-fluoro-2-(2-methylpropenyl)benzene
• 英文别名: 1-ethynyl-4-fluoro-2-(2-methylprop-1-en-1-yl)benzene；Benzene, 1-ethynyl-4-fluoro-2-(2-methyl-1-propenyl)-；1-ethynyl-4-fluoro-2-(2-methylprop-1-enyl)benzene
• CAS: 819871-50-6
• 化学式: C₁₂H₁₁F
• 分子量: 174.218
• InChiKey: UDZVLIJZZUKGTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙炔基-4-氟-2-(2-甲基丙-1-烯基)苯 在 [1,3-bis(diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene]AuNTf₂ 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N-(5-fluoro-3,3-dimethyl-1-phenyl-3,3a-dihydro-1H-indeno[1,2-c]furan-8(8aH)-ylidene)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  银催化的环丙基-茚满胺与羰基化合物的立体选择性[3 + 2]环加成反应

  摘要：

  据报道，在单取代的环丙基-茚满胺和醛之间存在银催化的立体选择性[3 + 2]环加成反应。反应的立体化学过程通过循环过渡态得以合理化。除非外部的醛与银催化剂一起存在，否则所得的茚满胺环加合物不容易水解。明显地，该水解过程导致所得茚满酮产物的立体化学改变。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300090
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-氟溴苄 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.34h， 生成 1-乙炔基-4-氟-2-(2-甲基丙-1-烯基)苯
  参考文献：
  名称：

  银催化的环丙基-茚满胺与羰基化合物的立体选择性[3 + 2]环加成反应

  摘要：

  据报道，在单取代的环丙基-茚满胺和醛之间存在银催化的立体选择性[3 + 2]环加成反应。反应的立体化学过程通过循环过渡态得以合理化。除非外部的醛与银催化剂一起存在，否则所得的茚满胺环加合物不容易水解。明显地，该水解过程导致所得茚满酮产物的立体化学改变。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300090

文献信息

• Facet-Dependent Catalytic Activity of Cu₂O Nanocrystals in the One-Pot Synthesis of 1,2,3-Triazoles by Multicomponent Click Reactions
  作者：Kaushik Chanda、Sourav Rej、Michael H. Huang

  DOI：10.1002/chem.201302065

  日期：2013.11.18

  highly facet‐dependent catalytic activity of Cu2O nanocubes, octahedra, and rhombic dodecahedra for the multicomponent direct synthesis of 1,2,3‐triazoles from the reaction of alkynes, organic halides, and NaN3. The catalytic activities of clean surfactant‐removed Cu2O nanocrystals with the same total surface area were compared. Rhombic dodecahedral Cu2O nanocrystals bounded by 110} facets were much

  我们报道了从炔烃，有机卤化物和NaN 3的反应中，Cu 2 O纳米立方体，八面体和菱形十二面体对多组分直接合成1,2,3-三唑的高度刻面依赖性催化活性。比较了具有相同总表面积的清洁的表面活性剂去除的Cu 2 O纳米晶体的催化活性。与110}面接触的菱形十二面体Cu 2 O纳米晶体比暴露于111}面的Cu 2 O八面体的催化活性高得多，而Cu 2 O纳米立方体显示出最慢的催化活性。Cu 2的优异催化活性菱形十二面体归因于110}晶面上完全暴露的表面Cu原子。通过使用这些菱形十二面体Cu 2 O催化剂，在绿色条件下以高收率和高区域选择性合成了一系列1,4-二取代的1,2,3-三唑，其中包括抗癫痫药rufinamide的合成，证明了这些纳米晶体作为潜在的非均相催化剂用于其他重要偶联反应的潜力。
• Ruthenium-Catalyzed Cyclization of Epoxide with a Tethered Alkyne:  Formation of Ketene Intermediates via Oxygen Transfer from Epoxides to Terminal Alkynes
  作者：Reniguntala J. Madhushaw、Ming-Yuan Lin、Shariar Md. Abu Sohel、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/ja049943c

