2-Imino-3-pyridin-2-ylchromen-7-ol | 1001226-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-Imino-3-pyridin-2-ylchromen-7-ol
• CAS: 1001226-97-6
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₂
• 分子量: 238.246
• InChiKey: KPPOGQDLYMIRDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Imino-3-pyridin-2-ylchromen-7-ol 在 硫酸 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以15.1 g的产率得到7-hydroxy-3-(pyridin-2-yl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and fluorescence properties of 7-hydroxy-3-(2-pyridyl)coumarin derivatives

  摘要：

  合成了三种香豆素衍生物：7-羟基-3-(2-吡啶基)香豆素（HPC）、7-(4-(5-(4-正丁基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-基)苄氧基)-3-(2-吡啶基)香豆素（Ox-PC）和7-(4-(9H-咔唑-9-基)丁氧基)-3-(2-吡啶基)香豆素（Cz-PC），并通过元素分析、1H-NMR、FT-IR和UV-可见吸收光谱对其进行了表征。研究了这些化合物在甲醇溶液和固态下的荧光行为。HPC表现出微弱的绿光发射，而Cz-PC和Ox-PC在稀溶液中则显示出强烈的蓝光发射。

  DOI：

  10.1007/s11164-011-0339-2
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶乙腈 、 2,4-二羟基苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-Imino-3-pyridin-2-ylchromen-7-ol
  参考文献：
  名称：

  羟基化 3-(pyridin-2-yl) 香豆素作为自由基清除剂，具有有效的脂氧合酶抑制剂活性

  摘要：

  香豆素包含一大类含有2Hchromen-2-one环的天然和合成化合物。带有羟基的衍生物能够提供一个H˙，表现出类似于酚类和醌类的抗氧化活性。在这项工作中，制备了具有和不具有羟基的3-（吡啶-2-基）香豆素，并研究了它们的抗氧化能力和对脂氧合酶的抑制活性。所研究的衍生物显示出有效的脂氧合酶活性（IC 50）在 μM 范围内，自由基清除性能可根据羟基的数量和位置进行调节。在水溶液中进行的 3-（吡啶-2-基）香豆素的质子化常数研究有助于评估分子的吸收和潜在的生物学特性，这些特性受质子化状态和电荷的强烈影响。在计算出的特定热化学描述符和分子对接的基础上，讨论了所研究的 3-(吡啶-2-基)香豆素的抗氧化特性和酶促抑制方式。

  DOI：

  10.1039/d1nj01232k

文献信息

• 3-(2-Pyridyl)coumarins
  作者：O. V. Khilya、O. V. Shablykina、M. S. Frasinyuk、V. V. Ishchenko、V. P. Khilya

  DOI：10.1007/s10600-005-0197-5

  日期：2005.9

  3-(2-Pyridyl)coumarins were prepared by reaction of substituted salicylaldehydes and 2-pyridylacetonitrile. Benzylation, acylation, and aminomethylation of 7-hydroxy-3-(2-pyridyl)coumarin was studied.

  通过取代水杨醛与2-吡啶基乙腈的反应制备了3-(2-吡啶基)香豆素。研究了7-羟基-3-(2-吡啶基)香豆素的苄基化、酰基化和胺甲基化反应。