7-hydroxy-3-(pyridin-2-yl)-2H-chromen-2-one | 1148-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-hydroxy-3-(pyridin-2-yl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 7-hydroxy-3-(2-pyridyl)coumarin；7-hydroxy-3-pyridin-2-ylchromen-2-one
• CAS: 1148-28-3
• 化学式: C₁₄H₉NO₃
• 分子量: 239.23
• InChiKey: UEPYLHAXHCZLCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  254-260 °C
• 沸点：
  504.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.399±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-3-(pyridin-2-yl)-2H-chromen-2-one 在 氢碘酸 作用下， 以 吡啶 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-(7-hydroxy-2-oxo-2H-1-benzopyran-3-yl)-1-methylpyridinium iodide
  参考文献：
  名称：

  Wolfbeis, Otto S.; Marhold, Harry, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 9, p. 3664 - 3672

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-methoxy-3-(pyridin-2-yl)-2H-chromen-2-one 在 吡啶盐酸盐 作用下， 反应 1.0h， 以87%的产率得到7-hydroxy-3-(pyridin-2-yl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Wolfbeis, Otto S.; Marhold, Harry, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 9, p. 3664 - 3672

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 3-(2-Pyridyl)coumarins
  作者：O. V. Khilya、O. V. Shablykina、M. S. Frasinyuk、V. V. Ishchenko、V. P. Khilya

  DOI：10.1007/s10600-005-0197-5

  日期：2005.9

  3-(2-Pyridyl)coumarins were prepared by reaction of substituted salicylaldehydes and 2-pyridylacetonitrile. Benzylation, acylation, and aminomethylation of 7-hydroxy-3-(2-pyridyl)coumarin was studied.

  通过取代水杨醛与2-吡啶基乙腈的反应制备了3-(2-吡啶基)香豆素。研究了7-羟基-3-(2-吡啶基)香豆素的苄基化、酰基化和胺甲基化反应。
• Synthesis and fluorescence properties of 7-hydroxy-3-(2-pyridyl)coumarin derivatives
  作者：Tianzhi Yu、Shuxia Yang、Yuling Zhao、Peng Zhang、Zhe Lv、Duowang Fan、Zhongrong Geng

  DOI：10.1007/s11164-011-0339-2

  日期：2012.1

  Three coumarin derivatives, 7-hydroxy-3-(2-pyridyl)coumarin (HPC), 7-(4-(5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)benzyloxy)-3-(2-pyridyl)coumarin (Ox-PC), and 7-(4-(9H-carbazol-9-yl)butoxy)-3-(2-pyridyl)coumarin (Cz-PC), were synthesized and characterized by elemental analysis, 1H NMR, FT-IR, and UV–vis absorption spectra. The fluorescence behaviors of the compounds in methanol solutions and solid states were investigated. HPC exhibits weak green emission, whereas Cz-PC and Ox-PC show strong blue emissions in dilute solutions.

  合成了三种香豆素衍生物：7-羟基-3-(2-吡啶基)香豆素（HPC）、7-(4-(5-(4-正丁基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-基)苄氧基)-3-(2-吡啶基)香豆素（Ox-PC）和7-(4-(9H-咔唑-9-基)丁氧基)-3-(2-吡啶基)香豆素（Cz-PC），并通过元素分析、1H-NMR、FT-IR和UV-可见吸收光谱对其进行了表征。研究了这些化合物在甲醇溶液和固态下的荧光行为。HPC表现出微弱的绿光发射，而Cz-PC和Ox-PC在稀溶液中则显示出强烈的蓝光发射。
• Hydroxylated 3-(pyridin-2-yl)coumarins as radical scavengers with potent lipoxygenase inhibitor activity
  作者：Sebastiano Masuri、Maria Grazia Cabiddu、Enzo Cadoni、Tiziana Pivetta

  DOI：10.1039/d1nj01232k

  日期：——

  lipoxygenase activities with IC50 in the μM range, with the radical scavenging properties tuneable according to the number and position of the hydroxy groups. The study of the protonation constants of the 3-(pyridin-2-yl)coumarins, carried out in aqueous solutions, helped in evaluating the absorption and the potential biological properties of the molecules, strongly affected by their protonation state

  香豆素包含一大类含有2Hchromen-2-one环的天然和合成化合物。带有羟基的衍生物能够提供一个H˙，表现出类似于酚类和醌类的抗氧化活性。在这项工作中，制备了具有和不具有羟基的3-（吡啶-2-基）香豆素，并研究了它们的抗氧化能力和对脂氧合酶的抑制活性。所研究的衍生物显示出有效的脂氧合酶活性（IC 50）在 μM 范围内，自由基清除性能可根据羟基的数量和位置进行调节。在水溶液中进行的 3-（吡啶-2-基）香豆素的质子化常数研究有助于评估分子的吸收和潜在的生物学特性，这些特性受质子化状态和电荷的强烈影响。在计算出的特定热化学描述符和分子对接的基础上，讨论了所研究的 3-(吡啶-2-基)香豆素的抗氧化特性和酶促抑制方式。
• Conjugation of the Alkaloid Anabasine to Coumarins
  作者：S. P. Bondarenko、G. P. Mrug、V. I. Vinogradova、V. P. Khilya、M. S. Frasinyuk

  DOI：10.1007/s10600-019-02765-w

  日期：2019.7

  The possibility of using the alkaloid anabasine in Mannich aminomethylation of coumarins was studied. Anabasine-coumarin conjugates in which the benzopyrone core was conjugated to anabasine through a methylene linker were synthesized.

  研究了在香豆素的曼尼希氨甲基化中使用生物碱鱼腥草碱的可能性。合成了 Anabasine-香豆素缀合物，其中苯并吡喃酮核通过亚甲基接头与 anabasine 缀合。
• Novel coumarin-based sensitive and selective fluorescent probes for biothiols in aqueous solution and in living cells
  作者：Jun Li、Chun-Fang Zhang、Ze-Zhong Ming、Wen-Chao Yang、Guang-Fu Yang

  DOI：10.1039/c3ra45002c

  日期：——

  Two novel coumarin-derived fluorescent probes were designed and synthesized for the quantitative determination of biothiols, such as cysteine (Cys), glutathione (GSH) and homocysteine (Hcy). Both probes selectively and sensitively detected biothiols in vitro, and successfully sensed biothiols in vivo with low cytotoxicity, suggesting their potential application for biothiol detection.

  研究人员设计并合成了两种新型香豆素衍生荧光探针，用于定量检测半胱氨酸（Cys）、谷胱甘肽（GSH）和同型半胱氨酸（Hcy）等生物硫醇。这两种探针都能在体外选择性地、灵敏地检测生物硫醇，并能在体内成功地感知生物硫醇，且细胞毒性低，这表明它们在生物硫醇检测中具有潜在的应用价值。