7-(4-(5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)benzyloxy)-3-(2-pyridyl)coumarin | 1353055-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-(4-(5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)benzyloxy)-3-(2-pyridyl)coumarin
• 英文别名: 7-(4-(5-(4-t-Butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)benzyloxy)-3-(2-pyridyl)coumarin；7-[[4-[5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]phenyl]methoxy]-3-pyridin-2-ylchromen-2-one
• CAS: 1353055-79-4
• 化学式: C₃₃H₂₇N₃O₄
• 分子量: 529.595
• InChiKey: CTRWAJUUVRKOIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-甘氨酸 、 7-(4-(5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)benzyloxy)-3-(2-pyridyl)coumarin 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Ac-Gly-Arg-Gly-Asp-Gly-Lys(1)-Gly-OH.Ac-Gly-Arg-Gly-Asp-Gly-(1)
  参考文献：
  名称：

  Morphology Transformation via pH-Triggered Self-Assembly of Peptides

  摘要：

  Three flexible peptides (P1: (C17H33CO-NH-GRGDG)(2)KG; P2: (Fmoc-GRGDG)(2)KG; P3: (CH3CO-NH-GRGDG)(2)KG) self-assembled to form a variety of morphologically distinct assemblies at different pHs. P1 formed nanofibers at pH 3, then self-assembled into nanospheres with pH up to 6 and further changed to lamellar structures when the pH value was further increased to 10. P2 aggregated into an entwined network structure at pH 3, and then self-assembled into well-defined nanospheres, lamellar structures, and vesicles via adjusting the pH value. However, P3 did not self-assemble into well-ordered nanostructures, presumably due to the absence of a large hydrophobic group. The varying self-assembly behaviors of the peptides at different pHs are attributed to molecular conformational changes. These self-assembled supramolecular materials might contribute to the development of new peptide-based biomaterials.

  DOI：

  10.1021/la203518w
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶乙腈 在 哌啶 、 硫酸 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丁酮 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 7-(4-(5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)benzyloxy)-3-(2-pyridyl)coumarin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and fluorescence properties of 7-hydroxy-3-(2-pyridyl)coumarin derivatives

  摘要：

  合成了三种香豆素衍生物：7-羟基-3-(2-吡啶基)香豆素（HPC）、7-(4-(5-(4-正丁基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-基)苄氧基)-3-(2-吡啶基)香豆素（Ox-PC）和7-(4-(9H-咔唑-9-基)丁氧基)-3-(2-吡啶基)香豆素（Cz-PC），并通过元素分析、1H-NMR、FT-IR和UV-可见吸收光谱对其进行了表征。研究了这些化合物在甲醇溶液和固态下的荧光行为。HPC表现出微弱的绿光发射，而Cz-PC和Ox-PC在稀溶液中则显示出强烈的蓝光发射。

  DOI：

  10.1007/s11164-011-0339-2