  日期：2004.6.1

  Treatment of (o-ethynyl)phenyl epoxides with TpRuPPh(3)(CH(3)CN)(2)PF(6) (10 mol %) in hot toluene (100 degrees C, 3-6 h) gave 2-naphthols or 1-alkylidene-2-indanones very selectively with isolated yields exceeding 72%, depending on the nature of the epoxide substituents. Surprisingly, the reaction intermediate proved to be a ruthenium-pi-ketene species that can be trapped efficiently by alcohol to

  在热甲苯（100 摄氏度，3-6 小时）中用 TpRuPPh(3)(CH(3)CN)(2)PF(6) (10 mol %) 处理（邻乙炔基）苯基环氧化物得到 2-萘酚或 1-亚烷基-2-茚满酮的分离产率超过 72%，这取决于环氧化物取代基的性质。令人惊讶的是，反应中间体被证明是一种钌-π-乙烯酮物质，它可以被醇有效地捕获以产生酯化合物。这种现象表明在钌配合物的催化下，一种新的氧从环氧化物转移到其末端炔烃。在反应产物和氘标记实验的基础上提出了一个合理的机制。2-萘酚产物被认为源自（邻烯基）苯基乙烯酮中间体的 6-endo-dig 环化，而 1-亚烷基-2-indanones 来自 5-endo-dig 环化途径。
• Indium(III)-Catalyzed Cyclization of Aromatic 5-Enynamides: Facile Synthesis of 2-Aminonaphthalenes, 2-Amino-1<i>H</i>-indenes, and 2,3-Dihydro-1<i>H</i>-indeno[2,1-<i>b</i>]pyridines
  作者：Ming-Chang P. Yeh、Chia-Jung Liang、Hsiao-Feng Chen、Yu-Ting Weng

  DOI：10.1002/adsc.201500449

  日期：2015.10.12

  efficient synthesis of 2-aminonaphthalenes and 2-amino-1H-indenes from aromatic N-methyl-N-tosyl-ynamides bearing an ortho-vinyl and -isobutenyl group, respectively. The aromatic N-3-arylpropargylynamides bearing an ortho-gem-dihalovinyl subunit underwent a tandem cyclization/carbobromination reaction in the presence of indium tribromide to provide the dibrominated 2,3-dihydro-1H-indeno[2,1-b]pyridine

  研究了铟（III）催化的芳香族5-乙酰胺的环化反应。三氟甲磺酸铟能够分别由带有邻-乙烯基和-异丁烯基的芳族N-甲基-N-甲苯磺酰基-酰胺酰胺有效地合成2-氨基萘和2-氨基-1 H-茚。在三溴化铟存在下，带有邻位-二卤代戊二酰基亚基的芳族N -3-芳基炔丙炔基酰胺进行串联环化/碳溴化反应，以提供二溴代的2,3-二氢-1 H-茚并[2,1 - b ]吡啶衍生品收益率高。
• Madhushaw, Reniguntala J.; Lo, Ching-Yu; Hwang, Chun-Wei, Journal of the American Chemical Society, 2004, vol. 126, # 47, p. 15560 - 15565
  作者：Madhushaw, Reniguntala J.、Lo, Ching-Yu、Hwang, Chun-Wei、Su, Ming-Der、Shen, Hung-Chin、Pal, Sitaram、Shaikh, Isak R.、Liu, Rai-Shung

  DOI：——

  日期：——
• Silver-Catalyzed Stereoselective [3+2] Cycloadditions of Cyclopropyl-Indanimines with Carbonyl Compounds
  作者：Hsiao-Hua Hung、Yi-Ching Liao、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/adsc.201300090

  日期：2013.5.17

  Silver‐catalyzed stereoselective [3+2] cycloadditions between mono‐substituted cyclopropyl‐indanimines and aldehydes are reported. The stereochemical course of the reaction is rationalized with a cyclic transition state. The resulting indanimine cycloadducts are not readily hydrolyzed unless external aldehydes are present with the silver catalyst. Notably, this hydrolysis process leads to a change

  据报道，在单取代的环丙基-茚满胺和醛之间存在银催化的立体选择性[3 + 2]环加成反应。反应的立体化学过程通过循环过渡态得以合理化。除非外部的醛与银催化剂一起存在，否则所得的茚满胺环加合物不容易水解。明显地，该水解过程导致所得茚满酮产物的立体化学改变。