Acetaminomalonsaeure-monomethylester | 116637-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetaminomalonsaeure-monomethylester
• 英文别名: 2-Acetamido-3-methoxy-3-oxopropanoic acid
• CAS: 116637-05-9
• 化学式: C₆H₉NO₅
• 分子量: 175.141
• InChiKey: DABGRZRWEIRTSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-156 °C (decomp)
• 沸点：
  401.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.326±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetaminomalonsaeure-monomethylester 在 sodium carbonate 作用下， 生成 N-[2-(4-Chloro-benzylsulfanyl)-4,6-dihydroxy-pyrimidin-5-yl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  鉴定新型、外源结合基质金属蛋白酶 13 抑制剂支架

  摘要：

  基质金属蛋白酶 13 (MMP-13) 被认为是负责骨关节炎 (OA) 期间软骨中胶原蛋白降解的蛋白酶。在 Zn 结合位点抑制金属蛋白酶的化合物通常在 MMP 家族成员中缺乏特异性。通过高通量筛选发现的低微摩尔先导 MMP-13 抑制剂4 的类似物被合成以研究该抑制剂系列中的结构-活性关系。4 的系统修饰导致 MMP-13 抑制剂20和24的发现，它们比4对其他 MMP 的选择性更强。化合物20作为 MMP-13 抑制剂的效力也大约是原始 HTS 衍生的先导化合物4 的五倍。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.09.077
• 作为产物：
  描述：

  乙酰氨基丙二酸二甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 Acetaminomalonsaeure-monomethylester
  参考文献：
  名称：

  在天蓝色链霉菌中 CDA 生物合成过程中色氨酸脱氢与合成立体化学发生的 NMR 确认

  摘要：

  将双标记的 (2' S ,3' R )-[3'- 2 H 1 , 13 C 1 ]-色氨酸喂给 Trp-His 营养缺陷型天蓝色链霉菌菌株 WH101。质谱显示标记的色氨酸单次和双次掺入钙依赖性脂肽抗生素 (CDA4a)。从13 C NMR 光谱，很明显 ( Z )-2',3'-脱氢色氨酸（CDA4 中的第 11 位）的 C3'-信号是 1:1:1 三重峰，表明pro中的氘原子-R在 Trp 氧化过程中保留亚甲基的位置。这提供了确凿的证据，证明 Trp 脱氢是通过失去 2' 和pro- 3' S氢原子而发生的，具有整体顺式立体化学。

  DOI：

  10.1021/jo701660v

文献信息

• SYNTHESIS OF CHIRAL KYNURENINE COMPOUNDS AND INTERMEDIATES
  申请人：VISTAGEN THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US20160031800A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  Provided are methods for the synthesis of compounds including chiral kynurenine compounds, intermediates useful for the synthesis thereof, and related compounds. For example, methods are provided for the synthesis of L-4-chlorokynurenine.

  提供了合成化合物的方法，包括手性的骈氨酸化合物，有用于其合成的中间体，以及相关化合物。例如，提供了合成L-4-氯骈氨酸的方法。
• Synthese aliphatischer α-Amino-β-hydroxy-carbonsäuren durch Aldolreaktion mit Acetaminomalonsäure und deren Monoester
  作者：Heinrich Hellmann、Helmut Piechota

  DOI：10.1515/bchm2.1960.318.1.66

  日期：1960.1
• Hellmann et al., Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 2427,2429
  作者：Hellmann et al.

  DOI：——

  日期：——
• Hellmann,H.; Piechota,H., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1960, vol. 631, p. 175 - 179
  作者：Hellmann,H.、Piechota,H.

  DOI：——

  日期：——